ethyl 4,4,5,5,5-pentafluoropent-2-ynoate | 129922-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4,4,5,5,5-pentafluoropent-2-ynoate
• 英文别名: ethyl 4,4,5,5,5-tetrafluoropent-2-ynoate；pentafluoro-2-pentynoic acid ethyl ester；Ethyl 4,4,5,5,5-pentafluoropentynoate；Ethyl pentafluoro-2-pentynoate
• CAS: 129922-54-9
• 化学式: C₇H₅F₅O₂
• 分子量: 216.108
• InChiKey: BPNVIQXAKVAZMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4,5,5,5-pentafluoropent-2-ynoate 在 六甲基二硅氮烷 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl (E)-4,4,5,5,5-pentafluoro-3-aminopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Easy synthesis of (E)- or (Z)-perfluorinated β-enaminoesters

  摘要：

  (E)-或(Z)-全氟乙基β-联氨酸酯通过直接向乙基二氟乙炔酸酯中添加一元或二元胺制备，无需催化剂。 (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00162-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4,5,5,5-pentafluoro-3-oxo-2-(triphenyl-[5]-phosphanylidene)pentanoate 140.0~240.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 以19%的产率得到ethyl 4,4,5,5,5-pentafluoropent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTHIAZOLE DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES
  [FR] DÉRIVÉS ISOTHIAZOLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE GPR120 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE DE TYPE II

  摘要：

  揭示了一种通过调节GPR120受体而影响的疾病的化合物、组合物和治疗方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、G和Q在此处定义。

  公开号：

  WO2015134039A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019219517A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The invention relates to substituted dihydropyrazolo pyrazine carboxamide derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代二氢吡唑吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• Reaction of benzohydroximinoyl chlorides and β-(trifluoromethyl)-acetylenic esters: Synthesis of regioisomeric (trifluoromethyl)-isoxazolecarboxylate esters and oxime addition products
  作者：Bruce C. Hamper、Kindrick L. Leschinsky

  DOI：10.1002/jhet.5570400404

  日期：2003.7

  triethylamine induced reaction of benzohydroximinoyl chlorides, precursors of nitrile oxides, with β-trifluoromethylacetylenic esters gives rise to three products: 5-trifluoromethyl-4-isoxozolecarboxylate esters, regioisomeric 4-trifluoromethyl-5-isoxazolecarboxylate esters and an unexpected oxime 1,4-addition adduct. Product distribution is rationalized in terms of two competing reaction modes, either 1

  由三乙胺引起的苯甲酰氢氧甲烷酰氯（腈的前体）与β-三氟甲基乙炔酸酯的反应产生三种产物：5-三氟甲基-4-异恶唑羧酸酯，区域异构的4-三氟甲基-5-异恶唑羧酸酯和意外的1,4-肟另外的加合物。根据两种竞争反应模式合理化了产品分布，可以是在乙炔酸酯中1,4加入肟阴离子，或在形成腈氧化物之后再进行1,3偶极环氧化。在低温下，优选将氧亚氨基酰氯与炔属酸酯进行阴离子1,4-加成，而在高于0°C的温度下，优选先形成氧化腈，然后进行环加成。13 C NMR。
• An efficient and simple one-pot synthesis of 2-perfluoroalkylated benzo[1,3]dioxole derivatives via double–Michael reaction of fluorinated alkynes
  作者：Guy Judicaël Ella Ndong、Badr Jismy、Samuel Inack Ngi、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.05.005

  日期：2018.8

  An efficient, mild and very easy method for the synthesis of 2-fluoroalkylated 1,3-benzodioxole derivatives was developed through a double Michael-addition reaction on ethyl 4,4,4-trifluorobut-2-ynoate with corresponding catechols. The procedure does not require the use of expensive supplementary additives for the preparation of 2-fluoroalkylated benzo ketals.

  通过在4,4,4-三氟丁-2-酸乙酯与相应的邻苯二酚上进行双迈克尔加成反应，开发了一种高效，温和且非常简便的合成2-氟烷基化1,3-苯并二恶唑衍生物的方法。该方法不需要使用昂贵的辅助添加剂来制备2-氟烷基化的苯并缩酮。
• Isothiazole derivatives as GPR120 agonists for the treatment of type II diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US09067898B1

  公开（公告）日：2015-06-30

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR120 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R1, G, and Q are defined herein.

  揭示了一种通过调节GPR120受体来治疗受影响疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、G和Q在此处定义。
• Regioselective Synthesis of α-Perfluoroalkylated Ketals via Double Michael Addition of Alcohols to Activated Alkynes
  作者：Mohamed Abarbri、Ella Ndong、Guy Judicael、Jean Parrain

  DOI：10.1055/s-0034-1380753

  日期：——

  the use of expensive supplementary additives for the preparation of α-perfluoroalkyl ketals which are very sensitive to acidic conditions. An efficient method was developed for the synthesis of alkyl 3,3-dialkoxy-3-(perfluoroalkyl)propanoates from ethyl 3-(perfluoroalkyl)propynoates and alcohols using a base-catalyzed double Michael addition reaction (which was accompanied by transesterification in the

  摘要 开发了一种有效的方法，该方法使用碱催化的双迈克尔加成反应（在这种情况下伴随着酯交换反应）从3-（全氟烷基）丙酸乙酯和醇类合成3,3-二烷氧基-3-（全氟烷基）丙酸烷基酯（MeOH，EtOH，PrOH和BuOH））。该方法提供了容易获得产物α-全氟烷基缩酮的方法，并具有合理至良好的收率以及总的区域选择性。该方法不需要使用昂贵的辅助添加剂来制备对酸性条件非常敏感的α-全氟烷基缩酮。 开发了一种有效的方法，该方法使用碱催化的双迈克尔加成反应（在这种情况下伴随着酯交换反应）从3-（全氟烷基）丙酸乙酯和醇类合成3,3-二烷氧基-3-（全氟烷基）丙酸烷基酯（MeOH，EtOH，PrOH和BuOH））。该方法提供了容易获得产物α-全氟烷基缩酮的方法，并具有合理至良好的收率以及总的区域选择性。该方法不需要使用昂贵的辅助添加剂来制备对酸性条件非常敏感的α-全氟烷基缩酮。