3-chloro-N-sulfinyl-aniline | 15851-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-sulfinyl-aniline
• 英文别名: m-chlorosulfinylaniline；N-(3-chloro-phenyl)-sulfur imide oxide；3-Chlor-N-sulfinyl-anilin；N-Thionyl-3-chlor-anilin；3-Chlor-1-sulfinyl-amino-benzol；m-Chlorphenyl-sulfinylamin；1-Chloro-3-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 15851-82-8
• 化学式: C₆H₄ClNOS
• mdl: MFCD00054488
• 分子量: 173.623
• InChiKey: YQRHPIMLPFGUPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21 °C
• 沸点：
  114.5 °C(Press: 16.5 Torr)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-sulfinyl-aniline 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carpanelli, Corrado; Gaiani, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 7/8, p. 503 - 506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-chloro-N-sulfinyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  铁催化脂肪烃和亚磺胺光化学合成亚磺酰胺

  摘要：

  已经开发出碳氢化合物与N-亚磺酰胺的铁催化光化学亚磺酰胺化反应。 FeCl 3的配体到金属电荷转移（LMCT）与氢原子转移（HAT）过程的合并是烃类生成烷基自由基的关键，并且生成的烷基自由基很容易被N-亚磺酰胺捕获，生成结构多样的亚磺酰胺。与不可避免地使用敏感有机金属试剂和预功能化底物的传统方法相反，我们的方法具有操作简单和起始材料广泛可用性的特点。令人欣慰的是，该反应具有可扩展性，并且所得亚磺酰胺可以方便地转化为高度官能化的硫（VI）衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00612

文献信息

• Cycloaddition von N-sulfinylaminen an ketene
  作者：H. Beecken、F. Korte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99310-x

  日期：1962.1

  Aromatic and aliphatic N-sulphinyl amines add smoothly to diphenyl and biphenylene ketene forming substituted 1,2-thiazetidinone-(3)-oxides-(1). An addition of ketene itself to N-sulphinyl cyclohexyl amine can be concluded from secondary products only.

  芳香族和脂肪族的N-亚磺酰基胺可平滑地添加到二苯基和联苯乙烯酮中，形成取代的1,2-噻唑烷二酮-（3）-氧化物-（1）。烯酮本身向N-亚磺酰基环己基胺中的加成只能从副产物中得出。
• Aminolysis of sulfinamoyl-esters, -sulfonamides and -sulfones. Thiooxamate and thiourea formation via a sulfine intermediate. Thiophilic or carbophilic reaction?
  作者：M. Baltas、K. Raouf-Benchekroun、A. De Blic、L. Cazaux、P. Tisnès、L. Gorrichon、K. Hussein、J.-C. Barthelat

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00919-2

  日期：1996.11

  The aminolysis process of sulfinamoyl derivatives was investigated with sulfinamoyl esters. An intermediate sulfine was unambiguously evidenced by formation of a Diels-Alder type adduct. The aminolysis leads to final thiooxamate products. A carbophilic addition was suggested for the reaction with secondary amines. With sulfinamoyl, -sulfones and -sulfonamides, a thiourea is formed resulting from a

  用亚磺酰胺基酯研究亚磺酰胺基衍生物的氨解过程。通过形成狄尔斯-阿尔德型加合物，明确地证明了中间亚砜。氨解产生最终的硫代草酸酯产物。提出了与仲胺反应的嗜碳性加成。与亚磺酰基，-砜和-磺酰胺一起，由双重氨基分解形成硫脲。
• Conformational properties and spectroscopic characterization of m-chlorosulfinylaniline
  作者：Doly M. Chemes、Diego J. Alonso de Armiño、Edgardo H. Cutin、Norma L. Robles

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.11.024

  日期：2017.3

  we report a combined experimental and theoretical study on the molecular structure and vibrational spectra of m- chlorosulfinylaniline. The substance was characterized by 1 H and 13 C NMR and GC-mass spectrometry as well as by FT-IR and Raman spectroscopy. Experimental results were complemented with theoretical calculations at the B3LYP and MP2 levels of theory for electronic structure and harmonic

  摘要 在目前的工作中，我们报告了对间氯亚磺酰基苯胺的分子结构和振动光谱的联合实验和理论研究。该物质通过 1 H 和 13 C NMR 和 GC-质谱以及 FT-IR 和拉曼光谱表征。实验结果补充了 B3LYP 和 MP2 理论水平的理论计算，用于电子结构和谐振子，以及振动结构理论的振动自洽场水平。发现观察到的和计算出的频率非常一致。自然键轨道分析解释了分子在电荷离域时的稳定性及其电子特性。
• Highly chemoselective homologative assembly of the α-substituted methylsulfinamide motif from <i>N</i>-sulfinylamines
  作者：Monika Malik、Raffaele Senatore、Davide Castiglione、Alexander Roller-Prado、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/d3cc03326k

  日期：——

  α-Substituted methylsulfinamide are prepared through the homologation of electrophilic N-sulfinylamines with Li-CHXY reagents.

  通过亲电 N-亚磺酰基胺与 Li-CHXY 试剂的同源反应，制备出 α-取代甲基亚磺酰胺。
• A Palladium‐Catalyzed Regioselective [3+2] Annulation Strategy to 1,2,3‐Oxathiazolidine‐2‐oxides
  作者：Qian Liang、Ganggang Bu、Hongjian Jiao、Bing Gao

  DOI：10.1002/ejoc.202301153

  日期：2024.3.25

  Palladium-catalyzed [3+2] annulation of N-sulfinylanilines with vinylethylene carbonates and vinyl epoxides has been reported, affording the 1,2,3-oxathiazolidine-2-oxides under mild reaction conditions. Further synthetic applications of 1,2,3-oxathiazolidine-2-oxides in the preparation of sulfoxides, β-amino alcohols and amines have also been demonstrated.

  据报道， N-亚磺酰基苯胺与乙烯基碳酸亚乙酯和乙烯基环氧化物在钯催化下进行[3+2]环化反应，在温和的反应条件下得到1,2,3-恶噻唑烷-2-氧化物。 1,2,3-恶噻唑烷-2-氧化物在制备亚砜、β-氨基醇和胺中的进一步合成应用也已得到证实。