3.4'-Dichlor-azomethin | 17064-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3.4'-Dichlor-azomethin
• 英文别名: N-<4-Chlor-benzyliden>-3-chlor-anilin；3-chloro-N-(4-chloro-benzyliden)-aniline；3-Chlor-N-(4-chlor-benzyliden)-anilin；4-Chlor-benzaldehyd-(3-chlor-phenylimin)；4-Chlor-benzaldehyd-(3-chlor-anil)；N-(4-Chlor-benzal)-3-chlor-anilin；p-Chlorobenzylidene-(3-chlorophenyl)-amine；N-(3-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 17064-65-2
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N
• 分子量: 250.127
• InChiKey: NNWYYLJSAVGNSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  373.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2171

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3.4'-Dichlor-azomethin 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (2SR,3SR)-1-(3-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-N-(3-methoxypropyl)-5-oxo-N-(4-(pyrrolidin-1-yl)benzyl)pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, in silico prioritization and biological profiling of apoptosis-inducing lactams amenable by the Castagnoli-Cushman reaction

  摘要：

  Five lactam chemotypes amenable by the Castagnoli-Cushman reaction of imines and cyclic anhydrides have been investigated for their ability to activate p53 tumor suppressing transcription factor thus induce apoptosis in p53(+) cancer cells. A virtual library of 1.07 million chemically diverse compounds based on these scaffolds was subjected to in silico screening first. The compounds displaying high docking score were visually prioritized to identify the best-fitting compounds, i.e. the ones which adequately mimic the interactions of clinical candidate inhibitor Nutlin-3a. These 38 compounds were synthesized and tested for apoptosis induction in p53(+) H116 cancer cells to identify 9 potent apoptosis-inducers (two of them exceeding the activity of Nutlin-3a) which belonged to four different chemotypes. The activation of p53 involved in the proapoptotic activity observed was supported by effective induction of EGFP expression in human osteocarcinoma U2OS-pLV reporter cell line. Moreover, the two most potent apoptosis inducers displayed antiproliferative profile identical to several known advanced p53 activators: they inhibited the growth of p53(+/+) HCT116 cells in much lower concentration range compared to p53(+/+) HCT116 cells. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.036
• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 、 3-氯苯胺 在 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到3.4'-Dichlor-azomethin
  参考文献：
  名称：

  水滑石上负载的不对称吲唑基-吡啶基-三唑配体促进的高活性铱配合物及其在水中的催化应用

  摘要：

  在此，合成了吲唑基-吡啶基-三唑配体，并通过X射线功率衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），能量色散X射线（EDX）光谱和透射表征了负载在水滑石上的铱配合物。电子显微镜（TEM）。这种带有不对称吲唑基-吡啶基-三唑配体的新型多相催化剂在水中表现出很高的催化活性。通过在清洁条件下转移氢化和脱氢，使苄胺与芳胺进行具有挑战性的选择性反应，从而获得了官能化的胺和亚胺。特别地，观察到该催化剂体系在水中显示出良好的回收性能。机理研究表明，这种转变是通过胺的脱氢，水解和缩合过程。反应中间体的直接捕获为该过程提供了充分的证据。

  DOI：

  10.1039/c7gc02892j

文献信息

• Deep eutectic solvent catalyzed eco-friendly synthesis of imines and hydrobenzamides
  作者：Najmedin Azizi、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1007/s00706-015-1447-2

  日期：2015.10

  AbstractThe urea–choline chloride-based deep eutectic solvent was found to be an efficient catalyst and reaction media for the additive-free synthesis of imines (Schiff bases) and hydrobenzamides by the reaction of aldehydes with amines and ammonia in good to high yields. Outstanding features of this protocol were the general and atom-economical reaction, absence of external catalysts and additives

  摘要人们发现，基于尿素-氯化胆碱的深共熔溶剂是醛与胺和氨的高至高收率反应，是无添加剂合成亚胺（席夫碱）和氢苯甲酰胺的有效催化剂和反应介质。该方案的突出特点是一般的和原子经济的反应，没有外部催化剂和添加剂，简单的后处理以及尿素-氯化胆碱作为绿色溶剂的可得性和可回收利用。 图形概要
• Agracheva, E. B.; Krasnikova, L. Ya.; Gachkovskii, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 1870 - 1874
  作者：Agracheva, E. B.、Krasnikova, L. Ya.、Gachkovskii, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• v. Walther; Raetze, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2> 65, p. 279
  作者：v. Walther、Raetze

  DOI：——

  日期：——
• v.Walther; Raetze, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2>65, p. 265
  作者：v.Walther、Raetze

  DOI：——

  日期：——
• Beran; Prey; Boehm, 1949, vol. 3, p. 21,22
  作者：Beran、Prey、Boehm

  DOI：——

  日期：——