2,3-diphenyl-6-trifluoromethylquinoxaline | 393-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-diphenyl-6-trifluoromethylquinoxaline
• 英文别名: 6-trifluoromethyl-2,3-diphenylquinoxaline；2,3-Diphenyl-6-(trifluoromethyl)quinoxaline
• CAS: 393-87-3
• 化学式: C₂₁H₁₃F₃N₂
• mdl: MFCD02650670
• 分子量: 350.343
• InChiKey: MIQZGIFYSZMTID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  424.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-6-trifluoromethylquinoxaline 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.5 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2,3-diphenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯络合物催化喹喔啉的配体控制的高度区域选择性和不对称加氢反应

  摘要：

  充气平底自行车：在Ru NHC络合物中正确选择N-杂环卡宾（NHC）配体可实现定量产率的取代喹喔啉杂环或碳环的完全区域选择性配体控制的氢化。手性NHC配体允许对喹喔啉的碳环进行具有挑战性的不对称加氢反应，产生对映体富集的5,6,7,8-四氢喹喔啉，对映体比例高达94：6。

  DOI：

  10.1002/anie.201100008
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-硝基三氟甲苯 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2,3-diphenyl-6-trifluoromethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  538.有机氟化合物。第三部分 2：4：6-三硝基-3-羟基苯并三氟化物-一种用于表征胺和吡喃醇碱的新试剂

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500002792

文献信息

• Ruthenium−p-cymene complexes with acylthiourea, and its heterogenized form on graphene oxide act as catalysts for the synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Dharmalingam Sindhuja、Mayakrishnan Gopiraman、Punitharaj Vasanthakumar、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121933

  日期：2021.9

  Synthesis of a series of half-sandwich Ru(II) complexes (1-5) containing acylthiourea ligand is reported herein. All the Ru(II) complexes were well characterized by analytical and spectroscopic (UV-Vis, FT-IR, NMR and mass spectrometry) methods. Molecular structures of two (2 and 3) of the complexes were confirmed by single crystal X-ray diffraction, and the complexes adopted pseudo-octahedral geometry around

  一系列半夹心的Ru（II）络合物（的合成1 - 5）含有酰基硫脲配体本文中所报道。所有 Ru(II) 配合物都通过分析和光谱（UV-Vis、FT-IR、NMR 和质谱）方法进行了很好的表征。通过单晶X射线衍射证实了两种（2和3）配合物的分子结构，并且配合物在Ru周围采用伪八面体几何结构。所述Ru配合物的催化能力在从各种-2-硝基苯胺和羟基酮衍生物喹喔啉化合物的合成，评价通过转移加氢法。将活性均相催化剂负载在氧化石墨烯上使其异质化，并通过拉曼、XPS、TEM、SEM 和 ICP-OES 技术对异质等效物进行表征。测试了非均相催化剂的活性，它可以重复使用多达五个循环而没有任何活性损失。
• One-pot aqueous-phase synthesis of quinoxalines through oxidative cyclization of deoxybenzoins with 1,2-phenylenediamines catalyzed by a zwtterionic Cu(II)/calix[4]arene complex
  作者：Jun Gao、Zhi-Gang Ren、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.12.035

  日期：2017.5

  quinoxalines has been developed from catalytic oxidative cyclization of deoxybenzoins with 1,2-phenylenediamines in water. The optimal conditions are involved in the use of a water-soluble mononuclear copper(II) complex of a zwitterionic calix[4]arene [Cu(II)L(H 2 O)]I 2 ( 1 , H 4 L = [5,11,17,23–tetrakis (trimethylammonium)–25,26,27,28–tetrahydroxycalix[4]arene]) as a catalyst in alkali solution after refluxing

  摘要从水中的1，2-苯二胺催化脱氧安息香的氧化环化反应，开发了一种绿色的喹喔啉合成方案。两性离子杯[4]芳烃[Cu（II）L（H 2 O）] I 2（1，H 4 L = [5 O，在O 2中回流15 h后，在碱性溶液中作为催化剂的1，，11,17,23–四（三甲基铵）–25,26,27,28–四羟基杯[4] arene]）作为催化剂。目标喹喔啉及其衍生物的收率很高（高达88％）。本文描述的过程简单，实用且对环境无害。
• One-pot synthesis of quinoxalines from reductive coupling of 2-nitroanilines and 1,2-diketones using indium
  作者：Ahra Go、Geunsoo Lee、Jaeho Kim、Seolhee Bae、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.007

  日期：2015.2

  reduction-cyclization of 2-nitroanilines and 1,2-diketones to give quinoxalines was investigated. Using indium and an appropriate acid such as acetic acid or indium(III) chloride, various quinoxaline derivatives including 2,3-dialkylquinoxalines, 2,3-diphenylquinoxalines, 2,3-di-2-thiophenylquinoxalines, 2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxalines, and dibenzo[a,c]phenazines were synthesized in moderate to excellent

  研究了2-硝基苯胺和1,2-二酮的一锅还原环化反应生成喹喔啉。使用铟和适当的酸，例如乙酸或氯化铟（III），各种喹喔啉衍生物包括2,3-二烷基喹喔啉，2,3-二苯基喹喔啉，2,3-二-2-硫代苯基喹喔啉，2,3-二（吡啶） -2-基）喹喔啉和二苯并[ a，c ]吩嗪以中等至优异的产率合成。
• Synthesis of quinoxalines through iodine-catalyzed one-pot annulation of alkynes with <i>o</i>-phenylenediamines
  作者：Jing Zi、Da-Wei Gu、Yan Zhang、Zhe-Yao Hu、Xing-Quan Zhang、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1080/00397911.2018.1428752

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT The synthesis of N-heterocycles of quinoxalines has been developed by an efficient protocol of one-pot annulation of alkynes with o-phenylenediamines. A variety of quinoxalines were prepared in good to high yields in the presence of catalytic amount of iodine as a catalyst. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 喹喔啉的 N-杂环的合成是通过炔烃与邻苯二胺的一锅环化的有效方案开发的。在催化量的碘作为催化剂的存在下，以良好至高产率制备了多种喹喔啉。图形概要
• Paglietti, Giuseppe; Loriga, Mario, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 8, p. 2471 - 2491
  作者：Paglietti, Giuseppe、Loriga, Mario

  DOI：——

  日期：——