2,4-bis(4-fluorophenyl)thiophene | 842-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(4-fluorophenyl)thiophene
• CAS: 842-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂S
• 分子量: 272.318
• InChiKey: LJECXWOPKMLZAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-124.5 °C
• 沸点：
  342.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 苯胺 作用下， 反应 16.0h， 以74%的产率得到2,4-bis(4-fluorophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  酮和元素硫的硫化自缩合：苯胺酸-碱共轭对催化的噻吩三组分进入

  摘要：

  报道了一种通过酮1与元素硫之间的反应来构建噻吩2的硫酸化自缩合方法。该反应由苯胺及其盐与强酸催化，从容易获得且廉价的材料开始，仅释放水作为副产物。

  DOI：

  10.1039/c7gc03437g

文献信息

• Cu-catalyzed [2 + 2 + 1] cascade annulation of vinyl iodonium salts with elemental sulfur/selenium for the modular synthesis of thiophenes and selenophenes
  作者：Yaxing Wu、Chao Wu、Fei Wang、Chao Chen

  DOI：10.1039/d1nj05433c

  日期：——

  A [2 + 2 + 1] annulation protocol has been established for the modular synthesis of 2,4-disubstituted thiophenes/selenophenes, with excellent regioselectivity. The reactions have been catalyzed by copper salt with elemental sulfur and selenium serving as the chalcogen source. The mechanistic study has revealed that this process was initiated by a trisulfur radical anion using EPR.

  已经建立了 [2 + 2 + 1] 环化协议，用于 2,4-二取代噻吩/硒酚的模块化合成，具有出色的区域选择性。该反应由铜盐催化，元素硫和硒作为硫属元素来源。机理研究表明，该过程是由使用 EPR 的三硫自由基阴离子引发的。
• Efficient Thiophene Synthesis Mediated by 1,3-Bis(carboxymethyl)imidazolium Chloride: C-C and C-S Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.202000484

  日期：2020.8.2

  This work was financially supported by the University of Alicante (VIGROB-173, VIGROB-285, VIGROB-316FI and UAUSTI19-21), the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (CTQ2015-66624-P, CTQ2017-88171-P), the Spanish Ministerio de Ciencia, Innovacion y Universidades (PGC2018-096616-B-I00) and the Generalitat Valenciana (AICO/2017/007). P. G. thanks the ISO (University of Alicante) for a grant

  这项工作得到了阿利坎特大学 (VIGROB-173、VIGROB-285、VIGROB-316FI 和 UAUSTI19-21)、西班牙经济与竞争部长 (CTQ2015-66624-P、CTQ2017-88171-P)、西班牙西恩西亚部长、创新与大学 (PGC2018-096616-B-I00) 和瓦伦西亚政府 (AICO/2017/007)。PG 感谢 ISO（阿利坎特大学）的资助。
• Transition-Metal-Free Sulfuration/Annulation of Alkenes: Economical Access to Thiophenes Enabled by the Cleavage of Multiple C–H Bonds
  作者：Liang Chen、Hao Min、Weilan Zeng、Xiaoming Zhu、Yun Liang、Guobo Deng、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03078

  日期：2018.12.7

  and transition-metal-free strategy for the synthesis of thiophenes from substituted buta-1-enes with potassium sulfide has been presented. The reaction achieves double C–S bond formations via cleavage of multiple C–H bonds and provides an efficient approach to access various functionalized thiophenes. Moreover, the strategy can also be used for the synthesis of thiophenes from 1,4-diaryl-1,3-dienes.

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。
• Thiocarbonyls. VII. Studies on p-Substituted Acetophenones¹
  作者：E. CAMPAIGNE、Wm. BRADLEY REID、JOHN D. PERA

  DOI：10.1021/jo01091a017

  日期：1959.9
• Sulfurative self-condensation of ketones and elemental sulfur: a three-component access to thiophenes catalyzed by aniline acid–base conjugate pairs
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1039/c7gc03437g

  日期：——

  A sulfurative self-condensation method for constructing thiophenes 2 by a reaction between ketones 1 and elemental sulfur is reported. This reaction, which is catalyzed by anilines and their salts with strong acids, starts from readily available and inexpensive materials, and releases only water as a by-product.

  报道了一种通过酮1与元素硫之间的反应来构建噻吩2的硫酸化自缩合方法。该反应由苯胺及其盐与强酸催化，从容易获得且廉价的材料开始，仅释放水作为副产物。