2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)furan | 21236-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)furan
• 英文别名: 2-(1,1'-biphenyl-4-yl)furan；2-(4-Phenylphenyl)furan；2-biphenyl-4-yl-furan；2-(4-biphenyl)furan；4-<2>Furyl-biphenyl
• CAS: 21236-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: PUYVVMABQFYDIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)furan 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以39%的产率得到5,5'-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  Single crystal biphenyl end-capped furan-incorporated oligomers: influence of unusual packing structure on carrier mobility and luminescence

  摘要：

  我们报告了 2-([1,1′-联苯]-4-基)-5-(5-([1,1′-联苯]-4-基)噻吩-2-基)呋喃 (BPFT) 和 5、5′-二([1,1′-联苯]-4-基)-2,2′-二呋喃 (BP2F) 作为有机发光场效应晶体管 (OLET) 的候选半导体。差示扫描量热法（DSC）和热重分析法（TGA）显示了这些呋喃基半导体的高热稳定性。通过物理气相转移（PVT）法生长的单晶的 X 射线晶体学显示，BPFT 堆叠的人字形堆积结构复杂，具有不寻常的扁平和弯曲结构，这与 BP2F 和噻吩基类似物 5,5′-二（[1,1′-联苯]-4-基）-2,2′-噻吩（BP2T）不同。与 BP2F 和 BP2T 相比，BPFT 单晶的绝对量子产率更高（51%）。密度泛函理论（DFT）计算表明，扁平结构和弯曲结构的激发能量不同，导致 BPFT H-聚集体暗态的过渡偶极子不对称，这也是 BPFT 单晶具有最高 PLQY 的原因。基于 BPFT 的单晶场效应晶体管显示出具有高空穴和电子迁移率的伏极特性，而基于 BP2F 的单晶场效应晶体管则显示出具有高空穴迁移率的 p 型特性。在基于 BPFT 的单晶场效应晶体管中观察到了光发射。

  DOI：

  10.1039/c3tc30220b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxybut-2-en-1-one 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化芳基环氧乙烷二酯与γ-羟基烯酮的反应合成2,5-二取代的呋喃

  摘要：

  通过在与γ-羟基烯酮的新反应中使用供体-受体环氧乙烷开发了2,5-二取代呋喃的便捷合成方法。发现Sc（OTf）3是最好的催化剂，在温和的反应条件下，以中等到良好的产率获得了2,5-二取代的呋喃。该反应的范围相当合适，可以合成具有芳基和杂芳族基团的二取代呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00133

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of α‐Acyloxyketones by C(sp ³ )−O Bond Cleavage
  作者：Ryohei Doi、Akimasa Yabuta、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/chem.201900582

  日期：2019.4.23

  Palladium‐catalyzed decarboxylative alkynylation of α‐acyloxyketones triggered by C(sp3)−O bond cleavage is disclosed. The decarboxylation strategy featuring a neutral reaction condition enabled an unprecedent catalytic alkynylation of a ketone enolate. The reaction was applied to a variety of substrates, giving desired products in good yields. We successfully obtained X‐ray crystallography of a new

  公开了由C（sp 3）-O键断裂引发的钯催化的α-酰氧基酮的脱羧烷基化反应。具有中性反应条件的脱羧策略可以使酮烯醇酸酯发生前所未有的催化炔基化反应。该反应被应用于多种底物，以高收率得到期望的产物。我们成功地通过[Pd（cod）（CH 2 TMS）2 ]与XPhos和α-酰氧基酮在室温下的反应合成了一种新的钯-烯酸酯中间体的X射线晶体学，表明C（sp 3）很容易−O键断开。
• Photochemical (Hetero-)Arylation of Aryl Sulfonium Salts
  作者：Yue Zhao、Congjun Yu、Wenjing Liang、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01904

  日期：2021.8.20

  report a simple photoinduced and catalyst-free C–H/C–H (hetero)arylation cross-coupling through aryl thianthrenium salts, which are formed site-selectively by direct C–H functionalization. The key to this approach is the UV-light, which can disrupt the C–S bond to form thianthrene radical cations and aryl radicals.

  （杂）联芳基化合物是医药物质、功能材料和农用化学品中无处不在的支架，其构建构成了交叉偶联方法的关键应用。然而，这些通常需要多个合成步骤。在此，我们报告了一种简单的光诱导和无催化剂的 C–H/C–H（杂）芳基化交叉偶联，通过芳基铪盐进行，通过直接 C–H 功能化选择性地形成位点。这种方法的关键是紫外线，它可以破坏 C-S 键，形成噻蒽自由基阳离子和芳基自由基。
• Cross-Coupling Knows No Limits: Assessing the Synthetic Potential of the Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Organolithiums
  作者：James D. Firth、Peter O'Brien

  DOI：10.1002/cctc.201402886

  日期：2015.2

  Organolithiums have passed the test! Previously considered too reactive and unstable, organolithiums have been tamed and can now participate successfully in palladium‐catalysed cross‐coupling with aryl/vinyl bromides and triflates.

  有机锂已通过测试！以前认为有机锂太易反应且不稳定，现已被驯服，现在可以成功地参与钯催化的芳基/乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。
• Catalytic Direct Cross-Coupling of Organolithium Compounds with Aryl Chlorides
  作者：Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Carlos Vila、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol402408v

  日期：2013.10.4

  Palladium-catalyzed direct cross-coupling of aryl chlorides with a wide range of (hetero)aryl lithium compounds is reported. The use of Pd-PEPPSI-IPent or Pd2(dba)3/XPhos as the catalyst allows for the preparation of biaryl and heterobiaryl compounds in high yields under mild conditions (room temperature to 40 °C) with short reaction times.

  据报道，钯催化的芳基氯化物与多种（杂）芳基锂化合物的直接交叉偶联。通过使用Pd-PEPPSI-IPent或Pd 2（dba）3 / XPhos作为催化剂，可以在温和的条件下（室温至40°C）以较短的反应时间高产率地制备联芳基和杂联芳基化合物。
• Synthesis of 2-Substituted Furans by Iron- and Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：William Tam、Jamie Haner、Kelsey Jack、Jaipal Nagireddy、Mohammed Raheem、Robin Durham

  DOI：10.1055/s-0030-1259484

  日期：2011.3

  synthesis of 2-substituted furans via palladium- and iron-catalyzed coupling utilizing 2-bromofuran is described. Whereas palladium-catalyzed Suzuki coupling effectively provided the corresponding aryl furans, little or no product was obtained by palladium-catalyzed coupling with various alkyl nucleophiles. Iron-catalyzed coupling proved effective for the synthesis of primary and secondary alkyl furans in modest

  描述了利用2-溴呋喃通过钯和铁催化的偶联来合成2-取代的呋喃。尽管钯催化的Suzuki偶联有效地提供了相应的芳基呋喃，但是通过钯催化的与各种烷基亲核试剂的偶联得到的产物很少或没有。铁催化的偶合被证明对于以中等收率合成伯和仲烷基呋喃以及以低收率合成芳基呋喃是有效的。 呋喃-交叉偶联-催化-钯-铁