2-((dipropylamino)methyl)phenol | 60460-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((dipropylamino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(dipropylamino)methyl]phenol；2-di-n-propylaminomethylphenol；2-dipropylaminomethylphenol
• CAS: 60460-59-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: GQINZWSENUXIOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((dipropylamino)methyl)phenol 在 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 水杨醇
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of hydrolysis of o-aminomethylphenols and their ammonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954412
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二正丙胺 、 苯硼酸 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2-((dipropylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  改进的曼尼希反应：芳基硼酸的转化，然后与低聚甲醛和胺偶联，实现曼尼希碱和苯并恶嗪的一锅法合成

  摘要：

  已开发出一种改良的曼尼希反应，用于通过芳基硼酸的氧化羟基化反应，随后在一个罐中与多聚甲醛和胺偶联来合成曼尼希碱和苯并恶嗪。容易进行这种修饰的曼尼希反应，以高至优异的产率提供目标产物，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.081

文献信息

• Novel Pyrimidine- And Triazine-Hepcidine Antagonists
  申请人：Dürrenberger Franz

  公开号：US20120202806A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to new hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions containing them and the use thereof as a drug, in particular for the treatment of iron metabolism disorders such as, in particular, iron deficiency diseases and anaemia, in particular anaemia associated with chronic inflammatory disease (ACD: anaemia of chronic disease and AI: anaemia of inflammation).

  本发明涉及新的肝铁蛋白拮抗剂，包含它们的药物组合物以及将其用作药物的用途，特别是用于治疗铁代谢紊乱，如特别是铁缺乏病和贫血，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血（ACD：慢性疾病性贫血和AI：炎症性贫血）。
• 一种以苯硼酸、胺与多聚甲醛合成曼尼希碱和苯并噁嗪衍生物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106928163A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了一种以苯硼酸、胺与多聚甲醛合成曼尼希碱和苯并噁嗪衍生物的方法。该方法以苯硼酸、胺、多聚甲醛为原料，多组分、一锅合成曼尼希碱或苯并噁嗪及其衍生物。本发明以化学性质相对更稳定、更易于操作的苯硼酸替代苯酚原料，无需额外添加任何酸性物质。而且本发明为曼尼希碱和苯并噁嗪衍生物的合成提供了一条简单、产率较高、选择性好、易于实现、有价值的途径。
• [EN] NOVEL AMINOMETHYL-PHENOL DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMINOMÉTHYLPHÉNOL EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014072903A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention relates to novel aminomethyl-phenol derivatives of formula I wherein R1 to R4, X, A and B are as defined for formula I and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  该发明涉及一种新的氨甲基酚衍生物，其化学式为I，其中R1至R4、X、A和B如化学式I所定义，并且其作为药物成分用于制备药物组合物。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及其作为药物治疗或预防原虫感染，尤其是疟疾的用途。
• Preparation of o-dialkylaminomethylphenols
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04212822A1

  公开（公告）日：1980-07-15

  In the preparation of an o-dialkylaminomethylphenol of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 each independently is alkyl with 1 to 6 carbon atoms, or R.sup.1 and R.sup.2 conjointly with the adjacent nitrogen atom, form a five-membered or six-membered ring, by reacting phenol, formaldehyde or paraformaldehyde and an amine of the formula ##STR2## the improvement which comprises carrying out the reaction in the presence of an organic liquid which is immiscible with water but which is a solvent for the phenol and amine employed as starting materials and the o-dialkylaminomethylphenol which is formed. Advantageously the amine is dimethylamine or diethylamine, the organic liquid is a member selected from the group consisting of cyclohexane, methylcyclohexane, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, ethylene chloride, diethyl ether, dipropyl ether, dibutyl ether, dipentyl ether, methyl butyl ether, ethyl propyl ether, diisopropyl ether and di-isobutyl ether, the reaction is effected at about 10.degree. to 70.degree. C., about 1.1 to 2 moles of phenol, about 1 mole of formaldehyde and about 2.5 to 3.5 moles of the organic liquid, after the reaction the by-product water is separated from the organic liquid containing the o-dialkylaminomethylphenol, the organic liquid is separated from the o-dialkylaminomethylphenol, and the organic liquid is recycled for further reaction.

  在制备公式为##STR1##的o-二烷基氨甲基苯酚中，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立为1至6个碳原子的烷基，或者R.sup.1和R.sup.2与相邻的氮原子共同形成五元环或六元环，通过反应苯酚、甲醛或多聚甲醛和公式为##STR2##的胺，改进的方法包括在不与水混溶但是是苯酚和胺的溶剂以及形成的o-二烷基氨甲基苯酚的有机液体中进行反应。优选的胺是二甲胺或二乙胺，有机液体是从环己烷、甲基环己烷、氯甲烷、氯仿、四氯化碳、乙烯氯、二乙醚、二丙基醚、二丁基醚、二戊基醚、甲基丁基醚、乙基丙基醚、二异丙基醚和二异丁基醚中选择的一种，反应在约10℃至70℃之间进行，使用约1.1至2摩尔的苯酚，约1摩尔的甲醛和约2.5至3.5摩尔的有机液体，在反应后，将副产水与含有o-二烷基氨甲基苯酚的有机液体分离，将有机液体与o-二烷基氨甲基苯酚分离，并将有机液体回收进行进一步反应。
• Reactivity of o-aminomethylphenols in the Menshutkin reaction
  作者：A. B. Teitel'baum、A. M. Kurguzova、L. A. Kudryavtseva、V. E. Bel'skii、B. E. Ivanov

  DOI：10.1007/bf00949578

  日期：1981.3