dimethylketene-N-p-tolylimine | 18779-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethylketene-N-p-tolylimine
• 英文别名: Benzenamine, 4-methyl-N-(2-methyl-1-propenylidene)-
• CAS: 18779-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: LIIAKNHUPDGSAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-89 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.935 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylketene-N-p-tolylimine 在 二氯化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到[1-chloro-2-methyl-1-(4-methylphenyl)iminopropan-2-yl] thiohypochlorite
  参考文献：
  名称：

  Komatsu, Mitsuo; Harada, Nobuyuki; Kashiwagi, Hiroshi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 119 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Propanimidoyl chloride, 2-methyl-N-(4-methylphenyl)- 在 三乙胺 作用下， 生成 dimethylketene-N-p-tolylimine
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in ketenimine-thioketone cycloadditions. 1. 1,4- and 1,2-Addition pathways and the synthesis of 4H-3,1-benzothiazines, 2-iminothietanes, and thioacrylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a009

文献信息

• 2-iminoxetanes from ketenimine-aldehyde cycloadditions. Part 1: Synthesis and controlled ring opening of 2-N-p-tolylimino-3,3-dimethyl-4-phenyloxetane
  作者：Gaetano Barbaro、Arturo Battaglia*、Patrizia Giorgianni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96266-x

  日期：——

  Regiospecific cycloaddition of benzaldehyde to dimethylketene-N-p-tolylimine, catalyzed by lanthanide shift reagents, afforded the corresponding 2-iminoxetane. Controlled ring opening showed the oxetane to be a versatile building block for the synthesis of the corresponding acyclic -a- minoalcohol, β-keto and β-hydroxyamide. In addition isomerization produced the corresponding 2-azetidinone (β-lactam).

  在镧系元素移位试剂的催化下，苯甲醛与苯二酚的区域特异性环加成反应得到相应的2-亚氨基氧杂环丁烷。受控的开环表明氧杂环丁烷是合成相应的无环-α-氨基醇，β-酮和β-羟酰胺的通用结构单元。另外，异构化产生了相应的2-氮杂环丁酮（β-内酰胺）。
• Ring-transformation reactions of 4-imino-1,3-4H-oxazoles
  作者：Gerrit L'abbé、Rik Destexhe

  DOI：10.1039/c39850001614

  日期：——

  The 4-imino-1,3-4H-oxazole (3) undergoes ring-opening cycloaddition reactions with electrophilic heterocumulenes by way of an extended Boulton–Katritzky scheme.

  通过扩展的Boulton–Katritzky方案，4-亚氨基1,3-4 H-恶唑（3）与亲电异丁烯进行开环环加成反应。
• Cycloaddition Reactions of<i>N</i>-Sulfinylsulfonamides with Ketenimines
  作者：Toru Minami、Futoshi Takimoto、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.3259

  日期：1975.11

  N-Sulfinylsulfonamides, 1a, b, reacted with ketenimines, 2, in ether to give the unstable [2+2] cycloadducts, 3-ylidene-1,2,4-thiadiazetidin-1-oxides, 3, which were then readily hydrolyzed to the N,N′’-disubstituted amidine derivative, 4, in good yields. The reaction of N-sulfinylmethanesulfonamide (1b) with diphenylketen-N-p-tolylimine (2d) at 130 °C gave the exchange product, N-sulfinyl-p-toluidine

  N-Sulfinylsulfonamides, 1a, b, 与 ketenimines, 2, 在乙醚中反应得到不稳定的 [2+2] 环加合物, 3-ylidene-1,2,4-thiadiazetidin-1-oxides, 3, 然后很容易水解N,N''-二取代脒衍生物，4，收率良好。N-亚磺酰基甲磺酰胺 (1b) 与二苯基烯酮-Np-甲苯亚胺 (2d) 在 130°C 反应得到交换产物 N-亚磺酰基-对甲苯胺 (5)，通过中间体环加合物的产率为 70%。与2d相反，N-亚磺酰基-对甲苯磺酰胺（1a）和苯乙酮-N-苯基亚胺（2f）在相同条件下的反应导致形成N-苯基-N'-p-的混合物甲苯磺酰基-2-苯基-反-(6a)和顺-2-丁烯脒(6b)，产率为81%。
• Four membered ring adducts from 2π+2π cycloaddition of ketenimines to sulphur dioxide. Isolation of 1,2-thiazetidin-3-one 1-oxides
  作者：Alessandro Dondoni、Patrizia Giorgianni、Arturo Battaglia、Giovanni Dario Andreetti

  DOI：10.1039/c39810000350

  日期：——

  The 1 : 1 adducts obtained from the reaction of dimethylketenimines with liquid sulphur dioxide have been identified, by spectral data and X-ray crystallography, as 1,2-thiazetidin-3-one 1-oxides.

  由二甲基酮亚胺与液态二氧化硫反应获得的1：1加合物已通过光谱数据和X-射线晶体学鉴定为1,2-噻唑烷丁-3-one 1-氧化物。
• 2-Iminooxetane chemistry. 2. General synthesis from ketene imine-aldehyde cycloadditions
  作者：Gaetano Barbaro、Arturo Battaglia、Patrizia Giorgianni

  DOI：10.1021/jo00258a019

  日期：1988.11