S-methyl N,N-di-n-propylthiocarbamate | 55852-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: S-methyl N,N-di-n-propylthiocarbamate
• 英文别名: S-methyl N,N-dipropylthiocarbamate；dipropyl-thiocarbamic acid S-methyl ester；Dipropyl-thiocarbamidsaeure-S-methylester；N.N-Dipropyl-thiocarbaminsaeure-S-methylester；S-Methyl dipropylcarbamothioate；S-methyl N,N-dipropylcarbamothioate
• CAS: 55852-80-7
• 化学式: C₈H₁₇NOS
• 分子量: 175.295
• InChiKey: YRDXDHADVUGAPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.5-129.0 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl N,N-di-n-propylthiocarbamate 在 磺酰氯 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到二丙基氨基甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  容易小号-烷基硫代氨基甲酸盐通过与一氧化碳和硫胺的新颖DBU辅助羰基合成

  摘要：

  已经开发了一种新颖的DBU辅助的胺与一氧化碳和硫的羰基化反应，以合成硫代氨基甲酸酯的S-烷基。在DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）的存在下，š -烷基硫代氨基甲酸盐在选自胺，一氧化碳，硫，和烷基卤化物在温和条件下高收率合成（1个大气压， 20°C）。然而，在不存在DBU的情况下，未观察到S-烷基硫代氨基甲酸酯的形成。本DBU辅助的羰基化反应还可用于苯硫威和邻苯甲酸（除草剂）和氨基甲酰氯的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00031-0
• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺 在 N-dibutylamino-DBU 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 S-methyl N,N-di-n-propylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  容易小号-烷基硫代氨基甲酸盐通过与一氧化碳和硫胺的新颖DBU辅助羰基合成

  摘要：

  已经开发了一种新颖的DBU辅助的胺与一氧化碳和硫的羰基化反应，以合成硫代氨基甲酸酯的S-烷基。在DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）的存在下，š -烷基硫代氨基甲酸盐在选自胺，一氧化碳，硫，和烷基卤化物在温和条件下高收率合成（1个大气压， 20°C）。然而，在不存在DBU的情况下，未观察到S-烷基硫代氨基甲酸酯的形成。本DBU辅助的羰基化反应还可用于苯硫威和邻苯甲酸（除草剂）和氨基甲酰氯的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00031-0

文献信息

• Novel synthesis of S-alkyl thiocarbamates from amines, carbon monoxide, elemental sulfur, and alkyl halides in the presence of a selenium catalyst
  作者：Takumi Mizuno、Ikuzo Nishiguchi、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85637-4

  日期：1994.1

  thiocarbamates. On the basis of the high catalytic activity of selenium for carbonylation of amines with carbon monoxide in addition to these important findings, a convenient new method for synthesis of S-alkyl thiocarbamates was developed through the carbonylation of amines with carbon monoxide and elemental sulfur in the presence of a selenium catalyst under mild conditions followed by alkylation of ammonium

  硒化羰基化物在低温下容易与元素硫反应，以高收率形成羰基硫化物，硒代氨基甲酸盐的铵盐与元素硫的反应可立即转化为硫代氨基甲酸盐。除了这些重要发现以外，基于硒对胺与一氧化碳羰基化的高催化活性，还开发了一种方便的新方法，用于合成S-烷基硫代氨基甲酸酯，方法是将胺与一氧化碳和元素硫进行羰基化。在温和条件下存在硒催化剂，然后将硫代氨基甲酸酯的铵盐与烷基卤化物烷基化。
• Solvent-Free Synthesis of Urea Derivatives from Primary Amines and Sulfur under Carbon Monoxide and Oxygen at Atmospheric Pressure
  作者：Takumi Mizuno、Masatoshi Mihara、Takeo Nakai、Toshiyuki Iwai、Takatoshi Ito

