1,4-dihydro-4-oxo-2-thioxo-3(2H)-quinazolineacetonitrile | 350494-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-4-oxo-2-thioxo-3(2H)-quinazolineacetonitrile
• 英文别名: 2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 350494-51-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃OS
• 分子量: 217.251
• InChiKey: UFEWHEDJASKBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-4-oxo-2-thioxo-3(2H)-quinazolineacetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到1,4-dihydro-4-oxo-2-thioxo-3(2H)-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-Alkylthio-4-oxo-3-quinazolineacetonitriles and Analogous Thieno[3,2-d]pyrimidineacetonitriles:  Reaction with Thiols via Trapped Thioimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010045y
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1,4-dihydro-4-oxo-2-thioxo-3(2H)-quinazolineacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新的二聚反应，产生2-氨基-9-氧代吡咯并[[2,1- b ]喹唑啉-1-腈和类似的吡咯并[[1,2- a ]噻吩并[3,2- d ]嘧啶甲腈

  摘要：

  制备一系列2-烷硫基-4-氧代-3-喹唑啉乙腈4和2-烷硫基-4-氧代噻吩并[3，2 - d ]嘧啶-3-乙腈8。经氢化钠处理后，化合物4和8反应生成2-氨基-4,9-二氢-9-氧吡咯并[2,1- b ]喹唑啉-1-腈9和6-氨基-4,9-二氢-分别为9-氧吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-7-腈10。化合物4和8向三环氨基腈9和10的转化涉及二聚步骤，然后吡咯环化。用氢化钠处理后的叔丁酯衍生物4d和8d经过Thorpe-Ziegler环化反应，以提供作为主要产物的稠合的1，3-噻嗪的对氨基酯（分别为16和17）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380217