1-(4-tert-butylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanol | 1643-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert-butylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(4-tert-butylphenyl)ethanol；<4-tert.-Butyl-phenyl>-trifluormethyl-carbinol；-trifluormethyl-carbinol；(4-tert.-Butyl-phenyl)-trifluormethyl-carbinol；alpha-(Trifluoromethyl)-4-tert-butylbenzenemethanol
• CAS: 1643-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O
• 分子量: 232.246
• InChiKey: ZREJDBJEOAFTIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tert-butylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 palladium dichloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(tert-butyl)-4-(1,1,1-trifluoropent-4-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  仲和叔α-（三氟甲基）-苄基氯与烯丙基锡烷的Stille交叉偶联†

  摘要：

  开发了Stille交叉偶联反应，该反应首次从α-（三氟甲基）苄基氯化物和烯丙斯坦酮中释放出三氟甲基取代的均烯丙基化合物。即使通过少量的CF 3 -Pd-π-苄基中间体，即使催化剂负载量较低（1 mol％），该反应也会继续进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc03541e
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-2,2,2-三氟苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-tert-butylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  替代效应。XX。高度缺电子碳正离子溶剂分解

  摘要：

  1-芳基-2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸酯 (1-OTs) 和间硝基苯磺酸酯 (1-ONs) 的溶剂分解速率在乙醇水溶液和 TFE 水溶液中通过电导测定。虽然布朗 ρ+σ+ 方程没有给出简单的线性图，而是一个显着的分裂模式，但 1-OTs 和 1-芳基-1-（三氟甲基）乙基甲苯磺酸酯的溶剂分解之间存在线性自由能关系（2 ) 在从 p-MeO 到未取代衍生物的广泛取代基范围内（反应性为 108）具有单位斜率。取代基对 1 的溶剂分解作用应该更接近对 2 的溶剂分解作用，而不是 σ+ 取代基作用。该系统的 ρ 值估计与分配给 2 的值 -6.3 相同，并且 LArSR 相关中的 r 值与 2 的 r=1.4 相当甚至更高。该系统提高的 r 值一定是由 α-CF3 取代基对过渡态的强烈不稳定造成的。极高的 ρ+ 值最近...

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1138

文献信息

• Cross‐Electrophile Coupling between Aryl/Vinyl Triflates and Vinyl Tosylates for the Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes via Ni/Pd Cooperative Catalysis
  作者：Baojian Xiong、Yue Li、Jinyu Zhang、Jiangjun Liu、Xuemei Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1002/adsc.202101388

  日期：2022.3

  A dual nickel-/palladium-catalyzed direct gem-difluorovinylation of readily available aryl/vinyl triflates with substituted gem-difluorovinyl tosylates is presented. This protocol affords various diaryldifluoroalkene, arylalkyldifluoroalkene and 1,1-difluoro-2-substituted-1,3-dienes under mild reaction conditions with excellent functional group compatibility, and provides a potential pathway to the

  提出了一种双镍-/钯催化的直接偕二氟乙烯基化方法，使容易获得的芳基/乙烯基三氟甲磺酸酯与取代的偕二氟乙烯基甲苯磺酸酯发生反应。该方案在温和的反应条件下提供了各种二芳基二氟烯烃、芳烷基二氟烯烃和 1,1-二氟-2-取代-1,3-二烯，具有优异的官能团相容性，为复杂生物活性分子的后期功能化提供了潜在途径。
• Magnesium Metal-Mediated Reductive Trifluoromethylation of Aldehydes with Phenyl Trifluoromethyl Sulfone
  作者：Jinbo Hu、Yanchuan Zhao、Jieming Zhu、Chuanfa Ni

  DOI：10.1055/s-0029-1218752

  日期：2010.6

  An unprecedented reductive nucleophilic trifluoromethylation of aldehydes by using phenyl trifluoromethyl sulfone is reported. Mercury(II) chloride efficiently activates magnesium metal to induce the desulfonylative trifluoromethylation process. The new reductive trifluoromethylation provides an alternative method for efficient trifluoromethylation of non-enolizable or enolizable aldehydes with readily

  据报道，通过使用苯基三氟甲基砜，空前的醛类还原亲核三氟甲基化反应。氯化汞（II）有效地活化了镁金属，从而引发了脱磺酰化的三氟甲基化过程。新的还原性三氟甲基化提供了另一种方法，可以用现成的苯基三氟甲基砜试剂对不可烯化或可烯化的醛进行有效的三氟甲基化。 烷基化-醛-醇-三氟甲基化-苯基三氟甲基砜
• THE CHROMIC ACID OXIDATION OF ARYL TRIFLUOROMETHYL ALCOHOLS: ISOTOPE AND SUBSTITUENT EFFECTS
  作者：Ross Stewart、Donald G. Lee

  DOI：10.1139/v64-061

  日期：1964.2.1

  reactions the anomalous isotope effects have been tentatively attributed to alterations in the C-H bending modes in the transition state. It was of interest, then, to determine if the unusual isotope effects observed in the permanganate oxidation also occur in the oxidation of these alcohols by chromic acid. A "normal" isotope effect of 6.6 at 25' was found for the chromic acid oxidation of isopropyl-d alcohol

  研究了八芳基三氟甲基甲醇在乙酸溶液中铬酸氧化的机理。给电子取代基加速了反应，并且已经发现速率与 o+ 值之间存在良好的相关性。rho 值为 - 1.01。已经确定了对这些化合物中的五种氧化的氘同位素效应，并且已发现同位素效应的大小与醇的氧化容易程度成反比。结果解释为醇的铬酸酯的单分子分解。该实验室之前的工作表明，当一组芳基三氟甲醇 (ArCDOHCF3) 被碱性高锰酸盐氧化成酮时，观察到异常大的动力学同位素效应 (1, 2)。在 25' 处发现的 16:l 的 k,/kD 的值 是在过渡态 (3, 4) 中完全丧失 CH (D) 拉伸模式的预期值的两倍多。由于质子隧穿似乎不是这些和相关反应的主导因素，异常同位素效应暂时归因于过渡态中 CH 弯曲模式的改变。因此，确定在高锰酸盐氧化中观察到的异常同位素效应是否也发生在铬酸对这些醇的氧化中是很有趣的。对于异丙基-d 醇 (CH,),CDOH (5)
• Gas/Liquid‐Phase Micro‐Flow Trifluoromethylation using Fluoroform: Trifluoromethylation of Aldehydes, Ketones, Chalcones, and <i>N</i> ‐Sulfinylimines
  作者：Kazuki Hirano、Satoshi Gondo、Nagender Punna、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201800286

  日期：2019.4

  A micro‐flow nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds using gaseous fluoroform was developed. This method also allows the first micro‐flow transformation of N‐sulfinylimines into trifluoromethyl amines with excellent diastereoselectivity. To demonstrate the synthetic utility of this micro‐flow synthesis, the formal micro‐flow synthesis of Efavirenz is described.

  开发了使用气态氟仿的羰基化合物的微流亲核三氟甲基化。该方法还首次将N-亚磺酰亚胺微流转化为具有优异非对映选择性的三氟甲基胺。为了证明这种微流合成的合成效用，描述了依法韦仑的正式微流合成。
• INDAZOLYL TRIAZOL DERIVATIVES
  申请人：Jorand-Lebrun Catherine

  公开号：US20130274241A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds of Formula (I) are used for the treatment of inflammation and autoimmune disorders.

  化合物（I）的公式被用于治疗炎症和自身免疫性疾病。