methallyl-malonic acid | 1575-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methallyl-malonic acid
• 英文别名: Methallyl-malonsaeure；(2-Methyl-propen-(2)-yl)malonsaeure；2-(2-Methylprop-2-enyl)propanedioic acid
• CAS: 1575-68-4
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: CKGYZAHJNHOJPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-108 °C
• 沸点：
  340.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methallyl-malonic acid 在 吡啶 作用下， 以2.32 g的产率得到4-甲基-4-戊酸
  参考文献：
  名称：

  烯烃的非对映选择性分子内氰基酰胺化

  摘要：

  本文报道了非对映选择性分子内烯烃氰基酰胺化，其中手性导向基团赋予高 dr 值。具有α-全碳四元立体中心的内酰胺很容易合成，这可能使我们能够获得在生物活性分子和天然产物中常见的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601283
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-allyl)-malonic acid diethyl ester 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methallyl-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  烯烃的非对映选择性分子内氰基酰胺化

  摘要：

  本文报道了非对映选择性分子内烯烃氰基酰胺化，其中手性导向基团赋予高 dr 值。具有α-全碳四元立体中心的内酰胺很容易合成，这可能使我们能够获得在生物活性分子和天然产物中常见的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601283

文献信息

• Unusual iodine catalyzed lactonization of γ-methyl-γ,δ-pentenoic acids: A facile synthesis of γ,γ-dimethyl-γ-butyrolactones
  作者：Kyoung Mahn Kim、Eung K. Ryu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00026-3

  日期：1996.2

  γ,γ-Dimethyl-γ-butyrolactones were exclusively obtained from γ-methyl-γ,δ-pentenoic acids with a catalytic amount of iodine in good yields in methylene chloride.

  γ，γ-二甲基-γ-丁内酯仅从γ-甲基-γ，δ-戊烯酸中以催化量的碘在二氯甲烷中以高收率获得。
• Enantioselective Syntheses of α‐ <i>exo</i> ‐Methylene‐Lactones via Organocatalytic Halolactonization
  作者：Wei Wang、Haoquan He、Min Gan、Haitao Wang、Yuqiang Wang、Xiaojian Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900728

  日期：2019.10.22

  Various halogenated α‐exo‐methylene‐γ‐butyrolactones and α‐exo‐methylene‐δ‐valerolactones were obtained in high yields and enantioselectivities. The resulting enantioenriched halogenated α‐exo‐methylene‐lactones were found to exhibit significant tumor‐inhibiting activities.

  α-外-亚甲基-γ丁内酯和α-外亚甲基- δ戊内酯构成的天然和生物活性产品的重要基团。描述了使用（DHQD）2 PHAL催化剂对烯二酸的对映选择性卤代内酯化。以高收率和对映选择性获得了各种卤代α-外-亚甲基-γ-丁内酯和α-外-亚甲基-δ-戊内酯。发现所得的对映体富集的卤代α-外-亚甲基-内酯具有显着的抑瘤活性。
• de Moura Campos,M.; do Amaral,L., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1965, vol. 298, # 2, p. 92 - 100
  作者：de Moura Campos,M.、do Amaral,L.

  DOI：——

  日期：——
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3552,3563
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Amidoarylation of Alkenes with Molecular Oxygen as Sole Oxidant
  作者：Kai-Tai Yip、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol2006083

  日期：2011.4.15

  Stereoselective palladium-catalyzed synthesis of structurally versatile indoline derivatives, using molecular oxygen as the sole oxidant, is described. New C-N and C-C bonds form across an alkene in an intramolecular manner. The C-N bond-forming step proceeds via a syn-amidopalladation pathway. The moderate kinetic isotope effects (intramolecular KIE = 3.56) suggest that electrophilic aromatic substitution occurs in the arylation step.