3-(4-bromobenzyl)-5,7-dimethyl-2-propyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1197880-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(4-bromobenzyl)-5,7-dimethyl-2-propyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 3-(4-Bromo-benzyl)-5,7-dimethyl-2-propyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；3-[(4-bromophenyl)methyl]-5,7-dimethyl-2-propylimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1197880-16-2
• 化学式: C₁₈H₂₀BrN₃
• 分子量: 358.281
• InChiKey: KNZZFDYQOGERHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobenzyl)-5,7-dimethyl-2-propyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 二(三叔丁基膦)钯 、 dicyclohexylmethylamine 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (E)-3-(4-((5,7-dimethyl-2-propyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成对伤害感受，炎症和血管生成具有调节作用的有效和口服活性GPR4拮抗剂

  摘要：

  GPR4是一种G蛋白偶联受体，起质子传感器的作用，可被细胞外酸性pH激活，并被认为在与多种炎性疾病相关的酸中毒中起着关键作用。从高通量筛选命中1开始，开发了一种口服活性GPR4拮抗剂39c。该化合物显示出有效的细胞活性，并且在血管生成，炎症和疼痛的动物模型中有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.050
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-3-硝基吡啶-2-胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~190.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.33h， 生成 3-(4-bromobenzyl)-5,7-dimethyl-2-propyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成对伤害感受，炎症和血管生成具有调节作用的有效和口服活性GPR4拮抗剂

  摘要：

  GPR4是一种G蛋白偶联受体，起质子传感器的作用，可被细胞外酸性pH激活，并被认为在与多种炎性疾病相关的酸中毒中起着关键作用。从高通量筛选命中1开始，开发了一种口服活性GPR4拮抗剂39c。该化合物显示出有效的细胞活性，并且在血管生成，炎症和疼痛的动物模型中有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.050

文献信息

• IMIDAZO PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Taracido Ivan Cornella

  公开号：US20090291942A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The invention relates to novel imidazopyridine derivatives and to their use in the treatment of diseases and disorders which may e.g. involve angiogenesis and/or pain, including autoimmune and inflammatory diseases.

  这项发明涉及新型咪唑吡啶衍生物及其在治疗可能涉及血管生成和/或疼痛的疾病和紊乱中的应用，包括自身免疫和炎症性疾病。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS GPR4 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOPYRIDINE COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR4
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009144201A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to novel imidazopyridine derivatives and to their use in the treatment of diseases and disorders which may e.g. involve angiogenesis and/or pain, including autoimmune and inflammatory diseases.