4-methyl-3-(p-tolyl)oxazolidin-2-one | 121485-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-(p-tolyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-3-(4-methylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 121485-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: OCZVNCODYICRFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl p-tolylcarbamate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-methyl-3-(p-tolyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 3 部分。通过碘氧基苯甲酸介导的环化合成杂环化合物的新途径：一般性、范围和机制

  摘要：

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012126h

文献信息

• Synthesis of Oxazolidinones and Derivatives through Three-Component Fixation of Carbon Dioxide
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Qianwei Chen、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1002/cctc.201800142

  日期：2018.7.19

  three‐component fixation of atmospheric CO2 with readily available 1,2‐dichloroethane and aromatic amine toward oxazolidinones catalyzed by in situ NHC was developed. The reaction occurred in good to excellent yields with good generality and wide functional group tolerance, including challenging steric hindered substituted‐dichloroethane (e.g. 1,2‐dichloropropane and 2,3‐dichlorobutane). The catalytic system

  已经开发了一种有效的三组分固定方法，用现成的NHC催化的1,2-二氯乙烷和芳香族胺直接固定在恶唑烷酮上，以固定大气中的CO 2。该反应以良好的通用性和宽泛的官能团耐受性（包括具有挑战性的位阻取代的二氯乙烷（例如1,2-二氯丙烷和2,3-二氯丁烷））以良好的收率获得了良好的收率。该催化体系对空气和湿气不敏感，即使在约0.3atm的二氧化碳压力下也可获得高产率的恶唑烷酮。机理研究表明，该反应是通过NHC-CO 2原位催化NHC催化的加合物中，1-丁基-3-甲基咪唑-2-羧酸盐为中间体，而氨基氯化物参与反应路径。催化剂可以循环使用至少3次而不会明显降低催化活性。该协议还可以有效地制备六元3-芳基-1,3-氧杂嗪酮-2-一，甚至七元3-芳基-1,3-氧杂氮杂-2-酮，当1,3-二氯丙烷和1时使用了4-二氯丁烷。
• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。
• Fujiwara, Masahiro; Baba, Akio; Matsuda, Haruo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1351 - 1357
  作者：Fujiwara, Masahiro、Baba, Akio、Matsuda, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• FUJIWARA, MASAHIRO;BABA, AKIO;MATSUDA, HARUO, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1351-1357
  作者：FUJIWARA, MASAHIRO、BABA, AKIO、MATSUDA, HARUO

  DOI：——

  日期：——
• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 3. New Routes to Heterocyclic Compounds via <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Cyclizations:  Generality, Scope, and Mechanism
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、S. Barluenga、K. W. Hunt、R. Kranich、J. A. Vega

  DOI：10.1021/ja012126h

  日期：2002.3.1

  The discovery and development of the o-iodoxybenzoic acid (IBX) reaction with certain unsaturated N-aryl amides (anilides) to form heterocycles are described. The application of the method to the synthesis of delta-lactams, cyclic urethanes, hydroxy amines, and amino sugars among other important building blocks and intermediates is detailed. In addition to the generality and scope of this cyclization

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。