N-(2,6-dimethylphenyl)-N'-(2-pyridyl)urea | 124421-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-N'-(2-pyridyl)urea
• 英文别名: N-2,6-dimethylphenyl-N'-2-pyridinylurea；1-(2,6-Dimethylphenyl)-3-pyridin-2-ylurea
• CAS: 124421-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: WYLCNNLURNFKTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-N'-(2-pyridyl)urea 、 三氯化苄 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以60%的产率得到1-(4-benzoyl-2,6-dimethyl-phenyl)-3-(pyridin-2-yl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Urea and thiourea compounds and compositions for cholesterol management and related uses

  摘要：

  本发明涉及新型尿素和硫脲化合物，包含尿素或硫脲化合物的组合物，以及用于治疗和预防衰老、阿尔茨海默病、癌症、心血管疾病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、葡萄糖代谢紊乱、血脂异常、脂蛋白异常、增强胆汁产生、增强逆向脂质转运、高血压、阳痿、炎症、胰岛素抵抗、胆汁中脂质的清除、调节C反应蛋白、肥胖、胆汁中氧固醇的清除、胰腺炎、帕金森病、过氧化物酶体增殖激活受体相关的疾病、胆汁中磷脂的清除、肾脏疾病、败血症、代谢综合征疾病（如X综合症）、血栓性疾病、胃肠道疾病、肠易激综合症（IBS）、炎症性肠病（如克罗恩病、溃疡性结肠炎）、关节炎（如类风湿性关节炎、骨关节炎）、自身免疫疾病（如系统性红斑狼疮）、硬皮病、强直性脊柱炎、痛风和假性痛风、肌肉疼痛：多发性肌炎/多发性肌痛症/纤维炎；感染和关节炎、儿童类风湿性关节炎、肌腱炎、滑囊炎和其他软组织风湿病的方法。在某些实施方式中，本发明的化合物、组合物和方法可与其他治疗药物（如降胆固醇和降血糖药物）联合治疗。

  公开号：

  US20050192347A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2,6-二甲苯基异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-N'-(2-pyridyl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] UREA AND THIOUREA COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR CHOLESTEROL MANAGEMENT AND RELATED USES
  [FR] COMPOSES D'UREE ET DE THIOUREE ET COMPOSITIONS POUR LA GESTION DE CHOLESTEROL ET UTILISATIONS ASSOCIEES

  摘要：

  本发明涉及新型脲和硫脲化合物，包含脲或硫脲化合物的组合物，以及用于治疗和预防衰老、阿尔茨海默病、癌症、心血管疾病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病、葡萄糖代谢紊乱、血脂异常、脂蛋白异常、增强胆汁产生、增强逆向脂质转运、高血压、阳痿、炎症、胰岛素抵抗、胆汁中脂质的消除、调节C反应蛋白、肥胖、胆汁中氧化固醇的消除、胰腺炎、帕金森病、过氧化物酶体增殖物活化受体相关疾病、胆汁中磷脂的消除、肾脏疾病、败血症、代谢综合症疾病（例如综合征X）、血栓性疾病、胃肠疾病、肠易激综合症（IBS）、炎症性肠病（例如克罗恩病、溃疡性结肠炎）、关节炎（例如类风湿关节炎、骨关节炎）、自身免疫性疾病（例如系统性红斑狼疮）、硬皮病、强直性脊柱炎、痛风和假性痛风、肌肉疼痛性多发性肌炎/多发性肌痛/双肌炎；感染和关节炎、儿童类风湿关节炎、肌腱炎、滑囊炎和其他软组织风湿病。在某些实施例中，本发明的化合物、组合物和方法可与其他治疗药物（如降胆固醇和降血糖药物）联合治疗。

  公开号：

  WO2005068420A1

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical 2-Pyridyl Ureas via Selenium-Catalyzed Oxi­dative Carbonylation of 2-Aminopyridine with Aromatic Amines
  作者：Xiaopeng Zhang、Guisheng Zhang、Desheng Li、Xueji Ma、Yan Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1338413

