(4-Iodo-phenyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine | 102904-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Iodo-phenyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: (E)-1-phenyl-N-(4-iodophenyl)methanimine；(E)-N-(4-iodophenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 102904-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₀IN
• 分子量: 307.134
• InChiKey: GHKQBRZHIADDSD-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  375.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Iodo-phenyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 苯硅烷 、 dichloro-[1-(3-methoxybenzyl)-3-(methyl)benzimidazole-2-ylidene](p-cymene)ruthenium(II) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到苄基-(4-碘-苯基)-胺
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯络合物用于亚胺的化学选择还原和醛和酮的还原胺化

  摘要：

  在室温下，通过束缚和不束缚的半三明治钌N-杂环卡宾（NHC）络合物可有效催化亚胺化学选择性还原为仲胺。未束缚的Ru-NHC络合物比束缚的络合物作为减少醛亚胺和酮亚胺的催化剂更有效。使用最好的无束缚配合物作为催化剂，使用一系列亚胺探讨了对反应的电子和空间要求。通过以多种方式进行分子间和分子内竞争反应，测试了催化剂对亚胺还原的化学选择性。该催化剂在厌氧条件下具有很高的TON和TOF。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000069
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 、 苯甲醇 在 potassium tert-butylate 、 C₁₇H₁₉N₅ 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(4-Iodo-phenyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  钼与有机催化剂的协同催化在胺和亚胺之间分配产物

  摘要：

  发现了多氨基和氮供体化合物作为在Mo（CO）6存在下醇与胺的N-烷基化反应的有机催化剂。Mo（CO）6 /有机催化剂二元体系已经显示出是用于醇和胺之间的N-烷基化反应的高活性催化剂，并且对带有不同官能团的可变原料具有优异的耐受性。特别值得注意的是，该方法在合成N-烷基化胺或亚胺方面具有优越的选择性，该选择性可以通过反应温度来控制。通过控制实验阐明了Mo（CO）6与有机催化剂结合的协同催化机理。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111415

文献信息

• [EN] NOVEL (1,3-BUTADIEN-2-YL)METHYLAMINE DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE (1,3-BUTADIÈNE-2-YL)MÉTHYLAMINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：KNU INDUSTRY COOPERATION FOUND

  公开号：WO2010035948A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention provides a novel (1,3-butadien-2-yl)methylamine derivative and a preparation method thereof. The (1,3-butadien-2-yl)methylamine derivative having the 1,3-diene substituent at the alpha-position is an useful precursor in preparing various amine compounds having biochemical activities.

  本发明提供了一种新颖的(1,3-丁二烯-2-基)甲胺衍生物及其制备方法。具有1,3-二烯取代基位于α位的(1,3-丁二烯-2-基)甲胺衍生物是制备具有生物化学活性的各种胺类化合物的有用前体。
• Highly Chemoselective Crossed Imino Pinacol Coupling Reaction Using the Synergetic Effect of Boron Trifluoride Etherate and Trichloromethylsilane
  作者：Makoto Shimizu、Ikuhiro Suzuki、Hiroaki Makino

  DOI：10.1055/s-2003-41419

  日期：——

  Use of boron trifluoride etherate and trichloromethyl­silane in the presence of zinc-copper couple effects a crossed imino pinacol coupling reaction to give 1,2-diamines in good yields with high diastereoselectivities.

  在锌-铜合金存在下，使用三氟化硼醚和三氯甲基硅烷，可以进行交叉亚胺匹克尔偶联反应，产生1,2-二胺，收率良好且具有高的非对映选择性。
• Secondary Mannich bases via trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate promoted addition of silyl enol ethers to Schiff bases
  作者：R. A. Pilli、D. Russowsky

  DOI：10.1039/c39870001053

  日期：——

  A convenient route to N-aryl-β-aminoketones is reported involving addition of silyl enol ethers to Schiff bases activated with 15 mol % of trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate.

  据报道，制备N-芳基-β-氨基酮的简便方法涉及将甲硅烷基烯醇醚加到用15mol％的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯活化的席夫碱中。
• 硫代三氟乙酰胺化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109796387A

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了一种硫代三氟乙酰胺化合物的制备方法，包括以下步骤：以(E)‑N,1‑二苯基亚胺为底物，在底物中加入当量单质硫，1.5当量的1,1,1‑三氟三氯乙烷，通过加入催化剂，配体，添加剂，碱，蒸馏水，在反应溶剂中，于120℃常压下，搅拌反应4小时；反应结束，对反应液进行过滤，获得滤液；对滤液进行浓缩并用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、耗能低、产率高的优点。
• Catalytic Multicomponent Reactions for the Synthesis of <i>N</i>-Aryl Trisubstituted Pyrroles
  作者：Chris V. Galliford、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jo0624086

  日期：2007.3.1

  Dirhodium(II) salts efficiently catalyze the three-component assembly reaction of an imine, diazoacetonitrile (DAN), and an activated alkynyl coupling partner to form substituted 1,2-diarylpyrroles in moderate to good yields. The transition-metal-catalyzed decomposition of the diazo compound in the presence of the imine presumably generates a transient azomethine ylide that undergoes cycloaddition

  铱（II）盐可有效催化亚胺，重氮乙腈（DAN）和活化的炔基偶合伙伴的三组分组装反应，以中等至良好的收率形成取代的1,2-二芳基吡咯。在亚胺的存在下，重氮化合物的过渡金属催化分解可能会产生一种瞬态的甲亚胺叶立德，它以高度收敛的方式与双极性亲和剂进行环加成反应。

表征谱图