N-(m-Nitrophenyl)-m-nitrobenzenesulfonamide | 50891-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(m-Nitrophenyl)-m-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 3-nitro-benzenesulfonic acid-(3-nitro-anilide)；3-Nitro-benzolsulfonsaeure-(3-nitro-anilid)；3-Nitro-benzolsulfon-N-(3-nitro-phenyl-amid)；3-nitro-N-(3-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 50891-99-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₆S
• 分子量: 323.286
• InChiKey: CXROFFBCQOOZMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-Nitrophenyl)-m-nitrobenzenesulfonamide 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(N-(3-nitrophenyl)-N-phenylsulfonyl)aminoacetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(N-(3-硝基苯基)-N-苯磺酰基)氨基乙酰异羟肟酸类新型脲酶抑制剂的合成、评价及机理探索

  摘要：

  设计合成了13种首次报道的2-( N- (3-硝基苯基) -N-苯磺酰基)氨基乙酰异羟肟酸作为新型脲酶抑制剂。它们中的大多数表现出比阳性对照乙酰氧肟酸更高的效力，其中 2-( N -(3-硝基苯基)- N -(4-溴苯磺酰基)氨基乙酰氧肟酸 ( d7 ) 活性最高 (IC 50  = 0.13 ± 0.01 μM) . 化合物d7以混合机制可逆地抑制脲酶，显示出对脲酶活性位点的优异结合亲和力（K D  = 0.34 nM，钾一世=0.065 ± 0.003 µM 和钾一世‘ = 1.20 ± 0.09 µM) 并且对哺乳动物细胞的细胞毒性非常低（在 250 μg/mL 时细胞对 HepG2 的细胞活力为 91.4%）。这些积极的结果表明，d7可作为进一步研究的先导，以开发具有良好性能的脲酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129043
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 、 3-硝基苯磺酰氯 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(m-Nitrophenyl)-m-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-(N-(3-硝基苯基)-N-苯磺酰基)氨基乙酰异羟肟酸类新型脲酶抑制剂的合成、评价及机理探索

  摘要：

  设计合成了13种首次报道的2-( N- (3-硝基苯基) -N-苯磺酰基)氨基乙酰异羟肟酸作为新型脲酶抑制剂。它们中的大多数表现出比阳性对照乙酰氧肟酸更高的效力，其中 2-( N -(3-硝基苯基)- N -(4-溴苯磺酰基)氨基乙酰氧肟酸 ( d7 ) 活性最高 (IC 50  = 0.13 ± 0.01 μM) . 化合物d7以混合机制可逆地抑制脲酶，显示出对脲酶活性位点的优异结合亲和力（K D  = 0.34 nM，钾一世=0.065 ± 0.003 µM 和钾一世‘ = 1.20 ± 0.09 µM) 并且对哺乳动物细胞的细胞毒性非常低（在 250 μg/mL 时细胞对 HepG2 的细胞活力为 91.4%）。这些积极的结果表明，d7可作为进一步研究的先导，以开发具有良好性能的脲酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129043

文献信息

• Amidines. VIII. A kinetic study of alcoholysis of N1-arenesulfonyl-N1,N2-diarylacetamidines.
  作者：Machiko ONO、Reiko TODORIKI、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.39.558

  日期：——

  Alcoholysis of N1-Arenesulfonyl-N1, N2-diarylacetamidines (1-30) was studied kinetically. The rate of the reaction between the substrates and ethoxide ion depended on the electron-withdrawing resonance effect of the substituents on both the N1-aryl and N2-aryl groups to a similar extent. The rate of the neutral alcoholysis depended on the resonance effect of the N1-aryl substituent to a larger extent than in the former reaction, and depended hardly at all on the electron-releasing resonance effect of the N2-aryl substituent, showing that the reaction does not proceed by the solvolysis mechanism.A reaction mechanism is proposed in which the rate-determining attack of the nucleophile is accompanied by the concerted departure of the N-arylarenesulfonamide group.

  对 N1-壬磺酰基-N1，N2-二芳基乙酰胺（1-30）的醇解进行了动力学研究。底物与乙氧离子的反应速率在类似程度上取决于 N1 芳基和 N2 芳基上取代基的吸电子共振效应。与前一种反应相比，中性醇解反应的速率在更大程度上取决于 N1-芳基取代基的共振效应，而几乎不取决于 N2-芳基取代基的电子释放共振效应，这表明该反应不是通过溶解机理进行的。
• Bartoszewicz, Societatis Scientiarum Lodziensis, Acta Chimica, 1958, vol. 3, p. 49,54
  作者：Bartoszewicz

  DOI：——

  日期：——
• CXXXIV.—Investigations in the diphenyl series. Part IX. Further experiments with sulphonamides
  作者：Frank Bell

  DOI：10.1039/jr9300001071

  日期：——
• Bell; Cohen, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 1290
  作者：Bell、Cohen

  DOI：——

  日期：——
• Bartoszewicz et al., Societatis Scientiarum Lodziensis, Acta Chimica, 1959, vol. 4, p. 95,97, 98
  作者：Bartoszewicz et al.

  DOI：——

  日期：——