Boronic acid, [(S)-(acetylamino)phenylmethyl]- | 641620-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boronic acid, [(S)-(acetylamino)phenylmethyl]-
• 英文别名: [(S)-acetamido(phenyl)methyl]boronic acid
• CAS: 641620-70-4
• 化学式: C₉H₁₂BNO₃
• 分子量: 193.01
• InChiKey: CBPMAOVTKCPZDT-SECBINFHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boronic acid, [(S)-(acetylamino)phenylmethyl]- 在 甲醇 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-N-[(4-methylphenyl)(phenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  倒置还是保留？酸性添加剂对α-(乙酰氨基)苄基硼酸酯的对映体Suzuki-Miyaura偶联立体化学过程的影响

  摘要：

  在 Pd/XPhos 催化剂体系的存在下，可以通过选择酸性添加剂来切换对映体富集的 α-（乙酰氨基）苄基硼酸酯与芳基溴的立体定向 Suzuki-Miyaura 偶联的立体化学过程。使用苯酚作为添加剂可形成高度对映体的、倒置 CC 键。相比之下，在 Zr(Oi-Pr)(4)·i-PrOH 作为添加剂存在的情况下，实现了构型保留的高对映特异性。

  DOI：

  10.1021/ja210025q
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-phenyl-1-[(1R,2R,6S,8R)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]-N,N-bis(trimethylsilyl)methanamine 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 Boronic acid, [(S)-(acetylamino)phenylmethyl]-
  参考文献：
  名称：

  倒置还是保留？酸性添加剂对α-(乙酰氨基)苄基硼酸酯的对映体Suzuki-Miyaura偶联立体化学过程的影响

  摘要：

  在 Pd/XPhos 催化剂体系的存在下，可以通过选择酸性添加剂来切换对映体富集的 α-（乙酰氨基）苄基硼酸酯与芳基溴的立体定向 Suzuki-Miyaura 偶联的立体化学过程。使用苯酚作为添加剂可形成高度对映体的、倒置 CC 键。相比之下，在 Zr(Oi-Pr)(4)·i-PrOH 作为添加剂存在的情况下，实现了构型保留的高对映特异性。

  DOI：

  10.1021/ja210025q

文献信息

• (<i>S</i>)-(+)-<i>N</i>-Acetylphenylglycineboronic Acid:  A Chiral Derivatizing Agent for Ee Determination of 1,2-Diols
  作者：Emilia Caselli、Chiara Danieli、Stefania Morandi、Beatrice Bonfiglio、Arrigo Forni、Fabio Prati

  DOI：10.1021/ol0359970

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]A new chiral derivatizing agent for ee determination of 1,2-diols via H-1 NMR is described. (S)-(+)-N-Acetylphenylglycineboronic acid (1) is synthesized in enantiomerically pure form; its reaction with chiral diols quantitatively yields cyclic boronic esters 5a-g. The latter show a remarkably high diastereodifferentiation of proton NMR signals useful for de determination.
• Inversion or Retention? Effects of Acidic Additives on the Stereochemical Course in Enantiospecific Suzuki–Miyaura Coupling of α-(Acetylamino)benzylboronic Esters
  作者：Tomotsugu Awano、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja210025q

  日期：2011.12.28

  The stereochemical course of the stereospecific Suzuki-Miyaura coupling of enantioenriched α-(acetylamino)benzylboronic esters with aryl bromides can be switched by the choice of acidic additives in the presence of a Pd/XPhos catalyst system. Highly enantiospecific, invertive C-C bond formation takes place with the use of phenol as an additive. In contrast, high enantiospecificity for retention of

  在 Pd/XPhos 催化剂体系的存在下，可以通过选择酸性添加剂来切换对映体富集的 α-（乙酰氨基）苄基硼酸酯与芳基溴的立体定向 Suzuki-Miyaura 偶联的立体化学过程。使用苯酚作为添加剂可形成高度对映体的、倒置 CC 键。相比之下，在 Zr(Oi-Pr)(4)·i-PrOH 作为添加剂存在的情况下，实现了构型保留的高对映特异性。