2,2'-(phenylmethylene)dithiophene | 110536-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(phenylmethylene)dithiophene
• 英文别名: phenyl-di(thien-2-yl)methane；phenyl-di-[2]thienyl-methane；Phenyl-di-[2]thienyl-methan；<4-Hydroxy-phenyl>-di-<2>thienyl-methan；2,2'-(Phenylmethylene)dithiophene；2-[phenyl(thiophen-2-yl)methyl]thiophene
• CAS: 110536-91-9
• 化学式: C₁₅H₁₂S₂
• 分子量: 256.392
• InChiKey: MAADEIIHUYVYID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  370.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(phenylmethylene)dithiophene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,10-diformyl-6-phenyl-dithienylmethane
  参考文献：
  名称：

  New sulfur bridged neutral annulenes. Structure, physical properties and applications in organic field-effect transistors

  摘要：

  新的、中性、介导取代的四硫[22]环烯[2,1,2,1]芳香性大环结构表现出p型半导体行为，并在修饰过的SiO2的高度晶体薄膜上构成了有效的分子场效应晶体管，具有可重复的类似体态的载流子迁移率（最高可达0.63 cm² V⁻¹ S⁻¹）。

  DOI：

  10.1039/c0cc03974h
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 二氯甲基苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 2,2'-(phenylmethylene)dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Toehl; Nahke, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of N-tosyl imines with heteroaromatic compounds: a new access to triheteroarylmethanes
  作者：Baris Temelli、Dilek Isik Tasgin、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.070

  日期：2010.8

  Useful triheteroarylmethanes were prepared by the double Friedel–Crafts reaction of a wide variety of aromatic N-tosyl imines with furan, thiophene, and pyrrole in the presence of Cu(OTf)2 and Montmorillonite K-10 clay catalysts.

  有用的三杂芳基甲烷是在Cu（OTf）2和蒙脱土K-10粘土催化剂存在下，通过多种芳族N-甲苯磺酰基亚胺与呋喃，噻吩和吡咯的双重Friedel-Crafts反应制备的。
• Efficient synthesis of triarylmethanes via bisarylation of aryl aldehydes with arenes catalyzed by silica gel-supported sodium hydrogen sulfate
  作者：Yixin Leng、Fang Chen、Li Zuo、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.157

  日期：2010.4

  An efficient synthesis of triarylmethanes has been developed via bisarylation of aryl aldehydes with arenes catalyzed by silica gel-supported sodium hydrogen sulfate in a solvent-free system. The new method features high yield, mild reaction conditions, and environmental friendliness.

  在无溶剂体系中，通过硅胶负载的硫酸氢钠催化芳基醛与芳烃的二芳基化，已开发出三芳基甲烷的有效合成方法。该新方法具有收率高，反应条件温和和环境友好的特点。
• Melamine Trisulfonic Acid: A New Efficient Catalyst for the Synthesis of Aryldithienylmethanes
  作者：Liqiang Wu、Yunhui Yan、Fulin Yan

  DOI：10.1080/10426507.2011.559496

  日期：2012.2.1

  Abstract An efficient method has been developed for the synthesis of dithienylmethanes via bisarylation of aldehydes with thiophene in the presence of melamine trisulfonic acid as a catalyst under solvent-free conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种在无溶剂条件下，在三聚氰胺三磺酸作为催化剂的情况下，通过醛与噻吩的双芳基化合成二噻吩基甲烷的有效方法。图形概要
• Unique versatility of Amberlyst 15. An acid and solvent-free paradigm towards synthesis of bis(heterocyclyl)methane derivatives
  作者：Kamaljit Singh、Shivali Sharma、Amit Sharma

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.07.007

  日期：2011.8

  Bis(heterocyclyl)methanes, key intermediates for a variety of chemical, biochemical and material science relevant targets, have been obtained in a synthetically useful manner using Amberlyst 15 ion-exchange resin. This method promises versatility, cost-effectiveness, and efficiency. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• The Pinacol Rearrangement in the Heterocyclic Series. II. Thiophene and Furan Analogs of Benzopinacol
  作者：Matthew R. Kegelman、Ellis V. Brown

  DOI：10.1021/ja01119a054

  日期：1953.12