3-bromo-1-methoxyphenazine | 1259015-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-bromo-1-methoxyphenazine
• CAS: 1259015-04-7
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O
• 分子量: 289.131
• InChiKey: NBYICNJIRHYVFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  435.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-methoxyphenazine 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4’-chlorophenyl)-1-hydroxyphenazine
  参考文献：
  名称：

  新型抗衣原体药物3-取代的吩嗪的合成与评估。

  摘要：

  背景技术在过去的世纪中，从海洋微生物中分离出许多吩嗪，并且这些吩嗪中的一些具有有效的抗菌活性。我们发现，一些合成的4-取代的吩嗪类药物可以阻断衣原体的感染性而没有宿主细胞毒性。目的本研究的目的是设计和合成两个系列的新型3-取代吩嗪，以发现新型抗衣原体药物。方法采用3-溴-1-甲氧基吩嗪通过布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应和铃木反应合成3-取代的吩嗪。这些合成化合物的抗衣原体活性通过确定其对传染性子代EB产量的影响来评估。通过使用WST-1方法处理未感染的HeLa细胞，评估了这些化合物对宿主细胞的细胞毒性。结果大多数3-取代的吩嗪类对沙眼衣原体L2，muridarum MoPn和肺炎衣原体AR39具有很强的抗衣原体活性，IC50值为0.15至12.08μM。其中，7d和9a表现出更好的抗衣原体活性，IC50值为0.20至1.01μM，而对宿主细胞没有明显的细胞毒性。生物学测定表明，7d和9a

  DOI：

  10.2174/1573406415666190708145639
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-methoxybenzene-1,2-diol 、 邻苯二胺 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到3-bromo-1-methoxyphenazine
  参考文献：
  名称：

  新型抗衣原体药物3-取代的吩嗪的合成与评估。

  摘要：

  背景技术在过去的世纪中，从海洋微生物中分离出许多吩嗪，并且这些吩嗪中的一些具有有效的抗菌活性。我们发现，一些合成的4-取代的吩嗪类药物可以阻断衣原体的感染性而没有宿主细胞毒性。目的本研究的目的是设计和合成两个系列的新型3-取代吩嗪，以发现新型抗衣原体药物。方法采用3-溴-1-甲氧基吩嗪通过布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应和铃木反应合成3-取代的吩嗪。这些合成化合物的抗衣原体活性通过确定其对传染性子代EB产量的影响来评估。通过使用WST-1方法处理未感染的HeLa细胞，评估了这些化合物对宿主细胞的细胞毒性。结果大多数3-取代的吩嗪类对沙眼衣原体L2，muridarum MoPn和肺炎衣原体AR39具有很强的抗衣原体活性，IC50值为0.15至12.08μM。其中，7d和9a表现出更好的抗衣原体活性，IC50值为0.20至1.01μM，而对宿主细胞没有明显的细胞毒性。生物学测定表明，7d和9a

  DOI：

  10.2174/1573406415666190708145639

文献信息

• Potential Chemopreventive Agents Based on the Structure of the Lead Compound 2-Bromo-1-hydroxyphenazine, Isolated from <i>Streptomyces</i> Species, Strain CNS284
  作者：Martin Conda-Sheridan、Laura Marler、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、Katherine Jermihov、Andrew D. Mesecar、John M. Pezzuto、Ratnakar N. Asolkar、William Fenical、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm1011066

  日期：2010.12.23

  The isolation of 2-bromo-1-hydroxyphenazine from a marine Streptomyces species, strain CNS284, and its activity against NF-kappa B, suggested that a short and flexible route for the synthesis of this metabolite and a variety of phenazine analogues should be developed. Numerous phenazines were subsequently prepared and evaluated as inducers of quinone reductase I (QR1) and inhibitors of quinone reductase 2 (QR2), NF-kappa B, and inducible nitric oxide synthase (iNOS). Several of the active phenazine derivatives displayed IC50 values vs QR1 induction and QR2 inhibition in the nanomolar range, suggesting that they may find utility as cancer chemopreventive agents.
• Synthesis and Assessment of 3-Substituted Phenazines as Novel Antichlamydial Agents
  作者：Xiaofeng Bao、Ziyi Liu、Min Ni、Chao Xia、Shunxin Xu、Shengju Yang、Yu Zhao

  DOI：10.2174/1573406415666190708145639

  日期：2020.4.17

  phenazines could block the infectivity of chlamydiae without host cell toxicity. OBJECTIVE The aim of this study was to design and synthesize two series of novel 3-substituted phenazines to find novel antichlamydial agents. METHODS The 3-substituted phenazines were synthesized via Buchwald-Hartwig cross coupling reaction and Suzuki reaction from 3-bromo-1-methoxyphenazine. The antichlamydial activity

  背景技术在过去的世纪中，从海洋微生物中分离出许多吩嗪，并且这些吩嗪中的一些具有有效的抗菌活性。我们发现，一些合成的4-取代的吩嗪类药物可以阻断衣原体的感染性而没有宿主细胞毒性。目的本研究的目的是设计和合成两个系列的新型3-取代吩嗪，以发现新型抗衣原体药物。方法采用3-溴-1-甲氧基吩嗪通过布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应和铃木反应合成3-取代的吩嗪。这些合成化合物的抗衣原体活性通过确定其对传染性子代EB产量的影响来评估。通过使用WST-1方法处理未感染的HeLa细胞，评估了这些化合物对宿主细胞的细胞毒性。结果大多数3-取代的吩嗪类对沙眼衣原体L2，muridarum MoPn和肺炎衣原体AR39具有很强的抗衣原体活性，IC50值为0.15至12.08μM。其中，7d和9a表现出更好的抗衣原体活性，IC50值为0.20至1.01μM，而对宿主细胞没有明显的细胞毒性。生物学测定表明，7d和9a