bis(2-naphthyl)-N,N-bis-[(S)-1-phenyl-ethyl]phosphinamine | 1068143-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis(2-naphthyl)-N,N-bis-[(S)-1-phenyl-ethyl]phosphinamine
• 英文别名: (1S)-N-dinaphthalen-2-ylphosphanyl-1-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanamine
• CAS: 1068143-26-9
• 化学式: C₃₆H₃₂NP
• 分子量: 509.631
• InChiKey: STURATQYWDHTTQ-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-naphthyl)-N,N-bis-[(S)-1-phenyl-ethyl]phosphinamine 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis(2-naphthyl)-N,N-bis-[(S)-1-phenyl-ethyl]phosphinamine-borane
  参考文献：
  名称：

  具有手性SimplePhos配体的铜催化不对称共轭加成

  摘要：

  SimplePhos配体基于磷原子上的手性胺部分和柔性二芳基，代表一类新型的单齿手性配体。它们可以通过两种不同的途径轻松制备，并且可以高度功能化。在本文中，我们报告了具有SimplePhos配体的铜催化的二乙基锌和三烷基铝试剂的铜催化不对称共轭加成反应，它与环烯酮，无环烯酮和硝基烯烃的对映选择性很高，ee高达98.6％  。特别令人感兴趣的是三烷基铝试剂与各种3-取代的烯酮的反应，从而可以形成立体异构的季碳中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200901577
• 作为产物：
  描述：

  双((S)-1-苯乙基)胺 、 chloro-di-(2-naphthyl)phosphine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 bis(2-naphthyl)-N,N-bis-[(S)-1-phenyl-ethyl]phosphinamine
  参考文献：
  名称：

  具有手性SimplePhos配体的铜催化不对称共轭加成

  摘要：

  SimplePhos配体基于磷原子上的手性胺部分和柔性二芳基，代表一类新型的单齿手性配体。它们可以通过两种不同的途径轻松制备，并且可以高度功能化。在本文中，我们报告了具有SimplePhos配体的铜催化的二乙基锌和三烷基铝试剂的铜催化不对称共轭加成反应，它与环烯酮，无环烯酮和硝基烯烃的对映选择性很高，ee高达98.6％  。特别令人感兴趣的是三烷基铝试剂与各种3-取代的烯酮的反应，从而可以形成立体异构的季碳中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200901577
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 、 一氧化碳 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 bis(2-naphthyl)-N,N-bis-[(S)-1-phenyl-ethyl]phosphinamine 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 45.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-四氢呋喃-3-甲醛 、 (S)-tetrahydrofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fine-tunable monodentate phosphoroamidite and aminophosphine ligands for Rh-catalyzed asymmetric hydroformylation

  摘要：

  A biaryl-based monophosphoroamidite L1-L4a-f and aminophosphine L5-L7a-f ligand library was screened in the Rh-catalyzed asymmetric hydroformylation of several vinylarenes and heterocyclic olefins. Our results indicate that the selectivity is strongly dependent on the ligand parameters and on the substrate type. Enantioselectivities (up to 46%) were moderate in the hydroformylation of several vinylarenes S1-S5 and promising (up to 58%) for the more challenging heterocyclic olefins S6-59. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.005

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition with Chiral SimplePhos Ligands
  作者：Laëtitia Palais、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200901577

  日期：2009.10.12

  they can be highly functionalised. Herein we report the copper‐catalysed asymmetric conjugate addition of diethyl zinc and trialkylaluminium reagents with SimplePhos ligands, which gives high enantioselectivity with cyclic enones, acyclic enones and nitro‐olefins, with up to 98.6 % ee. Of particular interest is the reaction of trialkylaluminium reagents with a wide range of 3‐substituted enones, thus

  SimplePhos配体基于磷原子上的手性胺部分和柔性二芳基，代表一类新型的单齿手性配体。它们可以通过两种不同的途径轻松制备，并且可以高度功能化。在本文中，我们报告了具有SimplePhos配体的铜催化的二乙基锌和三烷基铝试剂的铜催化不对称共轭加成反应，它与环烯酮，无环烯酮和硝基烯烃的对映选择性很高，ee高达98.6％  。特别令人感兴趣的是三烷基铝试剂与各种3-取代的烯酮的反应，从而可以形成立体异构的季碳中心。