2,2-diethylbenzo[d][1,3]dioxole | 34835-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,2-diethylbenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 2,2-diethyl-1,3-benzodioxole；2,2-diethyl-benzo[1,3]dioxole；2,2-Diaethyl-benzo[1,3]dioxol；2,2-Diethyl-benzo<1,3>dioxol；2,2-Diethyl-1,3-benzodioxol；2,2-Diethyl-2H-1,3-benzodioxole
• CAS: 34835-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: GCCXFDGUUHJHIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethylbenzo[d][1,3]dioxole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,6-dicyano-2,2-diethyl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  具有平面外烷基取代基的新型酞菁的自序性质。

  摘要：

  由2，2-二烷基茚满和2，2-二烷基-1，3-苯并二恶唑前体制备了两个新颖的酞菁系列同源物。预期将烷基链连接到与酞菁环的外围位点融合的五元环上，将导致采用面外构型，从而阻止界面聚集，从而提供与纠察栅栏的类比卟啉。该策略被证明部分成功。衍生自2,2-二烷基-1,3-苯并二恶唑的酞菁系列的某些成员（其中烷基链通过环状缩酮连接到酞菁上）形成了旋涂薄膜，其中酞菁芯完全隔离。此行为与无序晶体的形成有关，该无序晶体在这些材料的热曲线中以中间相的形式出现。然而，衍生自2，2-二烷基茚满的酞菁在宽的温度范围内显示出柱状中间相，并且在环境温度下具有一些液晶衍生物。该系列的辛己基衍生物的单晶X射线衍射结构显示了柱状组件如何通过使酞菁组分的大环平面相对于色谱柱的轴倾斜来容纳平面外烷基链。这项研究有助于强调取代基的空间和电子效应对酞菁在缩合相中的堆积行为的重要性，尤其是直接与环相连的供电子氧原子的作用。与一些液晶

  DOI：

  10.1002/chem.200600697
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 2,2-diethylbenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  电子缺陷型六氮杂萘并具有平面外取代基的远距离自组装。

  摘要：

  据报道，基于外围拥挤并带有三个平面外环状缩酮，缺电子的六氮杂萘（HATN）核具有前所未有的时间依赖性远距离超分子组装。二乙基衍生物的单晶X射线结构提供了有关重复单元中如何堆积四个分子的详细信息，从而避免平面外环状缩酮侧链的空间拥挤，从而提供锁定和固定作用以稳定自组装结构。偏振光学显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）在冷却过程中没有立即显示出任何相变。令我们惊讶的是，POM图像显示24小时后高达100μm的球晶形核。X射线衍射数据进一步证实了这些软晶体形成了六角形晶体。新材料的远程自组装在紫外可见吸收光谱中显示出轻微的红移，并通过计算方法进一步证实。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900593

文献信息

• Halogenative Deoxygenation of Ketones; Vinyl Bromides and/or<i>gem</i>-Dibromides by Cleavage of 1,3-Benzodioxoles (Ketone Phenylene Acetals) with Boron Tribromide
  作者：Elio Napolitano、Rita Fiaschi、Ettore Mastrorilli

  DOI：10.1055/s-1986-31492

  日期：——

  Representative ketones 1 have been converted in generally good yields to the respective 1,3-benzodioxoles 5 by trans-acetalization of ketone dimethyl acetals with 1,2-dihydroxybenzene, and cleaved with boron tribromide. 1, 3-Benzodioxole derived from α-unbranched aliphatic ketones gave in general a mixture of vinyl bromides and gem-dibromides; pure gem-dibromides could be selectively obtained in most of cases using a suitable reaction time. 1, 3-Benzodioxoles derived from α-branched ketones gave complex mixtures and their cleavage appears to be of little synthetic significance. 1,3-Benzodioxoles of aromatic ketones gave vinyl bromides only. Aliphatic cyclic gem-dibromides 3 were converted to the respective vinyl bromides 2 by phase-transfer-catalysed dehydrobromination.

  代表性的酮1类化合物通常在良好的产率下通过酮的二甲基缩酮与1,2-二羟基苯的反式缩醛化反应，并与三溴化硼裂解，转化为相应的1,3-苯并二噁烷5。由α-非支链脂肪酮衍生的1,3-苯并二噁烷通常生成乙烯基溴和偕二溴化合物的混合物；在大多数情况下，通过选择合适的反应时间可以有选择性地获得纯的偕二溴化合物。由α-支链酮衍生的1,3-苯并二噁烷产生复杂的混合物，其裂解似乎在合成上意义不大。芳香酮的1,3-苯并二噁烷仅生成乙烯基溴。脂肪族环状偕二溴化合物3通过相转移催化脱溴反应转化为相应的乙烯基溴2。
• Microwave-assisted synthesis of 1,3-benzodioxole derivatives from catechol and ketones or aldehydes
  作者：Subramanya R.K. Pingali、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.063

  日期：2011.8

  An efficient synthetic procedure for the preparation of a diverse library of 1,3-benzodioxoles was developed by applying controlled microwave heating in comparison with currently available conventional heating. Reactions were completed in less than 3 h. The isolation of product is simple, the isolated yields are good to excellent, and this method is applicable to large scale production.

  与目前可用的常规加热相比，通过施加受控的微波加热，开发了一种有效的合成程序，用于制备各种1,3-苯并二恶唑库。反应在不到3小时内完成。产物的分离简单，分离的产率好至极好，该方法适用于大规模生产。
• Efficient electroorganic synthesis of 2,3,6,7,10,11-hexahydroxytriphenylene derivatives
  作者：Carolin Regenbrecht、Siegfried R Waldvogel

  DOI：10.3762/bjoc.8.196

  日期：——

  2,3,6,7,10,11-Hexahydroxytriphenylene of good quality and purity can be obtained via anodic treatment of catechol ketals and subsequent acidic hydrolysis. The electrolysis is conducted in propylene carbonate circumventing toxic and expensive acetonitrile. The protocol is simple to perform and superior to other chemical or electrochemical methods. The key of the method is based on the low solubility of the anodically trimerized product. The shift of potentials is supported by cyclic voltammetry studies.

  优质和纯度良好的2,3,6,7,10,11-六羟基三苯基乙烷可以通过对邻苯二酚缩醛进行阳极处理，然后进行酸性水解来获得。电解在丙烯碳酸酯中进行，避免了有毒且昂贵的乙腈。该方案执行简单，优于其他化学或电化学方法。该方法的关键在于阳极三聚产物的低溶解度。电位的变化得到循环伏安法研究的支持。
• SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES, IMIDAZOPYRIDINES, AND IMIDAZONAPHTHYRIDINES
  申请人：Stoermer Doris

  公开号：US20110092477A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Imidazo-quinoline, -pyridine, and -naphthyridine ring systems (particularly quinolines, tetrahydroquinolines, pyridines, [1,5]naphthyridines, [1,5]tetrahydronaphthyridines) substituted at the 1-position with a cyclic substituent, pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of making these compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及在1-位置被环状取代的咪唑喹啉、吡啶、萘啶环系统（特别是喹啉、四氢喹啉、吡啶、[1,5] 萘啶、[1,5] 四氢萘啶），以及含有这些化合物的制药组合物、制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用作免疫调节剂、诱导动物细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤疾病的方法。
• Slooff, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 995,999
  作者：Slooff

  DOI：——

  日期：——