  DOI：10.1055/s-2007-990793

  日期：2007.10

  was developed. With these reactions, an environmentally benign synthesis of urea derivatives could be carried out in good to excellent yields from primary amines and sulfur at ambient pressure of carbon monoxide and oxy-gen. For example, N, N′-dioctylurea was prepared in 99% yield from two equivalents octylamine and one equivalent sulfur in the presence of carbon monoxide (1 atm) at 80 °C and oxygen

  开发了一种针对绿色和可持续化学的无溶剂羰基化和氧化系统。通过这些反应，可以在一氧化碳和氧气的环境压力下以良好至优异的产率从伯胺和硫进行环境友好的尿素衍生物合成。例如，在 80 °C 的一氧化碳 (1 atm) 和室温下的氧气 (1 atm) 存在下，由两个当量的辛胺和一个当量的硫以 99% 的收率制备 N,N'-二辛基脲，完全没有溶剂。
• O,S-Dimethyl Carbonodithioate as a Phosgene Substitute for the Preparation of S-Methyl Alkylcarbamothioates and Dialkylcarbamothioates
  作者：Rita Fochi、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-0029-1218117

  日期：2009.11

  conditions for the synthesis of S-methyl dialkylcarbamothioates involved a one-step procedure in a solvent-free system in the presence of triethyl(methyl)ammonium methyl carbonate as a catalyst; yields of the pure products were 85-98%. A mechanism is proposed for the carbamothioate-formation reaction. O,S-dimethyl carbonodithioate - carbamothioates - carbonylation - isomerization - S,S-dimethyl carbonodithioate

  ø，小号二甲基carbonodithioate提出作为能够用作用于在光气的合成的替代的合适和安全地处理试剂小号甲基烷基-和dialkylcarbamo-thioates。前者通过两步法获得，也可以一锅法进行而无需分离中间体O-甲基烷基氨基甲酸酯。纯的S-甲基烷基氨基甲硫醇酯的总产率为94-98％。合成S-甲基的最佳条件 氨基甲酸二烷基氨基甲酸酯在无溶剂的系统中以碳酸三乙基（甲基）铵为催化剂的一步法；纯产物的产率为85-98％。提出了氨基甲酸酯形成反应的机理。 O，S-二甲基碳二硫酸酯-氨基甲酸酯-羰基化-异构化-S，S-二甲基碳二硫酸酯
• Reactions of unstable dialkylcarbamoyl lithiums with sulfur compounds
  作者：Takumi Mizuno、Ikuzo Nishiguchi、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86319-5

  日期：1993.3

  Unstable dialkylcarbamoyl lithiums, generated from the reaction of lithium dialkylamides with carbon monoxide, were successfully trapped by sulfur compounds (elemental sulfur, disulfides, carbon disulfide, and carbonyl sulfide) at low temperature, through their potent affinity with a sulfur atom. These efficient reactions were also applied to development of a facile synthetic method for thiocarbamates

  由二烷基酰胺锂与一氧化碳反应生成的不稳定的二烷基氨基甲酰基锂由于其与硫原子的强亲和力，在低温下成功地被硫化合物（元素硫，二硫化物，二硫化碳和羰基硫化物）捕获。这些有效的反应还用于开发硫代氨基甲酸酯，有用的除草剂和硫代草酸酯的简便合成方法。
• Reaction of thiolates with carbon monoxide
  作者：Takumi Mizuno、Takayuki Daigaku、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00079-r

  日期：1995.2

  Thiolates generated from elemental sulfur with amines or lithium amides, easily reacted with carbon monoxide to form thiocarbamates in good yields. Furthermore, the reaction of diaminodisulfide with carbon monoxide in the presence of DBU proceeded similarly to give thiocarbamates.

  由元素硫与胺或锂酰胺生成的硫醇盐易于与一氧化碳反应生成硫代氨基甲酸酯，收率很高。此外，在DBU存在下，二氨基二硫化物与一氧化碳的反应以类似的方式进行，得到硫代氨基甲酸酯。