(RS)-1-chloro-3-(p-nitrophenyloxy)propan-2-ol | 55315-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-1-chloro-3-(p-nitrophenyloxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-chloro-3-(4-nitro-phenoxy)-propan-2-ol；1-Chlor-3-(4-nitro-phenoxy)-propan-2-ol；γ-Chlor-β-oxy-α-(4-nitro-phenoxy)-propan；1-Chloro-3-(4-nitrophenoxy)propan-2-ol
• CAS: 55315-87-2
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₄
• 分子量: 231.636
• InChiKey: QWSQTPXSHLIBPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241-242 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-chloro-3-(p-nitrophenyloxy)propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 溶剂黄146 作用下， 生成 N-[4-[(2R)-3-chloro-2-hydroxypropoxy]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  酶辅助制备对映体纯的β-肾上腺素能阻滞剂III。旋光氯醇衍生物及其转化

  摘要：

  两个对映体系列的光学活性氯代醇衍生物2a-m和3a-m是通过酶水解和由假单胞菌属物种的高度选择性脂肪酶催化的酰基转移反应制备的。。将得到的结构单元进一步转化为高对映体纯度的相应β-受体阻滞剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80256-6
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-硝基苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 sodium chlorodifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(RS)-1-chloro-3-(p-nitrophenyloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾诱导从缩水甘油醚轻松合成氯醇

  摘要：

  一种基于 ClCF2COONa??DMF 系统的新颖且不寻常的方法已被开发用于通过意想不到的机制合成氯醇。在关于从缩水甘油醚合成氯醇的首次报道中，例如 CH2=CH-CH2-OZ、CH3CH2-OZ、C6H5-OZ、C6H4(o-CH3)-OZ、CH2=C(CH3)C(= O)-OZ 等（其中 Z = 缩水甘油基），二氟卡宾诱导的环氧化物容易的区域选择性开环以高产率（70% - 83%）生成了该化合物。关键词：二氟卡宾，氯二氟乙酸钠，氯醇。

  DOI：

  10.1139/v04-093

文献信息

• Effects of molecular modification on hypocholesteremic activity of 1,3-bis(substituted phenoxy)-2-propanones and related derivatives
  作者：Steven D. Wyrick、C. Piantadosi

  DOI：10.1021/jm00202a014

  日期：1978.4

  A series of 1,3-bis(substituted phenoxy)-2-propanones, long-chain ketones, and related derivatives has been synthesized, and it has been found that certain analogues produce significant lowering of serum cholesterol levels in Sprague-Dawley rats. These compounds possess no estrogenic properties and are nontoxic at 10 mg/kg/day. Physical studies on these compounds include an attempt to correlate hypocholesteremic

  已经合成了一系列的1，3-双（取代的苯氧基）-2-丙烷，长链酮和相关的衍生物，并且已经发现某些类似物在Sprague-Dawley大鼠中产生血清胆固醇水平的显着降低。这些化合物不具有雌激素特性，在10 mg / kg / day时无毒。对这些化合物的物理研究包括尝试将降胆固醇活性与化合物的亲脂性，电子和空间位阻联系起来。测量某些衍生物的1-辛醇-H2O分配系数，并计算取代基的pi常数。芳香族取代基的哈米特σ常数从文献中获得。
• Complex catalyst, process for producing the complex catalyst, and process for producing alchohol derivative with the complex catalyst
  申请人：——

  公开号：US20040077487A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  There are provided (asymmetric) complex catalysts comprising metal complexes and Lewis acids as components, the metal complex being of formula (1): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are the same or different and are independently hydrogen, halogen, alkyl or the like; one of R 9 and R 10 is hydrogen and the other is alkyl of 1 to 4 carbon atoms or the like; Q is a single bond or alkylene of 1 to 4 carbon atoms; M is a metal ion; and A is a balancing counter ion or ligand; processes for the production of these complex catalysts; processes for the production of (optically active) alcohol derivatives, characterized in that cyclic ether compounds are reacted with phenol derivatives in the presence of these complex catalysts; and further processes for producing (optically active) nitrogen-containing heterocyclic compounds by reacting these alcohol derivatives with halogenated nitrogen-containing heterocyclic compounds in the presence of a base.

  提供了由金属配合物和路易斯酸组成的（不对称的）复杂催化剂，其中金属配合物的化学式为（1）：1其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同，独立地是氢、卤素、烷基或类似物；R9和R10中的一个是氢，另一个是1至4个碳原子的烷基或类似物；Q是单键或1至4个碳原子的烷基；M是金属离子；A是平衡的反离子或配体；制备这些复杂催化剂的方法；制备（光学活性的）醇衍生物的方法，其特征在于在这些复杂催化剂的存在下，环氧化合物与酚衍生物反应；以及在碱的存在下，通过将这些醇衍生物与卤素化的含氮杂环化合物反应，制备（光学活性的）含氮杂环化合物的进一步方法。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1982972A1

  公开（公告）日：2008-10-22

  A method for producing an optically active alcohol compound comprising reacting a cyclic ether compound with a phenol compound in the presence of an asymmetric complex obtained by reacting an optically active metal complex represented by the formula (1): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are the same or different and each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or the like; one of R9 and R10 is a hydrogen group and the other is a substituted or unsubstituted phenyl group or the like; Q represents a single bond, a C1-C4 alkylene group or the like; M represents a metal ion; and when an ionic valency of the metal ion is same as a coordination number of a ligand, A is nonexistent, and when the above-mentioned ionic valency is different from the coordination number, and A represents a counter ion or a ligand, with a zirconium alkoxide or a hafnium alkoxide.

  一种生产光学活性醇化合物的方法，包括在由式（1）表示的光学活性金属络合物反应得到的不对称络合物存在下，使环醚化合物与苯酚化合物反应： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 相同或不同，且各自独立地代表氢原子、烷基或类似基团； R9 和 R10 中的一个是氢基，另一个是取代或未取代的苯基或类似基团； Q 代表单键、C1-C4 亚烷基或类似物； M 代表金属离子；当金属离子的离子价与配体的配位数相同时，A 不存在，当上述离子价与配位数不同时，A 代表金属离子。 当上述离子价与配位数不同，且 A 代表反离子或配体时，用氧化锆或氧化铪。
• Marle, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 309
  作者：Marle

  DOI：——

  日期：——
• COMPLEX CATALYST, PROCESS FOR PRODUCING THE COMPLEX CATALYST, AND PROCESS FOR PRODUCING ALCOHOL DERIVATIVE WITH THE COMPLEX CATALYST
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1380342B1

  公开（公告）日：2009-07-01