4-chloromethyl-2-phenyl[1,3]dioxolane | 36236-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-phenyl[1,3]dioxolane
• 英文别名: 4-Chlormethyl-2-phenyl-dioxolan；4-(Chloromethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 36236-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD01730175
• 分子量: 198.649
• InChiKey: NPLBOQRGKONXBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-2-phenyl[1,3]dioxolane 在 乙醇 、 苯 作用下， 生成 trimethyl-(2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Fourneau; Chantalou, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1945, vol. <5> 12, p. 845,858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-trans-perhydro-1,3-benzodioxole 在 一氯化碘 、 四氯化锡 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-chloromethyl-2-phenyl[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环与一氯化碘的反应：1,3-二氧戊环-2-基二氯碘酸盐的形成范围和机理（I）

  摘要：

  用一氯化碘处理一系列的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环，得到合适的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-二氯碘酸2-基鎓盐（I）具有极好的收率。与稳定的2-芳基取代的盐相反，2-烷基和未取代的衍生物相对不稳定。虽然2-苯基-1,3-二氧戊环和2-苯基-1,3-二氧六环的不稳定盐收率低，但无法从4,5-二取代的二氧戊环中分离出结晶产物。该反应被吸电子的4-和5-取代基抑制。通过对光解作用和添加碘的影响的研究，提出了涉及氢化物离子转移的机理。形成二氯碘酸盐的可能原因（I概述了）而不是一卤化物盐。根据阳离子中的电荷分布和可能的芳基-阴离子相互作用，讨论了2-芳基取代盐的稳定性。

  DOI：

  10.1039/p19810000977

文献信息

• Direct conversion of acetals to esters with high regioselectivity via O,P-acetals
  作者：Tomohiro Maegawa、Kazuki Otake、Akihiro Goto、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1039/c1ob05687e

  日期：——

  A new direct conversion of O,O-acetals to esters via O,P-acetal intermediates was developed. The regioselective cleavage of unsymmetrical cyclic acetals occurred to give the more crowded esters as single isomers.

  O，O-乙缩醛通过以下方法直接转化为酯的新方法Ø，P -acetal开发了中间体。发生不对称环状缩醛的区域选择性裂解，以单一异构体形式得到更拥挤的酯。
• Oxidative transformation of 1,3-dioxacycloalkanes induced by chlorine dioxide
  作者：A. R. Abdrakhmanova、N. N. Kabal’nova、L. Z. Rol’nik、G. G. Yagafarova、V. V. Shereshovets

  DOI：10.1007/s11172-005-0030-0

  日期：2004.8

  The products and kinetic regularities of the reactions of 1,3-dioxacycloalkanes with chlorine dioxide were studied. The effects of the nature of solvent and the temperature on the reaction rate were considered and the activation parameters were determined.

  研究了1,3-二氧杂环烷烃与二氧化氯反应的产物和动力学规律。考虑了溶剂性质和温度对反应速率的影响，并确定了活化参数。
• Effect of the rigidification of propranolol, a mixed &#946;-adrenoceptor and 5-HT1AR antagonist
  作者：Franchini、Sorbi、Linciano、Brasili、Tait

  DOI：10.1691/ph.2019.8878

  日期：——

  Propranolol is a popular β adrenergic antagonists that, together with pindolol, binds also to serotoninergic receptors, namely 5-HT1A/B. In this work the rigidification of the propranolol structure by locking its hydroxyl group within a 1,3-dioxolane ring was investigated. Constrained derivatives of propranolol were synthesized, fully characterized and tested for their affinity at β-adrenoreceptors and 5-HT1A/B/C receptors using radioligand binding assay. The constrained derivatives were inactive, as expected, at β1/2/3 adrenergic receptors. Although less expected, these derivatives failed to bind also to 5-HT1A/B/C receptors. The rigidification of propranolol is detrimental for 5-HT1AR activity.

  普萘洛尔是一种常用的β肾上腺素能拮抗剂，它与吲哚洛尔一起也能与血清素能受体（即 5-HT1A/B）结合。这项研究通过将普萘洛尔结构中的羟基锁定在一个 1,3- 二氧戊环上，对其结构的刚性进行了研究。研究人员合成了普萘洛尔的受限衍生物，对其进行了全面表征，并利用放射性配体结合试验测试了它们与 β 肾上腺素受体和 5-HT1A/B/C 受体的亲和力。正如预期的那样，受约束的衍生物在 β1/2/3 肾上腺素受体上没有活性。这些衍生物也未能与 5-HT1A/B/C 受体结合，但这并不符合预期。普萘洛尔的僵化不利于 5-HT1AR 的活性。
• <i>N</i>-Benzyl Pyridinium Salts as New Useful Catalysts for Transformation of Epoxides to Cyclic Acetals, Orthoesters, and Orthocarbonates
  作者：Sang-Bong Lee、Toshikazu Takata、Takeshi Endo

  DOI：10.1246/cl.1990.2019

  日期：1990.11

  In the presence of catalytic amount of N-(4-methoxybenzyl)-2-cyanopyridinium hexafluoroantimonate, the reaction of a few epoxides with aldehydes, ketones, lactones, and carbonates efficiently afforded corresponding cyclic acetals, orthoesters, and Orthocarbonates under mild conditions.

  在催化量的 N-（4-甲氧基苄基）-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐存在下，一些环氧化物与醛、酮、内酯和碳酸盐的反应在温和的条件下有效地生成了相应的环醛、原酯和正碳酸盐。
• METHOD FOR PRODUCING METHYLENE-1,3-DIOXOLANES
  申请人：Bayer Intellectual Property GMBH

  公开号：US20140378690A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present invention relates to a novel method for preparing methylene-1,3-dioxolanes of the general formula (1) in which R 1 and R 2 have the meanings stated in the description. Methylene-1,3-dioxolanes are important intermediates for preparing pyrazoles and anthranilic acid amides, which may be used as insecticides.

  本发明涉及一种制备通式（1）中R1和R2具有所述含义的亚甲基-1,3-二氧兰的新方法。亚甲基-1,3-二氧兰是制备吡唑和蒽酰胺的重要中间体，可用作杀虫剂。