(±)-dimethyl(phenylimino)-λ⁶-sulfanone | 56157-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-dimethyl(phenylimino)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: dimethyl-oxo-phenylimino-λ6-sulfane；N-phenyl-S,S-dimethyl sulfoximine；N-phenyl-S,S-dimethylsulfoximine；N-phenyl-dimethylsulfoximide；S,S-dimethyl-N-phenylsulfoximide
• CAS: 56157-97-2
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: CXXZSRYALZVKCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 (±)-dimethyl(phenylimino)-λ⁶-sulfanone 在 copper(II) sulfate 作用下， 生成 dimethyl 2-dimethylsulfuranylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  铜盐存在下磺酰亚胺与重氮丙二酸酯的反应：光学活性氧砜基叶立德的新合成和立体化学1

  摘要：

  发现在有催化量的铜盐存在下，磺酰亚胺（Ia–Ie）与重氮丙二酸二甲酯（DDM）反应，以中等收率提供相应的氧代phon盐。在紫外线照射下，反应根本不进行。（-）-甲基苯基氧）双（甲氧基羰基）-亚甲基（（-）-IIb）是由（+）-（S）-甲基苯基亚磺酰亚胺（（+）-（S）-Ib）与（-）-（S）一起获得的通过该反应得到-甲基苯基亚砜（（-）-（S）-IIIb）。（-）-IIb的水解得到（+）-甲基苯基氧亚砜甲氧基羰基甲基化物（（+）-IIf），其在用二苯甲酰基乙烯处理后转化为（-）-（S）-IIIb。建立了从（+）-（S）-Ib到（-）-（S）-IIIb的立体化学循环，并将两个-（-）-IIb和（+）-IIf的绝对构型指定为（R） -配置。立体化学课程 即从（+）-（S）-Ib或（-）-（S）-IIIb到（-）-（R）-IIb或（+）-（R）-IIf到（-）-（S）- IIIb被确定为保留过程

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80069-1
• 作为产物：
  描述：

  (±)-N-phenylmethanesulfinamide 在 亚碘酰苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (±)-dimethyl(phenylimino)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺盐：通过C–S键形成的磺胺嘧啶合成有用的中间体

  摘要：

  医药上相关的亚砜肟类可从亚磺酰胺盐与市售有机镁试剂的CS偶联中获得。磺酰亚胺盐可通过容易获得的亚磺酰胺的氧化烷氧基化方便地合成。这构成了合成亚砜肟类的常规C–S偶联方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01473

文献信息

• Photoredox mediated C N cross coupling of sulfoximines with aryl iodides
  作者：Sudhir Hande、Adelphe Mfuh、Scott Throner、Ye Wu、Qing Ye、XiaoLan Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151100

  日期：2019.10

  A new photoredox-catalyzed CN coupling reaction of sulfoximines with aryl halides has been developed for a general N-arylation of sulfoximines. The reactions proceed in the presence of visible light with high levels of chemoselectivity and a wide range of functionality is tolerated. There is a rapidly increasing interest in sulfoximines as pharmacophores in drug discovery and this new method offers

  已经开发了新的光氧化还原催化的亚砜亚砜与芳基卤化物的C N偶联反应，用于亚砜亚砜的一般N-芳基化。反应在具有高化学选择性水平的可见光存在下进行，并且宽泛的功能性是可以容忍的。在药物发现中，对亚砜亚砜作为药效团的兴趣迅速增长，这种新方法在高官能团耐受性和化合物的后期官能化方面提供了潜力。
• Copper-Catalyzed Ultrasound-Expedited N-Arylation of Sulfoximines using Diaryliodonium Salts
  作者：Buchireddy Vaddula、John Leazer、Rajender S. Varma

  DOI：10.1002/adsc.201100808

  日期：2012.4.16

  An ultrasound‐accelerated route for an expeditious N‐arylation of NH‐sulfoximines is described that involves the use of diaryliodonium salts in aqueous polyethylene glycol‐400 and copper(I) bromide as catalyst at room temperature. The high yields of the products and simple work‐up are the highlights of the protocol.

  本文介绍了一种超声波加速NH-亚砜肟亚胺N-芳基化的方法，该方法涉及在室温下在聚乙二醇400和溴化铜（I）水溶液中使用二芳基碘鎓盐作为催化剂。该产品的重点是产品的高产量和简单的后处理。
• Palladium-catalyzed carbonnitrogen bond formation: A novel, catalytic approach towards N-arylated sulfoximines
  作者：Carsten Bolm、Jens P. Hildebrand

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01199-x

  日期：1998.8

  The coupling of sulfoximines 1 with various aryl bromides of different substitution pattern in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 and a chelating bisphosphine affords N-arylated products 3 with yields of up to 96%.

  在催化量的Pd（OAc）2和螯合的双膦存在下，亚砜亚砜1与不同取代方式的各种芳基溴的偶合提供了N-芳基化的产物3，产率高达96％。
• Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Sulfoximines with Aryl Bromides and Aryl Iodides
  作者：Carsten Bolm、Jens P. Hildebrand

  DOI：10.1021/jo991342u

  日期：2000.1.1

  Various N-arylated sulfoximines have been synthesized in high yield by a direct approach which is based on a palladium-catalyzed cross-coupling strategy. Aryl bromides of variable substitution pattern were found to be the most effective coupling partners, whereas aryl iodides showed a nonpredictable behavior requiring lithium or silver salts as additives to ensure product formation in acceptable yields

  已经通过基于钯催化的交叉偶联策略的直接方法以高收率合成了各种N-芳基化亚砜基。发现可变取代模式的芳基溴化物是最有效的偶联伙伴，而芳基碘化物表现出不可预测的行为，需要锂盐或银盐作为添加剂以确保以可接受的产率形成产物。（S）-2-（2'-溴苯基）-4-叔丁基恶唑啉与对映体纯的（-）-（RS）-S-甲基-S-苯基亚磺酰亚胺偶联，得到的产物产率高，为单一的非对映异构体，表明钯催化的芳基化反应以立体定向方式进行。在所有情况下，与二溴苯的反应均会生成单磺酰亚胺基芳烃，这表明引入磺酰亚胺基基团会使芳烃失活，
• Iron-Catalyzed CN Cross-Coupling of Sulfoximines with Aryl Iodides
  作者：Arkaitz Correa、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200700508

  日期：2008.2.22

  An inexpensive and experimentally simple, iron-catalyzed N-arylation reaction of NH-sulfoximines with aryl iodides is reported. This complementary method to the known palladium- and copper-catalyzed ones features the use of a combination of environmentally friendly FeCl3 and N,N′-dimethylethylenediamine (DMEDA) as catalytic system and allows the efficient preparation of various N-arylsulfoximines in

  据报道，一种廉价且实验上简单的，铁催化的NH-亚磺酰亚胺与芳基碘化物的N-芳基化反应。这种与已知的钯和铜催化方法互补的方法，其特征在于使用环保的FeCl 3和N，N'-二甲基乙二胺（DMEDA）的组合作为催化体系，并可以高产率高效地制备各种N-芳基亚砜基。

表征谱图