4-chloro-1,2,3-triazole | 40964-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-chloro-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Chloro-1H-1,2,3-triazole；4-chloro-2H-triazole
• CAS: 40964-55-4
• 化学式: C₂H₂ClN₃
• 分子量: 103.511
• InChiKey: IYGFIINCQJDWNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_P)-8-bromoadenosine-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-cyclic N-benzylphosphoramidate 、 4-chloro-1,2,3-triazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 以215 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  偶氮取代核苷环状 3',5'-硫代磷酸酯中的嘌呤支架

  摘要：

  cAMP（腺苷 3',5'-环状单磷酸酯）和 cAMPS（腺苷 3',5'-环状单硫代磷酸酯）嘌呤支架中 8 位的唑基化提供了具有唑环的衍生物，其通过环状结构直接连接到嘌呤上唑氮。在 8 位进行亲电溴化后，用金属化唑进行亲核取代，得到 8-咪唑和 8-三唑衍生物。底物被适当保护( S p )-3',5'-环状N-苄基氨基磷酸酯。随后的二硫化碳促进了硫代反应，得到了相应的 ( R p )-8-azolo-3'.5'-cAMPS 产物。反应是立体选择性的。产品为三- n-丁基铵盐可溶于有机溶剂并通过色谱法纯化。铵盐转化为钠盐。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02980-2