N-(5-methylpyridin-2-yl)acrylamide | 851914-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(5-methylpyridin-2-yl)acrylamide
• 英文别名: PCM-0102627；N-(5-methylpyridin-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 851914-61-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD12091211
• 分子量: 162.191
• InChiKey: WFLGCVWAIPLCRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methylpyridin-2-yl)acrylamide 、 (E)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 potassium hydrogencarbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(2E,4E)-6,6,6-trifluoro-N-(5-methylpyridin-2-yl)hexa-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯

  摘要：

  1,3-丁二烯在现代合成化学和生物化学中起着关键作用，因为它是许多药物合成的关键中间体。描述了一种通过 Pd(0) 催化的氟化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯的新方法。在没有添加剂的情况下，1-氯-3,3,3-三氟丙烯（一种对臭氧无害的廉价CF 3结构单元）与烯酰胺反应合成4-三氟甲基化1,3-丁二烯，具有良好的收率、高区域选择性和化学选择性，对炔、醛、酯基等底物官能团的耐受性强。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100313
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-(5-methylpyridin-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  含3-氧代-N-烯丙基-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-甲酰胺单体的丙烯酸酯共聚物作为海洋防污涂料的合成及生物活性

  摘要：

  通过甲基丙烯酸甲酯（MMA）与丁基丙烯酸酯共聚，合成了一种含有 3-氧代-N-烯丙基-1,2-苯并异噻唑-2（3 H ）-甲酰胺单体和杂环单体的接枝丙烯酸酯共聚物树脂。丙烯酸酯（BA）与功能单体。单体和共聚物的结构通过红外（IR）和1 H 核磁共振（NMR）光谱进行验证。测量了共聚物对藻类、细菌和藤壶幼虫的抑制活性，并研究了其对海洋大型生物的防污效力。结果表明，接枝树脂对三种海洋藻类（等鞭金藻、微绿绿藻和蛋白核小球藻）和三种细菌（解珊瑚弧菌、金黄色葡萄球菌和副溶血弧菌）的生长具有显着的抑制作用。目标共聚物还表现出对藤壶幼虫存活的优异抑制作用。此外，防污剂的释放速率和海洋现场测试结果表明，接枝共聚物对海洋大型污垢生物的附着具有出色的防污效力。

  DOI：

  10.1002/open.202000273

文献信息

• Phosphinic acids
  申请人：Hilpert Hans

  公开号：US20050107341A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to phosphinic acid derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described hereinabove. These compounds can be used in the treatment or prevention of a disease related to the inhibition of β-secretase, inter alia for the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的膦酸衍生物，其中R1、R2、R3和R4如上所述。这些化合物可用于治疗或预防与β-分泌酶抑制有关的疾病，包括治疗阿尔茨海默病。
• Novel 5-Arylcarbamoyl-2-methylisoxazolidin-3-yl-3-phosphonates as Nucleotide Analogues
  作者：Kamil Kokosza、Jan Balzarini、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1080/15257770.2014.909046

  日期：2014.8.3

  A series of 5-substituted 3-phosphonylated isoxazolidines have been obtained via cycloaddition of N-methyl-C-(diethoxyphosphoryl)nitrone with N-heteroaromatic acrylamides. Good trans/cis diastereoselectivities (d.e. 58-76%) of isomeric (3-diethoxyphosphoryl)isoxazolidines were observed. cis- and trans-Isoxazolidine phosphonates were evaluated for their antiviral activity against a broad range of DNA and RNA viruses but were found inactive. Their cytostatic activity toward L1210, CEM, and HeLa cells was also established, and compounds cis-12r and trans-11r having a 2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxole moiety slightly inhibited proliferation of HeLa cells at IC50 values of 186 and 179 μM, respectively.
• PHOSPHINIC ACID DERIVATIVES, BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1685142A1

  公开（公告）日：2006-08-02
• US7345082B2
  申请人：——

  公开号：US7345082B2

  公开（公告）日：2008-03-18
• [EN] PHOSPHINIC ACIDS DERIVATIVES, BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE PHOSPHINIQUE, INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005044830A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to phosphinic acid derivatives of formula (I) wherein R1 is aryl or heteroaryl, R2 is (C1-C5)-alkyl or phenyl, R3 is hydrogen, (C1-C5)-alky, O-(C1-C5)-alkyl or phenyl, R4 is (C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-cycloalkyl, phenyl, pyridyl or indolyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds can be used in the treatment or prevention of a disease related to the inhibition of beta-secretase, inter alia for the treatment of Alzheimer’s disease.