(E)-(3-(3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl)phenyl)methanol | 1404363-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-(3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: (E)-(3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)phenyl)methanol；[3-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]phenyl]methanol
• CAS: 1404363-21-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: GKNOVRZDWIKSOK-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基苯硼酸 、 (E)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(E)-(3-(3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一置換（フルオロアルキル）エチレン類及びその製造方法

  摘要：

  提供一种有效的制备一取代（全氟烷基）乙烯类化合物的方法。将1-氯-2-(全氟烷基)乙烯与有机硼化合物在烷基膦配位钯催化剂、碱金属盐和水的共存下反应，得到由通式（5）（式中，R代表萘-1-基等，Rf代表碳数为1至4的全氟烷基）表示的一取代（全氟烷基）乙烯类化合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2016179968A

文献信息

• Highly Selective Activation of Vinyl C-S Bonds Over Aryl C-S Bonds in the Pd-Catalyzed Coupling of (E)-(β-Trifluoromethyl)vinyldiphenylsulfonium Salts: Preparation of Trifluoromethylated Alkenes and Dienes
  作者：Hao Lin、Xicheng Dong、Yuxue Li、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201200758

  日期：2012.9

  We describe the Suzuki coupling reaction of (E)-(beta-trifluoromethyl)vinyldiphenylsulfonium salts with arylboronic acid. The highly efficient and selective reaction provides a useful and mild method for the synthesis of trifluoromethylated alkenes and dienes. Subsequent DFT studies showed that the oxidative addition transition state of the vinyl CS bond is much more favorable (11.7 kcal?mol1) than

  我们描述了 (E)-(β-三氟甲基) 乙烯基二苯基锍盐与芳基硼酸的 Suzuki 偶联反应。高效和选择性的反应为合成三氟甲基化烯烃和二烯烃提供了一种有用且温和的方法。随后的 DFT 研究表明，乙烯基 CS 键的氧化加成过渡态比芳基 CS 键更有利（11.7 kcal?mol1）。
• 一置換（フルオロアルキル）エチレン類及びその製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2016179968A

  公开（公告）日：2016-10-13

  【課題】一置換（フルオロアルキル）エチレン類の効率的な製造方法を提供する。【解決手段】１−クロロ−２−（フルオロアルキル）エチレンと有機ホウ素化合物とをアルキルホスフィン配位パラジウム触媒、アルカリ金属塩及び水の共存下で反応させて一般式（５）【化１】（式中、Ｒはナフタレン−１−イル基等を、Ｒｆは炭素数１から４のフルオロアルキル基を表す。）で表される一置換（フルオロアルキル）エチレン類を得る。【選択図】なし

  提供一种有效的制备一取代（全氟烷基）乙烯类化合物的方法。将1-氯-2-(全氟烷基)乙烯与有机硼化合物在烷基膦配位钯催化剂、碱金属盐和水的共存下反应，得到由通式（5）（式中，R代表萘-1-基等，Rf代表碳数为1至4的全氟烷基）表示的一取代（全氟烷基）乙烯类化合物。【选择图】无