1-(4-propylphenyl)ethanol | 105364-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-propylphenyl)ethanol
• CAS: 105364-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• mdl: MFCD08442212
• 分子量: 164.247
• InChiKey: AWOFDBUEQBAWBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-propylphenyl)ethanol 在 (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 、 苯甲酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-(4-propylphenyl)ethanol 、 rac-1-(4-丙基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  两组分超分子螺旋结构：创建可调谐的不对称腔体，以包含和手性识别第三组分。

  摘要：

  彻底研究了由对映体纯伯胺和非手性羧酸组成的超分子螺旋结构对外消旋芳基链烷醇的包合和手性识别。在所考察的体系结构中，发现由对映体赤型-2-氨基-1,2-二苯乙醇（1 b）和苯甲酸（2 a）的盐组成的超分子螺旋结构包括多种外消旋芳基链烷醇，可识别他们的手性。螺旋结构在盐晶体中给出了不对称的一维凹槽，并且芳基烷醇被对映选择性地包含在凹槽中。的尺寸和凹槽的形状是可调的由非手性羧酸组分的适当选择。基于X射线晶体学分析讨论了结合1b / 2a的手性识别的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.200601295
• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯乙炔 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-propylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化水合和Ru催化串联不对称加氢将炔烃转化为手性醇

  摘要：

  开发了一种在简单条件下通过TfOH催化水合再加上Ru催化串联T对称不对称氢化将炔烃转化为手性醇的新型全原子经济方法。获得了具有广泛的官能团耐受性，良好的产率和优异的立体选择性的一系列手性醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00034

文献信息

• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8
• CARBOHYDRATE-GLYCOLIPID CONJUGATE VACCINES
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US20150238597A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to the field of synthesizing and biologically evaluating of a novel class of carbohydrate-based vaccines. The new vaccines consist of a multi-modular structure which allows applying the vaccine to a whole variety of pathogenes. This method allows preparing vaccines against all pathogens expressing immunogenic carbohydrate antigens. As conjugation of antigenic carbohydrates to proteins is not required the conjugate vaccine is particularly heat stable. No refrigeration is required, a major drawback of protein-based vaccines.

  本发明涉及合成和生物评价一种新型基于碳水化合物的疫苗的领域。这种新疫苗由多模块结构组成，可以将疫苗应用于各种病原体。该方法允许制备针对所有表达免疫原碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质结合，所以结合疫苗尤其耐热稳定。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。
• Improved Synthesis of 2-(4-Propylphenyl)ethanol
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Burkert、Jan W. Bats、Aleksandra Martyniak

  DOI：10.1515/znb-2006-0210

  日期：2006.2.1

  A new procedure for the synthesis of 2-(4-propylphenyl)ethanol is provided. This new procedure significantly reduces side-products as 1-(4-propylphenyl)ethanol and 2-bromoethanol, which are obtained when using the previously known procedure. Only with the new procedure an efficient purification on the large scale needed for avoided-level-crossing muon-spin resonance experiments was possible.

  Structural details of the title compound could be derived from an X-ray structure analysis of a crystalline derivative, the nitrobenzoyl ester.

  摘要 提供了一种合成2-(4-丙基苯基)乙醇的新方法。使用这种新方法可以显著减少副产物，如1-(4-丙基苯基)乙醇和2-溴乙醇，而这些副产物是使用先前已知的方法时所得到的。只有使用这种新方法才能进行大规模高效的纯化，以进行避免电平交叉的缪子自旋共振实验。 通过对结晶衍生物——硝基苯甲酰酯的X射线结构分析，可以得到该标题化合物的结构细节。
• Manganese‐Catalyzed Chemoselective Coupling of Secondary Alcohols, Primary Alcohols and Methanol
  作者：Jun Tang、Jingxi He、Sheng‐Yin Zhao、Weiping Liu

  DOI：10.1002/anie.202215882

  日期：——

  For the first time, a manganese-catalyzed three-component coupling of secondary alcohol, primary alcohol and methanol for the synthesis of β,β-methylated/alkylated alcohol with high chemoselectivity is presented.

  首次提出了锰催化的仲醇、伯醇和甲醇的三组分偶联反应，用于合成具有高化学选择性的 β,β-甲基化/烷基化醇。
• Carbohydrate-glycolipid conjugate vaccines
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US10588962B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The present invention relates to the field of synthesizing and biologically evaluating of a novel class of carbohydrate-based vaccines. The new vaccines consist of a multi-modular structure which allows applying the vaccine to a whole variety of pathogenes. This method allows preparing vaccines against all pathogens expressing immunogenic carbohydrate antigens. As conjugation of antigenic carbohydrates to proteins is not required the conjugate vaccine is particularly heat stable. No refrigeration is required, a major drawback of protein-based vaccines.

  本发明涉及一类基于碳水化合物的新型疫苗的合成和生物评估领域。这种新型疫苗由多模块结构组成，可将疫苗应用于各种病原体。这种方法可以制备出针对所有表达免疫原性碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质共轭，共轭疫苗的热稳定性特别好。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。