methyl 3-(diphenylphosphoryl)propanoate | 36213-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(diphenylphosphoryl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-diphenylphosphinoylpropionate；Methyl 3-(diphenylphosphinyl)propanoate；methyl 3-diphenylphosphorylpropanoate
• CAS: 36213-33-9
• 化学式: C₁₆H₁₇O₃P
• 分子量: 288.283
• InChiKey: RWPIPIFCGJLTBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  399.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(diphenylphosphoryl)propanoate 在 苯硅烷 、 1-bromo-4-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphol-1-ium bromide 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92 %的产率得到methyl 3-(diphenylphosphanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  PIII/PV═O 氧化还原催化连续等线反应脱氧氧化膦

  摘要：

  氧化膦的脱氧对于磷配体和相关催化剂的合成以及磷化学的可持续发展具有重要意义。然而，P=O键的热力学惰性对其还原提出了严峻的挑战。以前在这方面的方法主要依赖于在恶劣条件下使用路易斯/布朗斯台德酸或化学计量卤化试剂进行的 P=O 键活化。在这里，我们希望报告一种通过连续的等糖反应轻松有效地氧化膦脱氧的新催化策略，其断裂强P=O键的热力学驱动力通过同步形成另一个P=O键来补偿。该反应是通过P III /P=O氧化还原序列与环状有机磷催化剂和末端还原剂PhSiH 3实现的。该催化反应避免了其他情况下使用化学计量活化剂，具有底物范围广、反应活性优异、反应条件温和的特点。初步的热力学和机理研究揭示了催化剂的双重协同作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05270
• 作为产物：
  描述：

  diphenylphosphane sulfide 在 三乙基硼 、 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(diphenylphosphoryl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  二苯基硫化膦的自由基加成反应

  摘要：

  将二苯基硫化膦 [Ph 2 P(S)H] 自由基加成到各种 C=C 键上，为烷基（二苯基）膦硫化物提供了一种通用、温和且有效的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921888

文献信息

• Potassium Carbonate Promoted Nucleophilic Addition of Alkenes with Phosphites
  作者：Shengmei Guo、Zhenjun Huang、Wei Liu、Sen Li、Yutian Yang、Hu Cai

  DOI：10.1055/s-0040-1707852

  日期：2020.8

  A facile hydrophosphonylation of alkenes by phosphites promoted by potassium carbonate was developed. The reaction features include easy handling, environmental friendliness, and avoidance of the use of strong bases. A variety of alkenes are tolerated in this reaction, with moderate to excellent yields.

  开发了一种由碳酸钾促进的亚磷酸酯对烯烃的轻松氢膦酰化。反应特点包括易于处理、环境友好和避免使用强碱。该反应可以耐受多种烯烃，产率中等至极好。
• Me 3 P-catalyzed addition of hydrogen phosphoryl compounds P(O)H to electron-deficient alkenes: 1 to 1 vs 1 to 2 adducts
  作者：Tian-Zeng Huang、Tieqiao Chen、Yuta Saga、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.070

  日期：2017.12

  Trimethyl phosphine was used as an efficient catalyst for the addition of P(O)-H compounds to electron-deficient alkenes. The addition reactions were generally conducted using a catalytic amount of Me3P under mild reaction conditions. Both 1 to 1 and 1 to 2 adducts were obtained.

  三甲基膦被用作将P（O）-H化合物加成至缺电子烯烃的有效催化剂。通常在温和的反应条件下使用催化量的Me 3 P进行加成反应。获得了1对1和1对2个加合物。
• Facile Preparation of (Phosphorylalkyl)-Functionalized Cyclopropanols and Cyclopropylamines
  作者：Harald Winsel、Vesta Gazizova、Oleg Kulinkovich、Valeriy Pavlov、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1999-2972

  日期：1999.12

  The reactions of esters 1 and dialkylamides 8 of 3-phosphorylpropionic acids with Grignard reagents 6 in the presence of titanium tetraisopropoxide 5 or methyltitanium triisopropoxide 11 give 1-substituted and 1,2-disubstituted phosphorylated cyclopropanols 7 and cyclopropylamines 12 in moderate to very good yields (37-71 and 39-86%, respectively). These useful transformations convincingly demonstrate

  在四异丙氧基钛 5 或甲基三异丙氧基钛 11 存在下，3-磷酰基丙酸的酯 1 和二烷基酰胺 8 与格氏试剂 6 的反应得到 1-取代和 1,2-二取代的磷酸化环丙醇 7 和环丙胺 12，产率中等至非常好（分别为 37-71% 和 39-86%）。这些有用的转化令人信服地证明了这种新羰基环丙烷化的广泛官能团兼容性和多功能性。
• Tributylphosphine catalyzed addition of diphenylphosphine oxide to unsubstituted and substituted electron-deficient alkenes
  作者：Alexey V. Salin、Anton V. Il'in、Rustem I. Faskhutdinov、Vladimir I. Galkin、Daut R. Islamov、Olga N. Kataeva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.040

  日期：2018.4

  The PBu3-catalyzed conjugate addition of diphenylphosphine oxide to unsubstituted and substituted electron-deficient alkenes is reported. β-Substituted α,β-unsaturated esters, trans-methyl crotonate and trans-methyl cinnamate, known for their reluctance to participate in phosphine-catalyzed transformations, also react well under the developed conditions. Mild reaction conditions, simple work-up and

  据报道，二苯基膦氧化物的PBu 3催化的共轭加成到未取代和取代的缺电子的烯烃上。以β-取代的α，β-不饱和酯，巴豆酸反丁酯和肉桂酸反丁酯，因不愿参与膦催化的转化而闻名，它们在发达的条件下也能很好地反应。温和的反应条件，简单的后处理和催化剂回收的简便性使所提出的方法可用于制备功能化叔膦氧化物。该方法的实用性通过二苯基氧化膦与缺电子烯烃的克级反应证明。
• Hydrophosphination of Activated Alkenes by a Cobalt(I) Pincer Complex
  作者：Roberto Nolla‐Saltiel、Ana M. Geer、Laurence J. Taylor、Olivia Churchill、E. Stephen Davies、William Lewis、Alexander J. Blake、Deborah L. Kays

  DOI：10.1002/adsc.202000514

  日期：2020.8.4

  Herein we report the synthesis of three heteroleptic first‐row transition metal(II) complexes containing carbazolido NNN pincer ligands and conversion to the corresponding metal(I)‐carbonyl complexes via a reductive carbonylation route. These complexes are precatalysts for the hydrophosphination of activated alkenes, affording a cobalt‐catalysed hydrophosphination process that solely and selectively

  在本文中，我们报告了三种含咔唑NNN钳形配体的第一排过渡金属（II）杂合剂的合成，并通过还原羰基化途径转化为相应的金属（I）-羰基配合物。这些络合物是活化烯烃进行加氢磷酸化的预催化剂，提供了钴催化的加氢磷酸化过程，该过程仅可选择性地产生β加成（抗马尔科夫尼科夫）产物。已经使用多种活化的烯烃研究了这种转化的范围。底物配位中间体的分离和表征揭示了可用的配位点，可提供对拟议催化循环的深入了解。