2-Methoxy-1-methyl-benzimidazol | 1849-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Methoxy-1-methyl-benzimidazol
• 英文别名: 2-methoxy-1-methyl-benzimidazole；2-Methoxy-N-methyl-benzimidazol；2-Methoxy-1-methylbenzimidazole
• CAS: 1849-04-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00829442
• 分子量: 162.191
• InChiKey: DLLGCQKTRMXBQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(N-Methyl-N-methyloxycarbonyl)aminoaniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 di-tert-butyl sulfoxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-Methoxy-1-methyl-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  使用氮杂-维蒂希当量法合成1,2-二取代的苯并咪唑†

  摘要：

  基于有效的C–N键结构，已成功设计了1,2-二取代苯并咪唑的合成方法，该方法显示出温和的反应条件和出色的收率。该方法包括在酸性条件下用叔丁烷亚砜和NBS处理邻苯二胺的衍生物，该产物经过氮杂-维蒂希当量法得到所需产物。使用此方法，已成功构建了一系列含有多个具有不同电子效应的官能团的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c7ra09010b

文献信息

• TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150152065A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A series of benzimidazole derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：TANIGUCHI Takahiko

  公开号：US20110319394A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia. The compound is represented by the formula (I): wherein the symbols are defined in the specification.

  本发明提供了一种具有磷酸二酯酶抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症的药剂。该化合物由以下式表示（I）： 其中符号在规范中定义。
• [EN] RIPK1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE RIPK1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021252307A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Described herein are compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula (I) act as RIPK1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for RIPK1-related diseases.

  本文描述的是化合物的结构式（I）或其药用可接受的盐。式（I）化合物作为RIPK1抑制剂，可用于预防、治疗或作为RIPK1相关疾病的治疗剂。
• The Structure of 1H-Perimidin-2(3H)-one and Its Derivatives in the solid state (x-ray crystallography and CP/MAS13C-NMR), in solution (13C-NMR), and in the gas phase (mass spectrometry)
  作者：Rosa M. Claramunt、Julio Dotor、Dionisia Sanz、Concepci�n Foces-Foces、Antonio L. Llamas-Saniz、Jos� Elguero、Robert Flammang、Jean Pierre Morizur、Erik Chapon、Jeanine Tortajada

  DOI：10.1002/hlca.19940770115

  日期：1994.2.9

  The X-ray crystal and molecular structures of 1-methyl- 1H-perimidin-2(3H)-one (5b) and 1,3-dimethyl-1H-perimidin-2(3H)-one (6) were determined. The crystals are built of piles of dimers faced head-to-head in 5b and of alternating independent head-to-tail molecules in 6, both along the b axis. Semiempirical calculations at the AM 1 level revealed that the eclipsed conformation of the Me groups with

  1-甲基-1 H -perimidin-2（3 H）-one（5b）和1,3-二甲基-1 H -perimidin-2（3 H）-one（6）的X射线晶体和分子结构被确定。将晶体内置面对头-头在二聚体的桩5B和交替独立头-尾分子6，二者沿b轴。在AM 1水平的半经验计算表明，在晶体中发现的Me基相对于CO基的蚀变构象是最稳定的。整个分子缺乏平面性是堆积力的结果，因为在计算中未发现。在溶液（1 H和13 C）和固态（CP / MAS 13 C）下，对1 H -perimidin-2（3 H）-one（2）和1 H-苯并咪唑-进行了比较NMR研究。2（3 H）-一（3）的结论是，在两个杂环中，羰基互变异构体含量最高。气相的结构通过质谱法得到。在的情况下3，电离后互变异构体失去CO的氧代基，而的氧代形式2个tautomerizes成羟基形式失去，H 2 ö之后的[1,3] -H移。AM 1的计算是在地面上进行，电离态的2。
• Cs ₂ CO ₃ ‐Promoted C−O Coupling Protocol Enables Solventless (Hetero)aryl Ether Synthesis under Air Atmosphere
  作者：Bowen Jiang、Cheng Chen、Guang‐Gao Fan、Wei Sang、Hua Cheng、Rui Zhang、Ye Yuan、Qi‐Zhong Li、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/asia.202101370

  日期：2022.3.14

  A Cs2CO3-promoted C−O coupling protocol was developed to enable the facile synthesis of (hetero)aryl ethers under transition-metal-free and solvent-free conditions. Moreover, this protocol was scalable to gram scales and applicable to the synthesis of bioactive molecules, which reflected its potential application prospect. Finally, DFT calculations and a few experiments were carried out to propose

  开发了一种 Cs 2 CO 3促进的 C-O 偶联方案，以实现在无过渡金属和无溶剂条件下轻松合成（杂）芳基醚。此外，该协议可扩展到克级，适用于生物活性分子的合成，体现了其潜在的应用前景。最后，进行了 DFT 计算和一些实验，以提出可能的途径。