1-chloro-4-[(1E)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]benzene | 108574-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-[(1E)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]benzene
• 英文别名: 1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-4-chlorobenzene；(Z)-2-chloro-1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropene；1-chloro-4-[(E)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 108574-15-8
• 化学式: C₉H₅Cl₂F₃
• 分子量: 241.04
• InChiKey: JQONNYWSJCKKOU-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 一水合肼 、 乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-chloro-4-[(1E)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]benzene 、 苯,1-氯-4-[(1Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-
  参考文献：
  名称：

  离子液体可作为铜催化的可重复使用介质。使用催化烯化反应绿色获得烯烃

  摘要：

  以催化烯化反应为例，证明了离子液体是铜催化反应的极好的可循环介质。结果，精心设计了一种新型的卤代烯烃绿色通道。已证明可以进行多达五个反应循环而不会出现催化剂浸出和产率降低的情况。筛选了多种离子液体，发现四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐[[bmim] [BF 4 ]]具有最高的效率。较温和的条件，与其他已知方法相比，原子经济性高，废物量少以及回收离子液体的可能性是该方法的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.050

文献信息

• Efficient Carbonyl Addition of Polyfluorochloroethyl, -ethylidene, and -ethenyl Units by Means of 1,1,1-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane and Zinc
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.4377

  日期：1987.12

  powder in N,N-dimethylformamide and was allowed to add to carbonyls of aldehydes and α-keto esters in excellent yields to give 1-substituted 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-propanols. Employment of excess zinc induced further reductive β-elimination to afford 1-substituted 2-chloro-3,3,3-trifluoropropenes (3) and 1-substituted 2-chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ols (4). Exclusive formation of 3 was achieved

  由 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷和锌粉在 N,N-二甲基甲酰胺中制备热稳定的类碳化锌 CF3CCl2ZnCl，并以优异的收率加入醛和 α-酮酯的羰基化合物中得到 1-取代的 2,2-二氯-3,3,3-三氟-1-丙醇。使用过量的锌诱导进一步的还原性 β-消除，以提供 1-取代的 2-氯-3,3,3-三氟丙烯 (3) 和 1-取代的 2-氯-3,3-二氟-2-丙烯-1-醇(4). 通过使用乙酸酐作为共试剂实现了 3 的排他性形成，而 4 是用高度选择性的氯化铝催化剂生产的。
• A novel approach to fluoro-containing alkenes
  作者：Vasily N Korotchenko、Alexey V Shastin、Valentine G Nenajdenko、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00701-3

  日期：2001.8

  A new and general one-pot transformation of aromatic aldehydes to fluorinated olefins containing -CH=C(Cl)CF3 or -CH=C(F)CClF2 moieties is described. Freons CCl3CF3 and CCl2FCCIF2 were used as trifluoromethyl and difluoromethyl C-2-building blocks respectively. A proposed mechanism for the reaction is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.
• Practical ways from aldehydes to 2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-alkenes and 2-chloro-1,1-difluoro-1-alken-3-ols
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84873-x

  日期：1986.1
• Efficient One-Pot Synthesis of 2-Chloro-1,1, 1-trifluoro-2-alkenes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mu-Wang Chen、Xing-Guo Zhang、Ping Zhong、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1080/00397910802431123

  日期：2009.2.9

  The improved one-pot Wittig reaction had been used to prepare trifluoromethyl-containing olefins under solvent-free conditions. Treatment of aldehydes with PPh3 and CF3CCl3 in the presence of K2CO3 at 100C afforded 2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-alkenes in good to moderate yields.
• Synthesis of trifluoromethylalkenes and alkynes. Trifluoromethyl captodative olefins
  作者：André J. Laurent、Isabelle M. Le drean、Abdelaziz Selmi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80692-y

  日期：1991.6

  beta-ethylthio-beta-trifluoromethylketones 3 and aldehydes 4 are easily prepared from beta-chloroolefines 5 and 6. Trifluoromethylalkynes 7 and captodative alkenes 8 are obtained by reaction of KOH on aldehydes 6 or 4.