(E)-3-(methyl(phenyl)amino)-1-phenylprop-2-en-1-one | 70486-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(methyl(phenyl)amino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(N-methylanilino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 70486-00-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: XMQUBDFVQGQJHU-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  樟脑 、 (E)-3-(methyl(phenyl)amino)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到(S)-1,7,7-Trimethyl-3-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮烯醇化物的一亚甲基结合二聚反应中的烯胺酮中间体。对不对称 1,5-二酮的交叉反应

  摘要：

  已经从酮烯醇化物使用 N-苯基-N-甲基甲酰胺的一亚甲基结合的二聚反应中分离出作为中间体的烯胺酮。烯胺酮与其他酮烯醇化物的反应以良好的产率得到不对称的 1,5-二酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1775
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 三乙烯二胺 、 Jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(methyl(phenyl)amino)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  中继催化合成β-取代的烯酮：用有机硼酸酯对乙烯基酯和酰胺进行有机催化取代。

  摘要：

  首次显示有机催化可促进共轭物添加到乙烯基酯和酰胺中。随后消除β-醇或胺提供了π-缀合的β-取代的烯酮。值得注意的是，亲核试剂向富电子乙烯基底物中的添加要比经典烯酮更快，形成单取代产物。双重有机催化（有机二醇和甲基苯胺）共轭加成反应直接从炔基酮合成了产物。这两种催化转化均与过渡金属催化正交，从而具有良好的收率，易于获得或可商购的试剂，高选择性，试剂回收和可循环利用性，简便的可扩展性以及出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04584

文献信息

• Highly Site-Selective Metal-Free C–H Acyloxylation of Stable Enamines
  作者：Fei Wang、Wangbing Sun、Yixin Wang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00222

  日期：2018.2.16

  A highly site-selective acyloxylation of stable enamines with PhI(OAc)2 under metal-free conditions to afford (E)-vinyl acetate derivatives in good to excellent yields is described. Depending on the judicious choice of the solvent system, either the α- or β-site-selective product could be obtained with high selectivity. For the α-site-selective product, the rearranged amide compound is obtained as

  描述了在无金属条件下用Phi（OAc）2对稳定的烯胺进行高度位点选择性的酰氧基化，从而以良好或优异的收率得到（E）-乙酸乙烯酯衍生物。取决于溶剂系统的明智选择，可以高选择性获得α-位或β-位选择性产物。对于α-位选择产物，获得了重排的酰胺化合物作为主要产物。该反应在温和的反应条件下（室温，无金属和烧瓶）进行，并且具有广泛的底物范围。
• Synthesis of Polyaromatic Rings: Rh(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Enaminones with Vinyl Esters through C–H Bond Functionalization
  作者：Gaohui Liang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Gengjia Chen、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03284

  日期：2018.11.16

  An expedient [5 + 1] annulation method via Rh(III)-catalyzed C–H bond functionalization of enaminones to synthesize polyaromatic rings is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups and offers a new entry to construct polycyclic aromatic compounds with amino and formyl substituents. A possible reaction mechanism was proposed based on the results obtained from isotope labeling

  描述了通过Rh（III）催化烯胺酮的C–H键官能化合成聚芳环的简便方法[5 +1]。该反应可耐受各种官能团，并为构建具有氨基和甲酰基取代基的多环芳族化合物提供了新的契机。根据同位素标记实验的结果，提出了可能的反应机理。
• Green H2O-Promoted Solvent-Free Synthesis of Enaminocarbonyl Compounds with High Stereoselectivity from Electron-Deficient Terminal Alkynes
  作者：Xiao Yun Chen、Luming Zhang、Yaonan Tang、Shuxia Yuan、Baocheng Zhu、Guang Chen、Xiaofang Cheng

  DOI：10.1055/s-0040-1707968

  日期：2020.6

  A green H2O-promoted solvent-free hydroamination of electron-deficient terminal alkynes with amines has been developed. All secondary amines, including aliphatic and aromatic amines, gave the corresponding (E)-enamines in good to excellent yields, whereas primary aromatic amines afforded Z-configured products in moderate yields. Propiolates, propyn-1-ones, propynamides, and 1-(ethynylsulfonyl)-4-methylbenzene

  已开发出一种绿色 H2O 促进的缺电子末端炔烃与胺的无溶剂加氢胺化。所有仲胺，包括脂肪族和芳族胺，都以良好到极好的产率得到相应的 (E)-烯胺，而伯芳胺以中等产率提供 Z-构型的产物。在此迈克尔加成中探索了丙炔酸酯、丙炔-1-酮、丙炔酰胺和 1-（乙炔基磺酰基）-4-甲基苯。
• Synthesis of the Naphthalenone, Dihydroquinoline, and Dihydrofuran Derivatives
  作者：Füsun Şeyma Güngör、Olcay Anaç、Özkan Sezer

  DOI：10.1002/hlca.201000386

  日期：2011.6

  The reactions of enaminones with dimethyl diazomalonate were investigated in the presence of copper(II) acetylacetonate. From the reaction of (E)‐3‐[methyl(phenyl)amino]‐1‐phenylprop‐2‐en‐1‐one (6c), dimethyl 2‐[methyl(phenyl)amino]‐4‐oxonaphthalene‐1,1‐(4H)‐dicarboxylate, was unexpectedly obtained as the major product. Quinoline derivatives were formed as the major products in the case of N‐methyl‐p‐anisidino

  在乙酰丙酮铜（II）的存在下研究了烯胺酮与重氮丙二酸二甲酯的反应。从（E）-3- [甲基（苯基）氨基] -1-苯基丙-2-烯-1-酮（6c）与二甲基2- [甲基（苯基）氨基] -4-氧杂萘-1的反应中，出乎意料地获得了1-（4 H）-二羧酸盐作为主要产物。在N-甲基-对-茴香胺和N-甲基对-对甲苯胺烯酮的情况下，喹啉衍生物是主要产物。还实现了乙酰基烯胺酮的反应，并分离了喹啉衍生物作为主要产物。3 H-和5 H在这些反应中，二氢呋喃也作为副产物形成。这些结果与先前报道的关于叔烯胺酮与卡宾/金属卡宾的反应的结果不同。
• Observations on the copper(II) catalyzed reactions of enaminones and dimethyl diazomalonate
  作者：Füsun Şeyma Güngör、Olcay Anaç、Özkan Sezer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.063

  日期：2007.7

  The Cu(acac)2 catalyzed reactions of dimethyl diazomalonate with enaminones yielded 1,5-cyclization and α-CH insertion products. In the case of anilino derivatives (R1 or R2 = Ph), products resulting from an unusual insertion to the benzoyl ring dominated the reaction.

  重氮丙二酸二甲酯与烯胺酮的Cu（acac）2催化反应产生1,5-环化和α-CH插入产物。在苯胺基衍生物（R 1或R 2  ＝ Ph）的情况下，由于不寻常地插入苯甲酰基环而产生的产物占主导地位。