benzyl N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(1,3-dioxan-2-yl)-3,4-bis[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-5-formylcyclopentyl]carbamate | 302908-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(1,3-dioxan-2-yl)-3,4-bis[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-5-formylcyclopentyl]carbamate
• CAS: 302908-70-9
• 化学式: C₄₃H₄₉N₃O₁₀Si
• 分子量: 795.962
• InChiKey: VSAIAQCOSUDTBE-SSJYPEBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(1,3-dioxan-2-yl)-3,4-bis[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-5-formylcyclopentyl]carbamate 在 potassium permanganate 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 [1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-chloro-5-[1,3]dioxan-2-yl-3,4-bis-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-cyclopentyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自oroidin家族的海洋生物碱的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801793
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4R,5R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-bis-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-2,5-diformyl-cyclopentyl]-carbamic acid benzyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(1,3-dioxan-2-yl)-3,4-bis[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-5-formylcyclopentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Axinellamines 环戊基核的对映选择性合成

  摘要：

  Axinellaamines A-D (1-4) 是从海洋海绵 Axinella sp. 中分离的新型双胍生物碱。其中 Axinellamines B-D (2-4) 已被证明对幽门螺杆菌具有杀菌活性，幽门螺杆菌是一种与消化性癌和胃癌有关的细菌。1 这些天然产物的多环框架结构复杂，具有稠合和螺环系统。此外，嵌入在这些结构中的是立体化学复杂且功能密集的环戊基核，这是一项艰巨的合成挑战。在 palau'amine 5 中可以找到一个类似取代的环戊烷核心，它与 1-4 的环戊烷核心在侧链官能团的相对立体化学关系上有很大不同。 2 Palau'amine 5 由于其有效的抗生素而引起了相当大的关注，

  DOI：

  10.1021/ja0019575

文献信息

• Synthesis of Marine Alkaloids from the Oroidin Family
  作者：Hans-Dieter Arndt、Matthias Riedrich

  DOI：10.1002/anie.200801793

  日期：2008.6.16
• Enantioselective Synthesis of the Cyclopentyl Core of the Axinellamines
  作者：Jeremy T. Starr、Guido Koch、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja0019575

  日期：2000.9.1

  synthetic challenge. A similarly substituted cyclopentane core can be found in palau'amine 5 which critically differs from that of 1−4 in the relative stereochemical relationships of the pendant functionality.2 Palau'amine 5 has attracted considerable attention due to its potent antibiotic, immunosuppressive, and cytotoxic properties (Chart 1).

  Axinellaamines A-D (1-4) 是从海洋海绵 Axinella sp. 中分离的新型双胍生物碱。其中 Axinellamines B-D (2-4) 已被证明对幽门螺杆菌具有杀菌活性，幽门螺杆菌是一种与消化性癌和胃癌有关的细菌。1 这些天然产物的多环框架结构复杂，具有稠合和螺环系统。此外，嵌入在这些结构中的是立体化学复杂且功能密集的环戊基核，这是一项艰巨的合成挑战。在 palau'amine 5 中可以找到一个类似取代的环戊烷核心，它与 1-4 的环戊烷核心在侧链官能团的相对立体化学关系上有很大不同。 2 Palau'amine 5 由于其有效的抗生素而引起了相当大的关注，