methyl 3-(phenylsulfonyl)propanoate | 10154-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(phenylsulfonyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(benzenesulfonyl)propanoate
• CAS: 10154-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• mdl: MFCD00025048
• 分子量: 228.269
• InChiKey: WWSDWMABULBZIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  395.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(phenylsulfonyl)propanoate 在 盐酸 作用下， 生成 3-(苯磺酰)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1,1-dichloro-2-phenylsulfonylcyclopropanes with sodium alkoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00947a025
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenylthiopropanoate 在 1,1-二溴乙烷 、 全氟己烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 3-(phenylsulfonyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  高效有机溴化，烷基化，环氧化和氧化反应的相消失方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本]如果相消失反应中的两种反应物的密度都小于氟相，则U形管方法的替代方法是使用密度比氟相更大的溶剂，例如1， 2-二溴乙烷。此修饰已成功地应用于苯酚衍生物与硫酸二甲酯的甲基化以及m-CPBA诱导的烯烃的环氧化，含氮化合物的N-氧化物的形成以及有机硫化物的S-氧化物或砜的形成。

  DOI：

  10.1021/ol035391b

文献信息

• Reactions of Organic Anions; CXLIX.¹Reactions of<i>gem</i>-Dichlorocyclopropanes Containing an Electron-Withdrawing Substituent with Organic Anions Generated with Phase-Transfer Catalysis
  作者：Michał Fedoryński、Agnieszka Dybowska、Andrzej Jończyk

  DOI：10.1055/s-1988-27635

  日期：——

  gem- Dichlorocyclopropanes 1 react with C-H, O-H and S-H acids in the presence of concentrated sodium hydroxide solution and a phase-transfer catalyst to give gem-disubstituted cyclopropanes 2 or chain products 3 in 44-95% yield.

  双氯环丙烷1在浓氢氧化钠溶液和相转移催化剂的存在下，与碳氢、氧氢和硫氢酸反应，生成双取代环丙烷2或链状产物3，产率可达44-95%。
• Catalyst-free oxidation of sulfides to sulfoxides and diethylamine catalyzed oxidation of sulfides to sulfones using Oxone as an oxidant
  作者：R. V. Kupwade、S. S. Khot、U. P. Lad、U. V. Desai、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1007/s11164-017-3026-0

  日期：2017.12

  journey from the failure of our attempts in controlled oxidation of sulfides to sulfoxides using an Oxone®–KBr combination to our success in the development of a catalyst-free protocol for the oxidation of sulfides to sulfoxides using Oxone as an oxidant. We also describe the failure of our attempts at the oxidation of sulfides to sulfones using an excess of Oxone–KBr as well as Oxone, and our success

  摘要 我们在这里描述从我们的尝试中硫化物的控制氧化为亚砜使用过硫酸氢钾失败我们的旅程® -KBr结合我们在无催化剂协议的发展，为硫化物氧化为使用臭氧作为氧化剂亚砜成功。我们还描述了使用过量的Oxone-KBr和Oxone尝试将硫化物氧化为砜的尝试的失败，以及我们成功开发了快速，可扩展且无色谱的硫化物氧化为砜的方案的成功案例。使用二乙胺-丙酮作为前所未有的催化剂-氧化剂组合。 图形概要
• Deep Eutectic Solvents as Reaction Media for the Palladium-Catalysed C−S Bond Formation: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Xavier Marset、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/chem.201702892

  日期：2017.8.4

  system based on deep eutectic solvents and palladium nanoparticles where C−S bonds are formed from aryl boronic acids and sodium metabisulfite, is introduced. The functionalization step is compatible with a broad spectrum of reagents such as nucleophiles, electrophiles or radical scavengers. This versatile approach allows the formation of different types of products in an environmentally friendly medium

  介绍了一种基于深共熔溶剂和钯纳米粒子的独特的曲线锯催化系统，其中钯键由芳基硼酸和焦亚硫酸钠形成。官能化步骤与诸如亲核试剂，亲电试剂或自由基清除剂的多种试剂兼容。这种通用的方法允许通过选择反应的组成部分（在拼图中彼此接合）在环境友好的介质中形成不同类型的产品。这种简单的步骤避免了使用有毒的挥发性有机溶剂，从而在温和条件下的一锅反应中形成了复杂的分子。尽管事实上仅使用了1 mol％的金属负载量，但催化系统的可回收性还是可能的。进行了动力学实验，并确定了所有试剂，催化剂和配体的反应顺序。将获得的结果与已知形状不同的钯纳米晶体进行比较，以便对催化剂的性能有所了解。
• Efficient synthesis and biological evaluation of all a-ring diastereomers of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 and its 20-epimer
  作者：Toshie Fujishima、Katsuhiro Konno、Kimie Nakagawa、Mayuko Kurobe、Toshio Okano、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00262-x

  日期：2000.1

  An improved synthesis of the diastereomers of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1) was accomplished utilizing our practical route to the A-ring synthon. We applied this procedure to synthesize for the first time all possible A-ring diastereomers of 20-epi-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (2). Ten-step conversion of 1-(4-methoxyphenoxy)but-3-ene (6), including enantiomeric introduction of the C-3 hydroxyl

  利用我们通往A环合成子的实用途径，完成了1α，25-二羟基维生素D3（1）非对映异构体的合成。我们应用此程序首次合成了20-epi-1alpha，25-dihydroxyvitamin D3（2）的所有可能的A环非对映异构体。1-（4-甲氧基苯氧基）丁-3-烯（6）的十步转化，包括通过Sharpless不对称二羟基化将C-3羟基对映体引入烯烃，提供了A环烯炔的所有四种可能的立体异构体（3）。即（3R，5R）-，（3R，5S）-，（3S，5R）-和（3S，5S）-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] oct-1-en-7-yne总产量。钯催化的A环合成子与20-epi CD环部分的交叉偶联（5），（E）-（20S）-de-A，B-8-（溴亚甲基）胆甾醇25-ol，然后解除保护，提供了必需的20-epi-1alpha，25-二羟基维生素D3非对映异构体（2）。根据对维生素D受体（VDR）和维生素
• Synthesis of Alkyl Aryl Sulfones via Reaction of N-Arylsulfonyl Hydroxyamines with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Yunhui Bin、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules22010039

  日期：——

  Alkyl aryl sulfones were prepared in high yields via the reaction of N-arylsulfonyl hydroxylamines with electron-deficient alkenes. These reactions have the advantages of simplicity, easily available starting materials and mild reaction conditions.

  烷基芳基砜是通过N-芳基磺酰基羟胺与缺电子烯烃的反应高产率制备的。这些反应的优点是简单，容易获得的起始原料和温和的反应条件。