4-(chloromethyl)-1,3,2-dioxathiolane-2,2-dioxide | 125092-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-1,3,2-dioxathiolane-2,2-dioxide
• 英文别名: rac-4-chloromethyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane；1-chloromethylethylene sulphate；4-(Chloromethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 125092-48-0
• 化学式: C₃H₅ClO₄S
• 分子量: 172.589
• InChiKey: SUEZQPIECXNOJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟甲基苯砜 、 4-(chloromethyl)-1,3,2-dioxathiolane-2,2-dioxide 在 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-chloro-4,4-difluoro-4-(phenylsulfonyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用PhSO2CF2H对环状硫酸盐和氨基磺酸盐进行非常有效的氟烷基化：容易进入β-二氟甲基化或β-二氟甲基化的醇和胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603983
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,2-丙二醇 在 咪唑 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到4-(chloromethyl)-1,3,2-dioxathiolane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of new halogenated chiral synthons

  摘要：

  AbstractTwo‐step and practical asymmetric syntheses of enantiomerically pure 4‐trifluoromethyl‐2,2‐dioxo‐1,3,2‐dioxathiolane and 4‐trichloromethyl‐2,2‐dioxo‐1,3,2‐dioxathiolane (>98% ee) have been achieved. Catalytic asymmetric dihydroxylation (AD) of 3,3,3‐trifluoropropene and 3,3,3‐trichloropropene, respectively, is followed by direct cyclic sulfate formation by reaction with sulfuryl chloride. Opening of the cyclic sulfates with various nucleophiles provides easy access to important chiral synthons.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030406

文献信息

• Chemo- and Regioselective Functionalization of Polyols through Catalytic C(sp³)–C(sp³) Kumada-Type Coupling of Cyclic Sulfate Esters
  作者：Rodrigo Ramírez-Contreras、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01745

  日期：2016.8.5

  This contribution describes a copper-catalyzed, C(sp3)–C(sp3) cross-coupling reaction of cyclic sulfate esters, a distinct class of electrophilic derivatives of polyols, with alkyl Grignard reagents to afford functionalized alcohol products in good yields. The method is operationally simple and highlights the potential of cyclic sulfate esters as highly reactive substrates in catalytic, chemoselective

  该贡献描述了铜硫酸酯，环状硫酸酯（多元醇的独特亲电衍生物）与烷基格氏试剂的铜催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应，可提供高收率的官能化醇产品。该方法操作简单，突出了环硫酸酯作为催化，化学选择性多元醇转化中高反应性底物的潜力。
• Efficient Synthesis of Fluorophosphonylated Alkyles by Ring-Opening Reaction of Cyclic Sulfates
  作者：Sonia Amel Diab、Aboubacary Sene、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/ol801443s

  日期：2008.9.1

  Ring-opening reactions of functionalized 1,2-cyclic sulfates and oxetanes with the phosphonodifluoromethyl carbanion are reported. This approach allows an easy access to fluorinated beta-hydroxyphosphonates that are building blocks in the synthesis of acyclic nucleosides. Synthesis of precursors of nucleoside phosphorylase inhibitors from these alcohols is described.

  据报道官能化的1，2-环硫酸盐和氧杂环丁烷与膦酰基二氟甲基碳负离子的开环反应。这种方法可以轻松获得氟化的β-羟基膦酸酯，后者是无环核苷合成中的基础。描述了由这些醇合成核苷磷酸化酶抑制剂的前体。
• New approach to cyclic sulfites and sulfates through reactions of sulfur oxychlorides with glycidols
  作者：A. A. Bredikhin、A. v. Pashagin、Z. A. Bredikhina、S. N. Lazarev、A. T. Gabaidullin、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/bf02495163

  日期：2000.9

  Reactions of 2,3-epoxyalcohols (glycidols) with thionyl chloride or sulfuryl chloride afford cyclic sulfites or sulfates, respectively. These reactions yield predominantly 4-chloroalkyl-1,3,2-dioxathiolane oxides. The configuration of the C(4) atom in the latter compounds exactly corresponds to that of the C(2) atom of the parent glycidol, whereas the configuration of the exocyclic atom is almost completely

  2,3-环氧醇（缩水甘油）与亚硫酰氯或磺酰氯的反应分别产生环状亚硫酸盐或硫酸盐。这些反应主要产生4-氯烷基-1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷氧化物。后一种化合物中 C(4) 原子的构型与母体缩水甘油的 C(2) 原子的构型完全一致，而环外原子的构型与 C(3) 的构型几乎完全相反前体的原子。
• Process for the preparation of cyclic sulphates
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04960904A1

  公开（公告）日：1990-10-02

  Cyclic sulphates of formula: ##STR1## are prepared by oxidation of a cyclic sulphite of formula: ##STR2## with a hypohalite of an alkali or alkaline-earth metal and a catalytic quantity of a ruthernium derivative (RuO.sub.2, RuCl.sub.3). In formulae (I) and (II), R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are identical or different and each represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy or alkoxycarbonyl.

  公式为：##STR1## 的环状硫酸酯是通过用碱金属或碱土金属的次卤酸盐和铑衍生物（RuO.sub.2，RuCl.sub.3）的催化量氧化公式为：##STR2## 的环状亚硫酸盐制备而成。在公式（I）和（II）中，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6相同或不同，每个代表氢，卤素，烷基，烷氧基，芳基，芳氧基或烷氧羰基。
• Guillaume, Dominique; Brum-Bousquet, Michele; Aitken, David J, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 4, p. 391 - 396
  作者：Guillaume, Dominique、Brum-Bousquet, Michele、Aitken, David J、Husson, Henri-Philippe

  DOI：——

  日期：——