N-methyl-N-phenylpyrimidin-5-amine | 865761-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-phenylpyrimidin-5-amine
• CAS: 865761-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: FLNDSULDNGLMIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  319.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylpyrimidin-5-amine 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 新铜试剂 、 碘 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到5-methyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的咔唑合成

  摘要：

  光合制备的ñ -芳基-和ñ -烷基轴承咔唑利用连续流，可见光，和原位形成的铜基增敏剂（参照图片）。该方法温和高效，可直接合成具有不同取代基，杂环和复杂碳结构的多种咔唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201306920
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 N-甲基苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到N-methyl-N-phenylpyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的咔唑合成

  摘要：

  光合制备的ñ -芳基-和ñ -烷基轴承咔唑利用连续流，可见光，和原位形成的铜基增敏剂（参照图片）。该方法温和高效，可直接合成具有不同取代基，杂环和复杂碳结构的多种咔唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201306920

文献信息

• Oxaphosphole-Based Monophosphorus Ligands for Palladium-Catalyzed Amination Reactions
  作者：Sonia Rodriguez、Bo Qu、Nizar Haddad、Diana C. Reeves、Wenjun Tang、Heewon Lee、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201000878

  日期：2011.3.7

  A novel class of C‐2‐substituted oxaphosphole‐based monophosphines 1–4 has been synthesized. Palladium complexes derived from these ligands and their C‐2‐unsubstituted analogs provide general catalysts for amination reactions of challenging aryl and heteroaryl halides with sterically hindered anilines and alkylamines.

  合成了一类新的基于C-2取代的氧杂磷的单膦酸酯1-4。衍生自这些配体的钯配合物及其C-2未取代的类似物可为具有挑战性的芳基和杂芳基卤化物与位阻苯胺和烷基胺的胺化反应提供一般催化剂。
• Pd-Catalyzed Aryl Amination Mediated by Well Defined, N-Heterocyclic Carbene (NHC)–Pd Precatalysts, PEPPSI
  作者：Michael G. Organ、Mirvat Abdel-Hadi、Stephanie Avola、Igor Dubovyk、Niloufar Hadei、Eric Assen B. Kantchev、Christopher J. O'Brien、Mahmoud Sayah、Cory Valente

  DOI：10.1002/chem.200701621

  日期：2008.3.7

  Pd-N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Buchwald-Hartwig amination protocols mediated by Pd-PEPPSI precatalysts is described. These protocols provide access to a range of hindered and functionalized drug-like aryl amines in high yield with both electron-deficient and electron-rich aryl- and heteroaryl chlorides and bromides. Variations in solvent polarity, base and temperature are tolerated, enhancing

  描述了由Pd-PEPPSI预催化剂介导的Pd-N-杂环卡宾（NHC）催化的Buchwald-Hartwig胺化方案。这些方案可提供高收率的一系列受阻和功能化的药物样芳基胺，以及缺电子和富电子的芳基氯化物和杂芳基氯化物和溴化物。溶剂极性，碱和温度的变化是可以容忍的，从而增强了该协议的范围和实用性。还提供了对基础强度（pKb）要求的机械合理性。
• Efficient Pd-Catalyzed Amination of Heteroaryl Halides
  作者：Mark D. Charles、Phillip Schultz、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0514754

  日期：2005.9.1

  The Pd-catalyzed amination of a variety of heteroaryl halides has been accomplished by utilizing bulky electron-rich biaryl phosphine ligands. In particular, we report the first couplings of amines with chloro- and bromoindoles bearing a free NH, as well as the first Pd-catalyzed aminations of a 5-halopyrimidine.
• Buchwald‐Hartwig Amination of Coordinating Heterocycles Enabled by Large‐but‐Flexible Pd‐BIAN‐NHC Catalysts**
  作者：Dong‐Hui Li、Xiao‐Bing Lan、A‐Xiang Song、Md. Mahbubur Rahman、Chang Xu、Fei‐Dong Huang、Roman Szostak、Michal Szostak、Feng‐Shou Liu

  DOI：10.1002/chem.202103341

  日期：2022.1.19

  AbstractA new class of large‐but‐flexible Pd‐BIAN‐NHC catalysts (BIAN=acenaphthoimidazolylidene, NHC=N‐heterocyclic carbene) has been rationally designed to enable the challenging Buchwald‐Hartwig amination of coordinating heterocycles. This robust class of BIAN‐NHC catalysts permits cross‐coupling under practical aerobic conditions of a variety of heterocycles with aryl, alkyl, and heteroarylamines, including historically challenging oxazoles and thiazoles as well as electron‐deficient heterocycles containing multiple heteroatoms with BIAN‐INon (N,N′‐bis(2,6‐di(4‐heptyl)phenyl)‐7H‐acenaphtho[1,2‐d]imidazol‐8‐ylidene) as the most effective ligand. Studies on the ligand structure and electronic properties of the carbene center are reported. The study should facilitate the discovery of even more active catalyst systems based on the unique BIAN‐NHC scaffold.
• A Visible-Light-Mediated Synthesis of Carbazoles
  作者：Augusto C. Hernandez-Perez、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/anie.201306920

  日期：2013.11.25

  The photosynthetic preparation of N‐aryl‐ and N‐alkyl‐bearing carbazoles utilizes continuous flow, visible light, and an in situ formed Cu‐based sensitizer (see picture). The method is mild and efficient, and allows the straightforward synthesis of a variety of carbazoles with different substituents, heterocycles, and complex carbon architectures.

  光合制备的ñ -芳基-和ñ -烷基轴承咔唑利用连续流，可见光，和原位形成的铜基增敏剂（参照图片）。该方法温和高效，可直接合成具有不同取代基，杂环和复杂碳结构的多种咔唑。