5-bromo-3-methoxybenzene-1,2-diol | 38790-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-bromo-3-methoxybenzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-methoxy-5-bromocatechol；5-bromo-3-methoxy-1,2-benzenediol；1,2-Benzenediol, 5-bromo-3-methoxy-
• CAS: 38790-07-7
• 化学式: C₇H₇BrO₃
• 分子量: 219.035
• InChiKey: WKDVOCHWXMVPIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methoxybenzene-1,2-diol 在 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(7-甲氧基-苯并[1,3]二氧代-5-基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Shirasaka, Tadashi; Takuma, Yuki; Imaki, Naoshi, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 8, p. 1223 - 1232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 在 双氧水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以10.38 g的产率得到5-bromo-3-methoxybenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过迈尔斯转座从 Narciclasine 型化合物中化学酶促形式全合成 Pancratstatin：Narcclasine 向 Pancratstatin 短转化的模型研究

  摘要：

  pancratstatin 的正式全合成是通过将用于合成 narciclasine 的高级中间体通过 Myers 的还原转座转化为 pancratastatin 前体来完成的，这是关键的战略步骤。合成开始于间二溴苯与 JM109 (pDTG601a) 的全细胞发酵，JM109 (pDTG601a) 是一种过表达甲苯双加氧酶的重组菌株，提供相应的顺式二氢二醇 16 作为具有完全光学纯度的单一异构体。烯丙醇 8a 到烯烃 9a 的关键还原转座允许通过引入环硫酸盐及其随后的打开进一步安装 pancratstatin 支架所需的 C-1/C-2 反式二醇。从市售的间二溴苯分 14 个步骤（12 个操作）完成 pancratastatin 的正式合成。提供了所有新化合物的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588515

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Isocarbostyril Alkaloids and Analogs Using Catalytic Dearomative Functionalization of Benzene
  作者：Tanner W. Bingham、Lucas W. Hernandez、Daniel G. Olson、Riley L. Svec、Paul J. Hergenrother、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.8b12123

  日期：2019.1.9

  (+)-lycoricidine, and (+)-narciclasine are described. Our strategy for accessing this unique class of natural products is based on the development of a Ni-catalyzed dearomative trans-1,2-carboamination of benzene. The effectiveness of this dearomatization approach is notable, as only two additional olefin functionalizations are needed to construct the fully decorated aminocyclitol cores of these alkaloids.

  描述了抗癌异卡波斯基生物碱 (+)-7-脱氧pancratistatin、(+)-pancratistatin、(+)-lycoricidine 和 (+)-narciclasine 的对映选择性全合成。我们获取这一类独特天然产物的策略是基于镍催化苯的脱芳香反式 1,2-碳胺化反应的开发。这种脱芳构化方法的有效性是显着的，因为只需要两个额外的烯烃官能化来构建这些生物碱的完全修饰的氨基环醇核心。内酰胺环的安装是通过多种途径实现的，并且通过后期 C-7 铜化建立了天然产物之间的直接相互转化。利用这种合成蓝图，我们能够生产克级的天然产物，并提供具有改进的活性、溶解度和代谢稳定性的定制类似物。
• [EN] ISOCARBOSTYRIL ALKALOIDS AND FUNCTIONALIZATION THEREOF<br/>[FR] ALCALOÏDES D'ISOCARBOSTYRILE ET LEUR FONCTIONNALISATION
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2020117894A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Enantioselective total syntheses of the anticancer isocarbostyril alkaloids (+)-7-deoxypancratistatin, (+)-pancratistatin, (+)-lycoricidine, and (+)-narciclasine are described. Our strategy for accessing this unique class of natural products is based on the development of a Ni-catalyzed dearomative trans-1,2-carboamination of benzene. The effectiveness of this dearomatization approach is notable, as only two additional olefin functionalizations are needed to construct the fully decorated aminocyclitol cores of these alkaloids. Installation of the lactam ring has been achieved through several pathways and a direct interconversion between natural products was established via a late-stage C-7 cupration. Using this synthetic blueprint, we were able to produce natural products on a gram scale and provide tailored analogs with improved activity, solubility, and metabolic stability.