  日期：——

  2-aminopyridine and various aromatic amines is reported for the first time. The procedure employs inexpensive selenium as the catalyst, and carbon monoxide (instead of phosgene) as the carbonyl reagent. The products are obtained in moderate to good yields via selenium-catalyzed oxidative cross-carbonylation of the substrate amines in the presence of oxygen. The selenium functions as a phase-transfer catalyst and

  摘要 首次报道了一种简单，一锅，无光气的方法，用于从2-氨基吡啶和各种芳香胺开始的一系列不对称的2-吡啶基脲。该方法使用廉价的硒作为催化剂，使用一氧化碳（代替光气）作为羰基试剂。在氧气存在下，通过底物胺的硒催化氧化交羰基化反应，可以以中等至良好的产率获得产物。硒起相转移催化剂的作用，可以很容易地回收和再利用，而不会显着降低其催化活性。 首次报道了一种简单，一锅，无光气的方法，用于从2-氨基吡啶和各种芳香胺开始的一系列不对称的2-吡啶基脲。该方法使用廉价的硒作为催化剂，使用一氧化碳（代替光气）作为羰基试剂。在氧气存在下，通过底物胺的硒催化氧化交羰基化反应，可以以中等至良好的产率获得产物。硒起相转移催化剂的作用，可以很容易地回收和再利用，而不会显着降低其催化活性。
• N-Phenyl-N'-pyridinylureas as anticonvulsant agents
  作者：Michael R. Pavia、Sandra J. Lobbestael、Charles P. Taylor、Fred M. Hershenson、David L. Miskell

  DOI：10.1021/jm00164a061

  日期：1990.2

  A series of N-phenyl-N'-pyridinylureas was examined for anticonvulsant activity. Extensive structure/activity investigations revealed optimal activity in the N-(2,6-disubstituted-phenyl)-N'-(4-pyridinyl)urea series, with 37 exhibiting the best overall anticonvulsant profile. Compound 37 was effective against seizures induced by maximal electroshock but did not protect mice from clonic seizures produced by the convulsant pentylenetetrazol. The overall pharmacological profile suggests that 37 would be of therapeutic use in the treatment of generalized tonic-clonic and partial seizures. Compound 37 was selected for Phase 1 clinical trials.
• Urea and thiourea compounds and compositions for cholesterol management and related uses
  申请人：Dasseux Henri Jean-Louis

  公开号：US20050192347A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention relates to novel urea and thiourea compounds, compositions comprising urea or thiourea compounds, and methods useful for treating and preventing aging, Alzheimer's Disease, cancer, cardiovascular disease, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, a disorder of glucose metabolism, dyslipidemia, dyslipoproteinemia, enhancing bile production, enhancing reverse lipid transport, hypertension, impotence, inflammation, insulin resistance, lipid elimination in bile, modulating C reactive protein, obesity, oxysterol elimination in bile, pancreatitis, Parkinson's disease, a peroxisome proliferator activated receptor-associated disorder, phospholipid elimination in bile, renal disease, septicemia, metabolic syndrome disorders (e.g., Syndrome X), a thrombotic disorder, gastrointestinal disease, irritable bowel syndrome (IBS), inflammatory bowel disease (e.g., Crohn's Disease, ulcerative colitis), arthritis (e.g., rheumatoid arthritis, osteoarthritis), autoimmune disease (e.g., systemic lupus erythematosus), scleroderma, ankylosing spondylitis, gout and pseudogout, muscle pain: polymyositis/polymyalgia rheumatica/fibrositis; infection and arthritis, juvenile rheumatoid arthritis, tendonitis, bursitis and other soft tissue rheumatism. In certain embodiments, the compounds, compositions, and methods of the invention are useful in combination therapy with other therapeutics, such as hypocholesterolemic and hypoglycemic agents.

