1-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine | 1166392-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine
• 英文别名: N-(1-(p-fluorophenyl)ethylidene)-p-methoxyaniline；1-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)ethanimine
• CAS: 1166392-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO
• 分子量: 243.281
• InChiKey: PUIHUFXVHJTDBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 2-deuterio-2-(2-naphthyl)benzothiazoline 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到(R)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl-1-d)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  使用苯并噻唑啉作为氘供体，手性磷酸催化酮亚胺的对映选择性转移氘化：光学活性氘代胺的合成

  摘要：

  通过将2-氘代苯并噻唑啉作为氘供体与手性磷酸结合使用，可以使酮亚丁胺和α-亚氨基酯的转移氘代顺利进行，从而以高收率获得具有优异对映选择性的α-氘代胺。显着的动力学同位素效应表明，碳-氘键的裂解是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/ol3012869
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 甲氧苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 4- and 7-azaindoles from the corresponding imines by palladium-catalyzed cascade C–C and C–N coupling

  摘要：

  2,3-二卤吡啶与易得的亚胺的环化反应提供了一种便捷且区域选择性的合成方法，得到4-和7-吲哚类化合物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00720h

文献信息

• Manganese-Catalyzed Synthesis of<i>cis</i>-β-Amino Acid Esters through Organometallic CH Activation of Ketimines
  作者：Weiping Liu、Daniel Zell、Michael John、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201411808

  日期：2015.3.23

  Manganese‐catalyzed CH functionalization reactions of ketimines set the stage for the expedient synthesis of cis‐β‐amino acid esters through site‐ and regioselective alkene annulations. The organometallic CH activation occurred efficiently with high functional group tolerance, delivering densely functionalized β‐amino acid derivatives with ample scope.

  酮催化的锰催化的CH官能化反应为通过位点和区域选择性烯基环合反应方便地合成顺-β-氨基酸酯奠定了基础。有机金属的CH活化能以高官能团耐受性有效地发生，从而提供范围广泛的致密官能化的β-氨基酸衍生物。
• Manganese(I)-Catalyzed Substitutive C−H Allylation
  作者：Weiping Liu、Sven C. Richter、Yujiao Zhang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201601560

  日期：2016.6.27

  The first manganese(I)‐catalyzed C−H allylations with ample scope were achieved by carboxylate assistance. The highly selective C−H/C−O functionalizations proved viable with densely substituted allyl carbonates, and the organometallic C−H allylation strategy set the stage for expedient late‐stage diversification with excellent levels of positional selectivity.

  通过羧酸盐的辅助作用，第一个锰（I）催化的CH烯丙基化作用范围很大。事实证明，高选择性的C / H / C-O功能化可用于稠密取代的碳酸烯丙酯，有机金属的C-H烯丙基化策略可为后期分散化提供有利的条件，并具有出色的位置选择性。
• Oxidative Kinetic Resolution of Acyclic Amines Based on Equilibrium Control
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Yui Ito、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00887

  日期：2020.4.17

  An oxidative kinetic resolution of racemic acyclic amines was developed using an imine derivative as the resolving reagent and chiral phosphoric acid as the catalyst to give enantiomers in good yields with high to excellent enantioselectivities. The key to success of the title reaction was the equilibrium control by adjusting the ratio of the resolving reagent, and unique enantiodivergence was observed

  使用亚胺衍生物作为拆分试剂，手性磷酸作为催化剂，开发了外消旋无环胺的氧化动力学拆分方法，从而以高收率和优异的对映选择性获得了对映异构体。标题反应成功的关键是通过调节拆分试剂的比例进行平衡控制，并根据平衡位移观察到独特的对映体。
• Hβ Catalyzed Condensation Reaction Between Aromatic Ketones and Anilines: To Access Ketimines (Imines)
  作者：Vasu Amrutham、Naresh Mameda、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Rammurthy Banothu、Krishna Sai Gajula、Nellya Gennadievna Grigor’eva、Narender Nama

  DOI：10.1007/s10562-017-2196-0

  日期：2017.12

  A simple approach for the formation of imines by condensation of ketones and anilines over heterogeneous catalyst (Hβ zeolite) has been successfully developed. The present catalytic system scope was explored for various aromatic ketones and anilines. Furthermore, Hβ zeolite can be easily separable and recycled several times (five times) without considerable loss of its catalytic activity.Graphical

  一种通过酮和苯胺在多相催化剂（Hβ 沸石）上缩合形成亚胺的简单方法已被成功开发。针对各种芳香酮和苯胺探索了目前的催化体系范围。此外，Hβ沸石可以很容易地分离和回收多次（五次）而不会显着降低其催化活性。图形摘要
• A New Class of Low-Loading Catalysts for Highly Enantioselective, Metal-Free Imine Reduction of Wide General Applicability
  作者：Davide Brenna、Riccardo Porta、Elisabetta Massolo、Laura Raimondi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1002/cctc.201700052

  日期：2017.3.20

  A new class of chiral Lewis bases for the enantioselective HSiCl3‐mediated reduction of imines was developed. Through extensive catalyst structure optimization, an extremely active species was identified that was able to promote the reduction of a large variety of functionalized substrates in high yields with enantioselectivities typically above 90 % with catalyst loadings as low as 0.1–1 mol %. The

  对映选择性HSiCl 3的新型手性Lewis碱开发了介导的亚胺还原。通过广泛的催化剂结构优化，发现了一种极活泼的物种，该物种能够以高收率（对映选择性通常超过90％，催化剂负载量低至0.1–1 mol％）促进多种功能化底物的还原。简单的实验程序，低廉的试剂成本，温和的反应条件以及直接的产物分离方法使该方法对于大规模应用具有吸引力。通过制备用于治疗阿尔茨海默氏病和帕金森氏病，甲状旁腺功能亢进，神经性疼痛和神经系统疾病的重要活性药物成分的高级中间体，证明了其合成潜力。