methyl (2S)-2-[3-butyl-4-(4-methylphenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl]propanoate | 1357500-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[3-butyl-4-(4-methylphenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl]propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[3-butyl-4-(4-methylphenyl)-2-sulfanylideneimidazol-1-yl]propanoate
• CAS: 1357500-35-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 332.467
• InChiKey: RJJFKZMVNAPOEH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 、 丁基异硫氰酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 75.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.22h， 生成 methyl (2S)-2-[3-butyl-4-(4-methylphenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  可溶性载体上的微波增强高效区域选择性合成1,3,4-三取代的2-巯基咪唑

  摘要：

  在聚乙二醇（PEG）载体上研究了一种新颖的高效合成方法，该方法可选择性合成具有三个结构多样性的光学活性2-巯基咪唑。关键的合成步骤包括（i）用异硫氰酸酯合成聚合物支持的氨基酸的硫脲衍生物，以及（ii）PEG连接的硫脲与α-溴代酮的一锅区域选择性缩合，以在微波条件下提供2-巯基咪唑骨架。在这一单锅缩合反应中观察到了极好的区域选择性，这得到了NOE研究的进一步支持。除了三组结构多样性外，在2-巯基咪唑骨架的α位上的补充手性是该合成的关键特征。L-氨基酸，异硫氰酸酯和α-溴芳基酮，收率高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100640

文献信息

• Microwave‐Enhanced Efficient Regioselective Synthesis of 1,3,4‐Trisubstituted 2‐Mercaptoimidazoles on a Soluble Support
  作者：Gorakh S. Yellol、Cheng‐Ting Chou、Wang‐Jin Chang、Barnali Maiti、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201100640

  日期：2012.1

  A novel efficient synthetic method for regioselective synthesis of optically active 2‐mercaptoimidazoles with three points of structural diversity was investigated on a polyethylene glycol (PEG) support. The key synthetic steps involve (i) synthesis of thiourea derivatives of polymer‐supported amino acids with isothiocyanates and (ii) one‐pot regioselective condensation of PEG‐linked thiourea with

  在聚乙二醇（PEG）载体上研究了一种新颖的高效合成方法，该方法可选择性合成具有三个结构多样性的光学活性2-巯基咪唑。关键的合成步骤包括（i）用异硫氰酸酯合成聚合物支持的氨基酸的硫脲衍生物，以及（ii）PEG连接的硫脲与α-溴代酮的一锅区域选择性缩合，以在微波条件下提供2-巯基咪唑骨架。在这一单锅缩合反应中观察到了极好的区域选择性，这得到了NOE研究的进一步支持。除了三组结构多样性外，在2-巯基咪唑骨架的α位上的补充手性是该合成的关键特征。L-氨基酸，异硫氰酸酯和α-溴芳基酮，收率高。