1-(2-Hydroxyphenyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(2-Hydroxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(1-hydroxyethyl)phenol；α-methyl-2-hydroxybenzyl alcohol
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: JVNCFFFHVBWVBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyphenyl)ethanol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Reductive Dehydroxylation of Benzylic Alcohols Using Polymethylhydrosiloxane (PMHS)

  摘要：

  三氯化铁与聚甲基氢硅氧烷的组合是一个高效的选择性去羟基化系统，即使在温和条件下存在羰基，也能对二级苄醇进行选择性脱氢。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289857
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 水 、 magnesium 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1-(2-Hydroxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  氯化镉-镁-水：减少各种有机功能的新系统

  摘要：

  氯化镉-镁-THF-水有效地将醛和酮还原为相应的醇，将环氧化合物还原为一元醇，将苄基卤化物还原为甲苯，将酰氯还原为醛并将水解的硫代缩酮还原为相应的酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85040-4

文献信息

• Candida tenuis xylose reductase catalysed reduction of acetophenones: the effect of ring-substituents on catalytic efficiency
  作者：Michael Vogl、Regina Kratzer、Bernd Nidetzky、Lothar Brecker

  DOI：10.1039/c1ob05510k

  日期：——

  mono-substituted acetophenones are in reasonable correlation with the σ-Hammett coefficients of the substituted phenyl groups. Variations of the substrate transformation rates are hence mainly caused by mesomeric and inductive effects of the substituents, while differences in substrate binding have a secondary relevance. Some substrate 1H NMR chemical shifts and carbonyl IR absorption bands are in reasonable

  细念珠菌木糖还原酶催化单取代苯乙酮还原的催化效率与取代苯基的σ -Hammett系数合理相关。因此，底物转化率的变化主要是由取代基的介观效应和诱导效应引起的，而底物结合的差异具有次要相关性。一些底物1 H NMR 化学位移和羰基 IR 吸收带与催化活性是合理的，可以以良好的准确度估计转化率。生成的取代的 ( S )-1-苯基乙醇以非常高的对映体过量产生。
• Novel Route for the Construction of Chroman Ring System Using Cross-Coupling between Benzylic and Aliphatic Alcohols in the Presence of NaHSO4/SiO2
  作者：Tadashi Aoyama、Takuya Furukawa、Mamiko Hayakawa、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0034-1380863

  日期：——

  Novel route for the construction of chromans from benzylic and aliphatic alcohols in the presence of NaHSO4/SiO2 has been developed. In this reaction, substituted olefins are formed from benzylic and aliphatic alcohols and then converted to chromans through intramolecular cyclization. Twenty novel chromans were synthesized by this simple procedure.

  已经开发了在 NaHSO4/SiO2 存在下从苄醇和脂肪醇构建色满的新途径。在该反应中，取代的烯烃由苄醇和脂肪醇形成，然后通过分子内环化转化为色满。通过这个简单的程序合成了 20 种新型色满。
• Iridium-Catalyzed Arene <i>Ortho</i>-Silylation by Formal Hydroxyl-Directed C−H Activation
  作者：Eric M. Simmons、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja1086547

  日期：2010.12.8

  the ortho-silylation of aryl ketone, benzaldehyde, and benzyl alcohol derivatives has been developed in which a hydroxyl group formally serves as the directing element for Ir-catalyzed arene C-H bond activation. One-pot generation of a (hydrido)silyl ether from the carbonyl compound or alcohol is followed by dehydrogenative cyclization at 80-100 °C in the presence of norbornene as a hydrogen acceptor

  已开发出芳基酮、苯甲醛和苯甲醇衍生物的邻甲硅烷化策略，其中羟基正式作为 Ir 催化芳烃 CH 键活化的指导元素。从羰基化合物或醇一锅生成（氢化）甲硅烷基醚，然后在降冰片烯作为氢受体和 1 mol % [Ir(cod)OMe ]2 和 1,10-菲咯啉作为催化剂形成苯并恶唑。通过 Tamao-Fleming 氧化或 Hiyama 交叉偶联转化为苯酚或联芳基衍生物证明了苯并恶唑产品的合成效用。CH 甲硅烷基化产物的这两种转化都利用系统中的 Si-O 键，并通过用氢氧化物活化甲硅烷基部分来进行，
• Lewis Acid Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Tosylhydrazones with <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Chun-Ying Wang、Jia-Bin Han、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02040

  日期：2019.11.1

  A formal [4 + 2] cycloaddition of N-tosylhydrazones with ortho-quinone methides was developed, affording the facile synthesis of diverse 1,3-oxazine derivatives under mild conditions. In this transformation, N-tosylhydrazones are used as a 1,2-dipole synthon under base-free conditions. Moreover, the substrate scope is broad, and the products are formed with high diastereoselectivities in most of the

  开发了N-甲苯磺酰azo与邻醌甲基化物的正式[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下轻松合成各种1,3-恶嗪衍生物。在该转化中，在无碱条件下，将N-甲苯磺酰nes用作1,2-偶极合成子。此外，底物范围广，并且在大多数情况下以高非对映选择性形成产物。
• Acceptorless dehydrogenation of amines and alcohols using simple ruthenium chloride
  作者：Muthukumar Kannan、Parul Barteja、Preeti Devi、Senthilkumar Muthaiah

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.03.025

  日期：2020.6

  developed for the dehydrogenation of alcohols and amines using simple RuCl3·nH2O and N-benzylhexamethylenetetramine. The in situ catalyst system efficiently oxidized the primary and secondary amines and secondary alcohols into nitrile, imine and ketone products, respectively in moderate to excellent yields. The developed catalyst system was also found to be efficient for the dehydrogenation of N-heterocyles

  一个高效，经济和环境友好的催化剂体系已被开发用于使用简单的RuCl醇和胺的脱氢3 ·nH的2 O和Ñ - benzylhexamethylenetetramine。的原位催化剂体系有效地氧化的伯和仲胺和仲醇成腈，亚胺和酮的产品，分别在中度至良好的产率。还发现开发的催化剂体系对于N-杂环的脱氢是有效的。详细的机理研究显示的第一个例子Ñ -苄基六亚甲基四胺（HMTA-Bz）同时充当碱，还原剂和氢化物源，以生成[Ru（II）（H）2 ]物种作为活性催化剂。机理研究还表明，醇和胺的氧化均涉及脱氢途径，其中氢是唯一的副产物。开发的催化剂系统还提供了从液态有机氢载体（LOHC）释放氢的可能平台。