2,3-bisbenzyloxy-1-chloropropane | 147914-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bisbenzyloxy-1-chloropropane
• 英文别名: (1-Chloro-3-phenylmethoxypropan-2-yl)oxymethylbenzene
• CAS: 147914-42-9
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO₂
• 分子量: 290.79
• InChiKey: WOLJWNGELVQBKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2,3-bisbenzyloxy-1-chloropropane
  参考文献：
  名称：

  A useful application of benzyl trichloroacetimidate for the benzylation of alcohols

  摘要：

  Primary, secondary and tertiary alcohols, which are sensitive under basic or acidic reaction conditions, can be O-benzylated under mild acidic reaction conditions using benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate as the benzylation agent. Chiral substrates, which have a tendency towards racemization under basic reaction conditions, can be benzylated without any loss of chirality.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80349-5

文献信息

• A useful application of benzyl trichloroacetimidate for the benzylation of alcohols
  作者：Peter Eckenberg、Ulrich Groth、Thomas Huhn、Norbert Richter、Carsten Schmeck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80349-5

  日期：——

  Primary, secondary and tertiary alcohols, which are sensitive under basic or acidic reaction conditions, can be O-benzylated under mild acidic reaction conditions using benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate as the benzylation agent. Chiral substrates, which have a tendency towards racemization under basic reaction conditions, can be benzylated without any loss of chirality.