3-Cyclopentyl-2-oxopropanoic acid | 791040-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Cyclopentyl-2-oxopropanoic acid
• CAS: 791040-02-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: JNXXFKBPTNOORD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 alcohol dehydrogenase T 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以> 99% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Multikilogram Synthesis of a Hepatoselective Glucokinase Activator

  摘要：

  This work describes the process development and manufacture of early-stage clinical supplies of a hepatoselective glucokinase activator, a potential therapy for type 2 diabetes mellitus. Critical issues centered on challenges associated with the synthesis of intermediates and API bearing a particularly racemization-prone a-aryl carboxylate functionality. In particular, a T3P-mediated amidation process was optimized for the coupling of a racemization-prone acid substrate and a relatively non-nucleophilic amine. Furthermore, an unusually hydrolytically-labile amide in the API also complicated the synthesis and isolation of drug substance. The evolution of the process over multiple campaigns is presented, resulting in the preparation of over 110 kg of glucokinase activator.

  DOI：

  10.1021/op300194c

文献信息

• [EN] CHIRAL SYNTHESIS OF 2-HYDROXY CARBOXYLIC ACIDS WITH A DEHYDROGENASE<br/>[FR] SYNTHESE CHIRALE D'ACIDES 2-HYDROXYCARBOXYLIQUES AVEC UNE DESHYDROGENASE
  申请人：GENZYME LIMITED

  公开号：WO1996001892A1

  公开（公告）日：1996-01-25

  (EN) $i(Inter alia), an enzyme, a 2-hydroxy carboxylic acid dehydrogenase, characterised in that it is obtainable from $i(Lactobacillus delbrueckii ssp. Bulgaricus) and in that it catalyses the production of (R)-hydroxy derivatives of 2-keto acids, which are unsubstituted in the 3-position, but which may be substituted in the 4-position or beyond is disclosed.(FR) L'invention concerne notamment une enzyme, une acide 2-hydroxycarboxylique-déshydrogénase, caractérisée en ce qu'elle est obtenue à partir de $i(Lactobacillus delbrueckii ssp. Bulgaricus) et en ce qu'elle catalyse la production de dérivés de (R)-hydroxy de 2-céto-acides, qui sont non substitués dans la position 3, mais qui peuvent être substitués dans la position 4 ou au-delà.

  ### 中文翻译： （EN）$i$（间以如此），一种酶，一种2-羟基羧酸脱氢酶，具有从$Lactobacillus delbrueckii ssp. Bulgaricus$中获得的特性，该酶催化2-酮酸的（R）-羟基衍生物（在3位上是游离的，但在4位或更远的位置上可能被取代）的生产。 （FR）这种发明尤其包括一种酶，一种2-羟基羧酸脱氢酶（也有称为L-)，它具有从$Lactobacillus delbrueckii ssp. Bulgaricus$中获得的特性，且催化产生的(R)-羟基2-酮酸的衍生物，这些衍生物在3位上是游离的，但在4位或更远的位置上可能被取代。
• CHIRAL SYNTHESIS OF 2-HYDROXY CARBOXYLIC ACIDS WITH A DEHYDROGENASE
  申请人：Genzyme Limited

  公开号：EP0767832A1

  公开（公告）日：1997-04-16
• US6033882A
  申请人：——

  公开号：US6033882A

  公开（公告）日：2000-03-07