4-(4-fluorophenyl)-1,2,3-thiadiazole | 40788-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)thiadiazole
• CAS: 40788-81-6
• 化学式: C₈H₅FN₂S
• mdl: MFCD00792973
• 分子量: 180.206
• InChiKey: WNOHTWCWFQFJIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 4-(4-fluorophenyl)-1,2,3-thiadiazole 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到C₁₄H₁₅FO₂S
  参考文献：
  名称：

  一种合成炔基烷基硫醚的方法

  摘要：

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种合成炔基烷基硫醚的方法。所述方法为以有机溶剂为反应介质，噻二唑化合物与三级烷基溴化物在碱性化合物的作用下进行反应，获得炔基烷基硫醚。本发明的方法无需添加金属催化剂，产率高、底物适用性广。此外，本发明以噻二唑为原料，具有原料廉价易制备、操作简单、反应条件温和等优点。

  公开号：

  CN114573485A
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 碘 、 potassium thioacyanate 、 对甲苯磺酰肼 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  I 2 / CuCl 2促进脂肪族或芳香族取代的1,2,3-噻二唑的一锅三组分合成†

  摘要：

  已经开发出一种有效的由I 2 / CuCl 2促进的一锅三组分策略，用于由脂肪族或芳香族取代的甲基酮，对甲苯磺酰肼和硫氰酸钾构造1,2,3-噻二唑。简单且可商购的起始材料，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性使该策略可实际应用于应用。此外，通过使用硫氰酸钾作为无味硫源实现了1,2,3-噻二唑的合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc04254g

文献信息

• 一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN110143930B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法，利用甲基酮、对甲苯磺酰肼、硫氰酸钾为底物，DMSO为溶剂，三组分一锅反应，在氯化铜和碘的促进下得到芳香族和脂肪族取代的1,2,3‑噻二唑。本发明方法具有十分优异的底物兼容性，特别是对于脂肪族底物，并且丰富了1,2,3‑噻二唑合成的底物多样性。
• Cascade Trisulfur Radical Anion (S₃^•–) Addition/Electron Detosylation Process for the Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles and Isothiazoles
  作者：Bei-Bei Liu、Hui-Wen Bai、Huan Liu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01450

  日期：2018.9.7

  Trisulfur radical anion (S3•–) mediated reactions with in situ formed azoalkenes and α,β-usaturated N-sulfonylimines for the construction of 1,2,3-thiadiazoles and isothiazoles has been developed. S3•– is in situ generated from potassium sulfide in DMF. These two approaches provide a new, safe, and simple way to construct 4-subsituted 1,2,3-thiadiazoles, 5-subsituted 1,2,3-thiadiazoles, and isothiazole

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。
• [EN] QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉ DE QUINUCLIDINE COMME LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011053292A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic 7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是烟碱7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种紊乱，特别是情感和神经退行性疾病有用。
• QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Cook, II James H.

  公开号：US20090270405A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是烟碱性α7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病，特别是情感和神经退行性疾病，有用。
• Diiiodine/Potassium Persulfate Mediated Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles from N-Tosylhydrazones and a Thiocyanate Salt as a Sulfur Source under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Yuhan Lu、Chenjiang Liu

  DOI：10.1055/a-1473-7369

  日期：2021.6

  efficient method for the synthesis of 1,2,3-thiadiazoles has been developed by utilizing readily available tosylhydrazones and ammonium thiocyanate with ecofriendly EtOH as the solvent at room temperature. The reaction shows a wide scope of substrates and good functional-group tolerance. This protocol can be scaled up to a gram level and can be applied to coupling reactions with 4-(4-bromophenyl)-1

  通过在室温下利用易得的甲苯磺酰hydr和硫氰酸铵以及生态友好的EtOH作为溶剂，已经开发出一种高效的合成1,2,3-噻二唑的方法。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该协议可以放大至克级，并且可以用于以4-（4-溴苯基）-1,2,3-噻二唑为底物的偶​​联反应。