4-bromo-N,N-dipropylbenzylamine | 152300-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N,N-dipropylbenzylamine
• 英文别名: (4-Bromobenzyl)-dipropylamine；N-[(4-bromophenyl)methyl]-N-propylpropan-1-amine
• CAS: 152300-44-2
• 化学式: C₁₃H₂₀BrN
• mdl: MFCD14646107
• 分子量: 270.213
• InChiKey: GFRRKRNXUKBHMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N,N-dipropylbenzylamine 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(4-phenyl-benzyl)-dipropyl-amine
  参考文献：
  名称：

  在没有添加碱和配体的情况下碱性含氮底物的水铃木偶联反应：在酸性条件下的高收率观察

  摘要：

  提出了在不添加碱和配体的情况下，含有碱性氮中心的底物与苯基硼酸的一系列水相异质Suzuki偶联反应。通过使用含有脂肪族1°，2°和3°胺取代基的芳基溴化物，可以获得高收率的产品，而通过使用各种取代的溴吡啶，可以获得高至高收率的产品。在前一个系列中，在反应过程中水相的pH从碱性变为酸性，而在后一个系列中，在整个反应过程中水相处于pH值的酸性侧。提出了对这些观察的机械解释，该解释通常保留了文献中广泛接受的羰基钯催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01683
• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺 、 对溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到4-bromo-N,N-dipropylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  在没有添加碱和配体的情况下碱性含氮底物的水铃木偶联反应：在酸性条件下的高收率观察

  摘要：

  提出了在不添加碱和配体的情况下，含有碱性氮中心的底物与苯基硼酸的一系列水相异质Suzuki偶联反应。通过使用含有脂肪族1°，2°和3°胺取代基的芳基溴化物，可以获得高收率的产品，而通过使用各种取代的溴吡啶，可以获得高至高收率的产品。在前一个系列中，在反应过程中水相的pH从碱性变为酸性，而在后一个系列中，在整个反应过程中水相处于pH值的酸性侧。提出了对这些观察的机械解释，该解释通常保留了文献中广泛接受的羰基钯催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01683

文献信息

• Phosphane‐Pyridine Iron Complexes: Synthesis, Characterization and Application in Reductive Amination through the Hydrosilylation Reaction
  作者：Hassen Jaafar、Haoquan Li、Luis C. Misal Castro、Jianxia Zheng、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Jean‐Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/ejic.201200550

  日期：2012.8

  phosphanyl-pyridine piano-stool iron complexes was prepared in good yields, characterized, and studied in the catalytic reductive amination of benzaldehyde derivatives through hydrosilylation reactions by using polymethylhydrosiloxane as the hydrosilane source and in dimethylcarbonate as the solvent at 40 °C. Single-crystal X-ray structural analyses were performed for all the complexes.

  以聚甲基氢硅氧烷为氢硅烷源，以碳酸二甲酯为溶剂，以良好的收率制备了一系列6环戊二烯基膦酰基-吡啶钢琴-粪便铁配合物，并对其进行了表征，并研究了苯甲醛衍生物通过氢化硅烷化反应的催化还原胺化反应。 C。对所有配合物进行单晶 X 射线结构分析。
• Direct C(sp³)–N Bond Formation between Toluene and Amine in Water Microdroplets
  作者：Yifan Meng、Elumalai Gnanamani、Richard N. Zare

  DOI：10.1021/jacs.2c10032

  日期：2022.11.2

  the corresponding alkyl C(sp3)–N coupling products in one step, which cannot be achieved in bulk water or other solvents. The products were identified using tandem mass spectrometry (MS2) and 1H NMR spectroscopy. Notably, the direct C(sp3)–N bond formation products were obtained in the absence of a catalyst. In the presence of a radical scavenger, the mass spectra of the C(sp3)–N coupling products

  与散装水的惰性不同，水微滴表现出一些显着的反应性。我们报告说，水微滴可以在室温下从甲苯和其他底物中直接产生稳定的 C 7 H 7 +阳离子（苄基阳离子和托阳离子的组合），并向液滴喷雾源施加正电压 (+4 kV)。C 7 H 7 +阳离子和苄基(C 6 H 5 CH 2 ·)都是通过微滴的水-气界面处的羟基自由基产生的。C 7 H 7 +通过质谱法直接观察信号。微滴中溶解的胺（伯胺、仲胺和叔胺）可以与C 7 H 7 +和C 6 H 5 CH 2 ·一步反应形成相应的烷基C(sp 3 )–N偶联产物，这不能在散装水或其他溶剂中实现。使用串联质谱法（MS 2）和1 H NMR 光谱法鉴定产物。值得注意的是，直接的 C(sp 3 )–N 键形成产物是在没有催化剂的情况下获得的。在自由基清除剂存在下，C(sp 3)–N 偶联产物被强烈抑制，这支持了该反应是由水微滴中产生的羟基自由基驱动的假设。总之，