N-cyclohexyl-(diphenylphosphoryl)thioformamide | 260446-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-(diphenylphosphoryl)thioformamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-1-diphenylphosphorylmethanethioamide
• CAS: 260446-54-6
• 化学式: C₁₉H₂₂NOPS
• 分子量: 343.43
• InChiKey: YOWAKYKLZFJTHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 盐酸 、 [(thf)₄Ca(PPh₂)₂] 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 N-cyclohexyl-(diphenylphosphoryl)thioformamide
  参考文献：
  名称：

  钙介导的有机异氰酸酯与二苯膦氧化物的加氢磷酸化反应

  摘要：

  钙介导的二苯基膦氧化物在有机异氰酸酯和异硫氰酸酯中的加成反应生成N-烷基和N-芳基取代的二苯基磷酰基甲酰胺（E = O，R =  i Pr，t Bu，c Hex，Ph，C 6 H 4 -4-Br， C 6 H 2 -2,4,6 -Me 3和Naph）和-硫代甲酰胺（E = S，R =  i Pr，c Hex，Ph和C 6 H 4 -4-Me） Ph 2型P（O）–C（E）–N（H）R。所有衍生物都通过IR和NMR光谱以及X射线衍射实验进行了表征。对于硫代类似物和N-芳基取代基，NH拉伸模式的波数较小。在固态下，所有甲酰胺和硫代甲酰胺都通过N–H⋯O–P氢桥形成二聚体。与P–C Ph距离相比，P–C CE键显着延长。

  DOI：

  10.1071/ch13259

文献信息

• Catalyst- and solvent-free bisphosphinylation of isothiocyanates: a practical method for the synthesis of bisphosphinoylaminomethanes
  作者：Li-Rong Wen、Yong-Xu Sun、Jin-Wei Zhang、Wei-Si Guo、Ming Li

  DOI：10.1039/c7gc03101g

  日期：——

  A general and convenient double addition of phosphine oxides to isothiocyanates is described. It is a practically useful protocol for the construction of bisphosphinoylaminomethanes. The reaction can be carried out smoothly under metal- and solvent-free conditions. It also features a broad substrate scope, simple operation and purification. A possible mechanism involving a tandem double nucleophilic

  描述了将氧化膦一般且方便地双重加到异硫氰酸酯中的方法。这是构建双膦酰基氨基甲烷的实用方法。该反应可以在无金属和无溶剂的条件下平稳地进行。它还具有广泛的底物范围，简单的操作和纯化。提出了可能的机制，包括串联双亲核加成/ H 2 S消除/原位亚胺还原过程。
• Calcium-mediated Hydrophosphorylation of Organic Isocyanates with Diphenylphosphane Oxide
  作者：Stephan Härling、Julia Greiser、Tareq M. A. Al-Shboul、Helmar Görls、Sven Krieck、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1071/ch13259

  日期：——

  The calcium-mediated addition of diphenylphosphane oxide to organic isocyanates and isothiocyanates yields N-alkyl and N-aryl substituted diphenylphosphorylformamides (E = O, R = iPr, tBu, cHex, Ph, C6H4-4-Br, C6H2-2,4,6-Me3, and Naph) and -thioformamides (E = S, R = iPr, cHex, Ph, and C6H4-4-Me), respectively, of the type Ph2P(O)–C(E)–N(H)R. All derivatives were characterized by IR and NMR spectroscopy

  钙介导的二苯基膦氧化物在有机异氰酸酯和异硫氰酸酯中的加成反应生成N-烷基和N-芳基取代的二苯基磷酰基甲酰胺（E = O，R =  i Pr，t Bu，c Hex，Ph，C 6 H 4 -4-Br， C 6 H 2 -2,4,6 -Me 3和Naph）和-硫代甲酰胺（E = S，R =  i Pr，c Hex，Ph和C 6 H 4 -4-Me） Ph 2型P（O）–C（E）–N（H）R。所有衍生物都通过IR和NMR光谱以及X射线衍射实验进行了表征。对于硫代类似物和N-芳基取代基，NH拉伸模式的波数较小。在固态下，所有甲酰胺和硫代甲酰胺都通过N–H⋯O–P氢桥形成二聚体。与P–C Ph距离相比，P–C CE键显着延长。