  本发明涉及新型尿素和硫脲化合物，包含尿素或硫脲化合物的组合物，以及用于治疗和预防衰老、阿尔茨海默病、癌症、心血管疾病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、葡萄糖代谢紊乱、血脂异常、脂蛋白异常、增强胆汁产生、增强逆向脂质转运、高血压、阳痿、炎症、胰岛素抵抗、胆汁中脂质的清除、调节C反应蛋白、肥胖、胆汁中氧固醇的清除、胰腺炎、帕金森病、过氧化物酶体增殖激活受体相关的疾病、胆汁中磷脂的清除、肾脏疾病、败血症、代谢综合征疾病（如X综合症）、血栓性疾病、胃肠道疾病、肠易激综合症（IBS）、炎症性肠病（如克罗恩病、溃疡性结肠炎）、关节炎（如类风湿性关节炎、骨关节炎）、自身免疫疾病（如系统性红斑狼疮）、硬皮病、强直性脊柱炎、痛风和假性痛风、肌肉疼痛：多发性肌炎/多发性肌痛症/纤维炎；感染和关节炎、儿童类风湿性关节炎、肌腱炎、滑囊炎和其他软组织风湿病的方法。在某些实施方式中，本发明的化合物、组合物和方法可与其他治疗药物（如降胆固醇和降血糖药物）联合治疗。
• [EN] UREA AND THIOUREA COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR CHOLESTEROL MANAGEMENT AND RELATED USES<br/>[FR] COMPOSES D'UREE ET DE THIOUREE ET COMPOSITIONS POUR LA GESTION DE CHOLESTEROL ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：ESPERION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005068420A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention relates to novel urea and thiourea compounds, compositions comprising urea or thiourea compounds, and methods useful for treating and preventing aging, Alzheimer’s Disease, cancer, cardiovascular disease, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, a disorder of glucose metabolism, dyslipidemia, dyslipoproteinemia, enhancing bile production, enhancing reverse lipid transport, hypertension, impotence, inflammation, insulin resistance, lipid elimination in bile, modulating C reactive protein, obesity, oxysterol elimination in bile, pancreatitis, Parkinson’s disease, a peroxisome proliferator activated receptor-associated disorder, phospholipid elimination in bile, renal disease, septicemia, metabolic syndrome disorders (e.g., Syndrome X), a thrombotic disorder, gastrointestinal disease , irritable bowel syndrome (IBS), inflammatory bowel disease (e.g., Crohn’s Disease, ulcerative colitis), arthritis (e.g., rheumatoid arthritis, osteoarthritis), autoimmune disease (e.g., systemic lupus erythematosus), scleroderma, ankylosing spondylitis, gout and pseudogout, muscle painö polymyositis/polymyogia rheumatica/bifrositis; infection and arthritis, juvenile rheumatoid arthritis, tendonitis, bursitis and other soft tissue rheumatism. In certain embodiments, the compounds, compositions, and methods of the invention are useful in combination therapy with other therapeutics, such as hypocholesterolemic and hypoglycemic agents.

  本发明涉及新型脲和硫脲化合物，包含脲或硫脲化合物的组合物，以及用于治疗和预防衰老、阿尔茨海默病、癌症、心血管疾病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病、葡萄糖代谢紊乱、血脂异常、脂蛋白异常、增强胆汁产生、增强逆向脂质转运、高血压、阳痿、炎症、胰岛素抵抗、胆汁中脂质的消除、调节C反应蛋白、肥胖、胆汁中氧化固醇的消除、胰腺炎、帕金森病、过氧化物酶体增殖物活化受体相关疾病、胆汁中磷脂的消除、肾脏疾病、败血症、代谢综合症疾病（例如综合征X）、血栓性疾病、胃肠疾病、肠易激综合症（IBS）、炎症性肠病（例如克罗恩病、溃疡性结肠炎）、关节炎（例如类风湿关节炎、骨关节炎）、自身免疫性疾病（例如系统性红斑狼疮）、硬皮病、强直性脊柱炎、痛风和假性痛风、肌肉疼痛性多发性肌炎/多发性肌痛/双肌炎；感染和关节炎、儿童类风湿关节炎、肌腱炎、滑囊炎和其他软组织风湿病。在某些实施例中，本发明的化合物、组合物和方法可与其他治疗药物（如降胆固醇和降血糖药物）联合治疗。