1-benzylidene-2-methyl-2-phenylhydrazine | 2989-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylidene-2-methyl-2-phenylhydrazine
• 英文别名: Benzaldehyd-(methyl-phenyl-hydrazon)；benzaldehyde methylphenylhydrazone；benzaldehyde N-methylphenyl hydrazone；Benzaldehyd-N'-methyl-N-phenylhydrazon；N-(benzylideneamino)-N-methylaniline
• CAS: 2989-45-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: WUSDCMLIVSVEIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  324.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylidene-2-methyl-2-phenylhydrazine 在 苯硒酚 作用下， 以95%的产率得到N-methyl-N-phenyl-N'-benzylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  苯硒酚的光化学还原碳-碳和碳-氮双键

  摘要：

  在苯硒酚存在下辐射β-芳基-αβ-不饱和羰基化合物和一些苯甲醛亚氨基衍生物会导致形成相应的饱和化合物。

  DOI：

  10.1039/c39800000977
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-N'-benzylhydrazine 在 [Ru(bpyrz)3](PF₆)2*2H₂O 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到1-benzylidene-2-methyl-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  可见光对芳香族肼和酰肼的 NN 键的光致裂解

  摘要：

  已经开发了一种涉及 [Ru(bpyrz) 3 ](PF 6 ) 2 ˙2H 2 O、可见光和空气的光催化体系，用于裂解肼和酰肼的 NN 键。该催化体系是N，N-二取代的肼和酰肼衍生物，包括arylhydrazides，通常是有效的Ñ -烷基- Ñ -arylhydrazines，和Ñ，Ñ -diarylhydrazines。这种裂解反应的效用已通过合成各种仲芳香胺得到证明。 氮-氮键 - 可见光 - 裂解 - 钌 - 胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260082

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones, Acridones, Acridinium Salts, and 1<i>H</i>-Indazoles by the Reaction of Hydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo302378w

  日期：2012.12.21

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones, acridones, acridinium salts, and 1H-indazoles has been developed starting from readily available hydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds through arynes under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Dye-Sensitized Photooxygenation of the CN Bond. 5. Substituent Effects on the Cleavage of the CN Bond of <i>C</i>-Aryl-<i>N</i>-aryl-<i>N</i>-methylhydrazones¹
  作者：Ihsan Erden、Pinar Ergonenc Alscher、James R. Keeffe、Colin Mercer

  DOI：10.1021/jo050014t

  日期：2005.5.1

  involved in the mechanism. We postulate a mechanism in which the initial event is exothermic electron transfer from the hydrazone to 1O2 leading to an ion−radical caged pair. Subsequent covalent bond formation between the hydrazone carbon and an oxygen atom is rate controlling. The transition state for this step also has a lower enthalpy than the starting reactants, but the free energy of activation

  标题化合物在C干净地切割由单线态氧N键（1 Ò 2，1 Δ克得到芳醛）和ñ -芳基- Ñ -methylnitrosamines。这些反应在-78°C处比在室温下发生的速度更快。使用竞争性方法研究了取代基在C-芳基和N-芳基上的变化的影响。所得率比的良好的相关性与取代基常数（σ -或σ +所获得的）产生很小到非常小的ρ值，表明反应物和决定速率的过渡态之间的电荷分布从很小到很小。C-芳基部分上的吸电子基团通过preferential的优先稳定化而在某种程度上延迟了反应。另一方面，电子给体稍微稳定了决定过渡态的速率。N-芳基上的取代基几乎没有作用。未观察到3,5-二叔丁基苯酚的抑制作用，表明该机制未涉及自由基（未老化的）自由基中间体。我们假设一种机制，其中初始事件是放热电子从hydr到1 O 2的转移导致离子自由基笼对。carbon碳和氧原子之间随后的共价键形成是速率控制的。该步骤的过渡状态也
• Electrochemical synthesis of tetrazoles <i>via</i> metal- and oxidant-free [3 + 2] cycloaddition of azides with hydrazones
  作者：Zenghui Ye、Feng Wang、Yong Li、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c8gc02889c

  日期：——

  An unprecedented electrochemical [3 + 2] cycloaddition reaction for the synthesis of valuable tetrazoles was developed. Readily available azides and hydrazones were used as the starting materials under simple metal- and oxidant-free reaction conditions. Various functional groups are compatible with this green protocol which can be carried out on a gram-scale or in one pot easily.

  开发了一种空前的电化学[3 + 2]环加成反应，用于合成有价值的四唑。在简单的无金属和无氧化剂的反应条件下，现成的叠氮化物和均用作起始原料。各种功能组都与此绿色协议兼容，可以在克级或一个罐中轻松进行。
• [3+2] Cycloaddition of azide with aldehyde hydrazone through an aminyl radical-polar crossover strategy
  作者：Zhongkai Wu、Pan Xu、Nengneng Zhou、Yingqian Duan、Muliang Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c6cc08779e

  日期：——

  A novel approach to obtain functionalized tetrazoles through an aminyl radical-power crossover strategy is reported.

  报告了一种通过氨基自由基-功率交叉策略获得官能化四唑的新方法。
• Goldstein, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 816
  作者：Goldstein

  DOI：——

  日期：——