phenyl-glyoxal-2-phenylhydrazone | 5335-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-glyoxal-2-phenylhydrazone
• 英文别名: Phenylglyoxal-ω-phenylhydrazon；Phenylglyoxal-phenylhydrazon；2-Oxo-2-phenylacetaldehyde, 1-phenylhydrazone；1-phenyl-2-(phenylhydrazinylidene)ethanone
• CAS: 5335-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: SGKHPUBVXODEAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-glyoxal-2-phenylhydrazone 在 乙二胺四乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 3-(Perhydroazepin-1-yl)-2-phenylhydrazonopropiophenon
  参考文献：
  名称：

  α-Dicarbonylmonophenylhydrazone als Nucleophile und Nachbargruppen / α-Dicarbonylmonophenylhydrazones as Nucleophiles and Neighbouring Groups

  摘要：

  摘要：α-二酮单苯基肼类化合物1和8在曼尼希缩合反应中不像简单的“CH-酸性化合物”那样反应。在绝对二甲醚中与胺醛的协同反应中，它们产生了产物5a-e和10a-e，与传统方法相比，具有更好的实用性和更高的产率。形式上的曼尼希碱5a/5b/5d和10a/10b/10d具有一个环胺部分，在脱氢反应中，使用汞-EDTA，苯基肼基团参与产生相应的内酰胺。对于5c只发生环化，导致产率低的1,2,4-三嗪19，而10c没有脱氢，而是胺消除成为乙烯基偶氮化合物21，随后发生环加成反应，形成1,2-二嗪23。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0610
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 在 sodium disulfite 、 溶剂黄146 作用下， 生成 phenyl-glyoxal-2-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Mueller; v. Pechmann, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Tsuji–Trost type C-allylation of hydrazones: a straightforward entry into 4,5-dihydropyrazoles
  作者：El Hachemia El Mamouni、Martin Cattoen、Marie Cordier、Janine Cossy、Stellios Arseniyadis、Hocine Ilitki、Laurent El Kaïm

  DOI：10.1039/c6cc08171a

  日期：——

  Tsuji–Trost typeC-allylation access to 4,5-dihydropyrazoles.

  辻-トロスト型C-烯丙基化による4,5-二氢ピラ唑の合成方法。
• Metal-Free Tandem Oxidative Cyclization for the Synthesis of 1,2-Dihydropyridazines and Pyrazoles
  作者：Dongping Cheng、Yinqiang Shen、Ziliang Wu、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00020

  日期：2021.7.2

  disclosed to generate appealing β,γ-unsaturated hydrazones, which further undergo 5-exo-trig or 6-endo-trig cascade cyclization to give the respective 1,2-dihydropyridazines or pyrazoles selectively under metal-free conditions. The mechanisms of the coupling and subsequent cyclization are proposed.

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导下，腙和 1,3-二芳基丙烯的新型氧化偶联已被公开，可生成有吸引力的 β,γ-不饱和腙，这进一步在无金属条件下进行5- exo -trig或6- end -trig级联环化，选择性地生成各自的1,2-二氢哒嗪或吡唑。提出了偶联和随后环化的机制。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Oxidative Annulations of α,β-Unsaturated Aldehydes with Hydrazones: Selective Synthesis of Optically Active 4,5-Dihydropyridazin-3-ones and Pyridazin-3-ones
  作者：Jian-Hui Mao、Zi-Tian Wang、Zhan-Yong Wang、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00784

  日期：2015.6.19

  A novel and efficient method for the highly enantioselective synthesis of chiral 4,5-dihydropyridazin-3-one derivatives has been developed based on the chiral N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative annulation between α,β-unsaturated aldehydes and hydrazones. Meanwhile, the selective synthesis of either 4,5-dihydropyridazin-3-ones or pyridazin-3-one derivatives from the same reactants has been achieved

  基于α，β-不饱和醛与的手性N-杂环卡宾催化的氧化环合反应，开发了一种新型的高效手性4,5-二氢哒嗪-3-酮衍生物的高对映选择性合成方法。同时，通过简单地改变催化和反应条件就可以从相同的反应物中选择性地合成4，5-二氢哒嗪-3-酮或哒嗪-3-酮衍生物。
• The use of hydrazones for efficient mannich type coupling with aldehydes and secondary amines
  作者：Valérie Atlan、Hugues Bienaymé、Laurent El Kaim、Adinath Majee

  DOI：10.1039/b002750m

  日期：——

  The Mannich reaction of hydrazones originally limited to the coupling of hydrazones with formaldehyde has been extended to a large variety of aldehydes through appropriate selection of experimental conditions; in conjunction with the Japp–Klingmann reaction, this process provides an efficient synthetic tool for the formation of carbon–carbon bonds.

  氢肼缩合物的曼尼克反应最初仅限于氢肼缩合物与甲醛的偶联，但通过适当选择实验条件，已扩展到多种醛类；与贾普–克林曼反应结合，这一过程为碳–碳键的形成提供了有效的合成工具。
• Pyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyrazole Synthesis via Copper(Ι) Chloride-Catalyzed Oxidative Coupling of Hydrazones to Maleimides
  作者：Jia-Nan Zhu、Wen-Kang Wang、Ze-Hui Jin、Qian-Kun Wang、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01641

  日期：2019.7.5

  A variety of pyrrolo[3,4-c]pyrazole derivatives from readily available aldehyde hydrazones and maleimides via direct oxidative coupling under radical cascade reaction have been reported. This method offers satisfactory chemical yields and good functional group compatibility. Moreover, this practical approach is catalyzed by CuCl utilizing air as the oxidant and some control experiments were performed

  已经报道了在自由基级联反应下通过直接氧化偶合从易得的醛和马来酰亚胺得到的各种吡咯并[3,4- c ]吡唑衍生物。该方法提供令人满意的化学产率和良好的官能团相容性。此外，该实用方法是通过以空气为氧化剂的CuCl催化的，并进行了一些控制实验以阐明其机理。