4-(methylamino)-3-nitrobenzenesulfonamide | 53484-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methylamino)-3-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methylamino-3-nitro-benzenesulfonamide；3-Nitro-N⁴-methyl-sulfanilsaeureamid；4-Methylamino-3-nitrobenzolsulfonamid；3-Nitro-4-methylamino-benzolsulfamid；2-Nitro-N-methyl-4-sulfamoyl-anilin；4-(Methylamino)-3-nitro-benzenesulfonamide
• CAS: 53484-27-8
• 化学式: C₇H₉N₃O₄S
• mdl: MFCD01016950
• 分子量: 231.232
• InChiKey: DBCAVUKPWKVMCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylamino)-3-nitrobenzenesulfonamide 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-methyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为有效的和同工型选择性肿瘤相关的碳酸酐酶IX / XII抑制剂。

  摘要：

  我们描述了一系列带有磺酰胺官能团（4a-d，7a-c和10）以及异羟肟酸（15a-b），羧酸（16a-b），羧酰胺（17a-b）的2-芳基苯并咪唑衍生物的合成）和硼酸（22a-b和26）的功能，它们可作为人的碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）抑制剂。对新合成的苯并咪唑衍生物针对4种生理相关的CA同工型（hCA I，II，IX和XII）进行了评估，尤其是含磺酰胺的苯并咪唑对KI的范围在KI值范围内的肿瘤相关CA IX和XII表现出令人感兴趣的抑制活性。分别为5.2-29.3 nM和9.9-41.7 nM。值得注意的是，化合物4c是最有效和选择性最高的CA IX（KI = 6.6 nM）和XII（KI = 9）。9 nM）抑制剂，相对于胞质CA I和II同工型具有显着的选择性比，范围在3.4-25.20之间。另外，具有KIX的微摩尔效价较低，具有异羟肟酸（15a-b）或羧酸（16a-b）官能度的化合物对CA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103544
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 氨基磺酰氯 作用下， 生成 4-(methylamino)-3-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfamoyl Chloride, Sulfamides and Sulfimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00869a044

文献信息

• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING N-(PHENYLSULFONYL)BENZAMIDE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE N-(PHÉNYLSULFONYL)BENZAMIDE ET D'INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI
  申请人：ASCENTAGE PHARMA SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2022002178A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Disclosed is a method for synthesizing N-(phenylsulfonyl) benzamide compound and intermediate thereof. The method comprises a method for synthesizing a compound 1, comprising conducting a Buchwald-Hartwig coupling reaction as shown below with compound A and compound B in a solvent and in the presence of a base and a palladium catalyst to obtain the compound 1; wherein R is C1-C8 alkyl. The present disclosure synthesizes three intermediate compounds required by the target compound and their preparation methods for the first time. Using the method disclosed in the present disclosure to synthesize the target compound 3 has the advantages of high yield, good purity, easy-to-obtain reaction raw materials, suitable for industrial production.

  揭示了一种合成N-(苯磺酰基)苯甲酰胺化合物及其中间体的方法。该方法包括合成化合物1的方法，包括在溶剂中，在碱和钯催化剂的存在下，通过进行如下所示的Buchwald-Hartwig偶联反应，用化合物A和化合物B来获得化合物1；其中R是C1-C8烷基。本公开揭示了首次合成目标化合物所需的三种中间体化合物及其制备方法。利用本公开揭示的方法合成目标化合物3具有高产率、良好纯度、易得的反应原料、适合工业生产的优点。
• BCL-2-SELECTIVE APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE DISEASES
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20100152183A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 or Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which are expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  本发明涉及抑制抗凋亡Bcl-2或Bcl-xL蛋白活性的化合物，含有该化合物的组合物，以及治疗表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• BCL-2 SELECTIVE APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE DISEASES
  申请人：ABBVIE INC.

  公开号：US20130296295A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 or Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which are expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  本发明涉及一种抑制抗凋亡Bcl-2或Bcl-xL蛋白活性的化合物，包含该化合物的组合物以及治疗表达抗凋亡Bcl-2蛋白疾病的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A SULFONAMIDE DERIVATIVE
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP3666758A1

  公开（公告）日：2020-06-17

  Disclosed is a process for the preparation of the compound of formula (471)

  公开了一种制备式（471）化合物的工艺
• Plakidin, Val. L.; Vostrova, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 295 - 303
  作者：Plakidin, Val. L.、Vostrova, V. N.

  DOI：——

  日期：——