  对抗癌异喹啉生物碱(+)-7-去氧胰蛋白酶素、(+)-胰蛋白酶素、(+)-莱科里西丁和(+)-纳西克拉辛的对映选择性全合成被描述。我们用于获取这一独特类天然产物的策略基于苯的Ni催化去芳构建trans-1,2-碳胺化反应。这种去芳构建方法的有效性显著，因为只需要另外两个烯烃官能团化合物即可构建这些生物碱的完全修饰的氨基环糖核。通过几种途径实现了内酰胺环的安装，并通过晚期C-7杯化反应建立了天然产物之间的直接互变。利用这一合成蓝图，我们能够以克为单位生产天然产物，并提供具有改进活性、溶解性和代谢稳定性的定制类似物。
• Synthesis and Assessment of 3-Substituted Phenazines as Novel Antichlamydial Agents
  作者：Xiaofeng Bao、Ziyi Liu、Min Ni、Chao Xia、Shunxin Xu、Shengju Yang、Yu Zhao

  DOI：10.2174/1573406415666190708145639

  日期：2020.4.17

  phenazines could block the infectivity of chlamydiae without host cell toxicity. OBJECTIVE The aim of this study was to design and synthesize two series of novel 3-substituted phenazines to find novel antichlamydial agents. METHODS The 3-substituted phenazines were synthesized via Buchwald-Hartwig cross coupling reaction and Suzuki reaction from 3-bromo-1-methoxyphenazine. The antichlamydial activity

  背景技术在过去的世纪中，从海洋微生物中分离出许多吩嗪，并且这些吩嗪中的一些具有有效的抗菌活性。我们发现，一些合成的4-取代的吩嗪类药物可以阻断衣原体的感染性而没有宿主细胞毒性。目的本研究的目的是设计和合成两个系列的新型3-取代吩嗪，以发现新型抗衣原体药物。方法采用3-溴-1-甲氧基吩嗪通过布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应和铃木反应合成3-取代的吩嗪。这些合成化合物的抗衣原体活性通过确定其对传染性子代EB产量的影响来评估。通过使用WST-1方法处理未感染的HeLa细胞，评估了这些化合物对宿主细胞的细胞毒性。结果大多数3-取代的吩嗪类对沙眼衣原体L2，muridarum MoPn和肺炎衣原体AR39具有很强的抗衣原体活性，IC50值为0.15至12.08μM。其中，7d和9a表现出更好的抗衣原体活性，IC50值为0.20至1.01μM，而对宿主细胞没有明显的细胞毒性。生物学测定表明，7d和9a
• Application of the β-azidonation reaction to the synthesis of the antitumor alkaloid (+)-pancratistatin
  作者：Philip Magnus、Iyassu K. Sebhat

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00975-2

  日期：1998.12

  gave the ketone29. Chirality was introduced by deprotonation of29 with the lithium salt of (+)-bis(α-methylbenzyl)amine, followed by triisopropylsilyl trifluoromethanesulfonate to give30 (95%). β-Azidonation of30 with (PhIO)n/TMSN3 rapidly produced31 (95%) as a mixture of trans- and cis- diastereomers in a 3.5:1 ratio. Reduction with LiAlH4 followed by methyl chloroformate/pyridine gave32, which on

  按照文献程序将邻香兰素21转化为24。用正丁基锂/ THF处理24，随后添加25，得到26。脱水（POCl 3 /吡啶/ DBU），氢化和水解26得到酮29。通过用（+）-双（α-甲基苄基）胺的锂盐使29去质子化，然后再用三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐进行去质子化反应而得到手性，得到30（95％）。用（PhIO ）n / TMSN 3进行30的β-叠氮反应可快速生成31（95％）的混合物反式-和顺-在3.5非对映体：1的比例。用LiAlH 4还原，然后用氯甲酸甲酯/吡啶还原，得到32，经MCPBA / CH 2 Cl 2 /咪唑处理，得到33。的水解33得到34，其当暴露于甲部吨在90 / HMPA℃下导致39。将39转化为烯酮42后，用NaHCO 3 / H 2 O 2 / MeOH环氧化得到43。减少43将其与L-selectride反应，然后与苯甲酸钠在水中溶剂化，得到46，将其立即乙酰化，得到47。内酰胺的形成（Tf
• 一种5-溴-1，2，3-三甲氧基苯的合成方法
  申请人：南京伊派森化学科技有限公司

  公开号：CN113563163A

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明提出了一种5‑溴‑1，2，3‑三甲氧基苯的合成方法，包括如下步骤：S1、以临香兰素为起始原料，经羟基对位溴化得5‑溴‑2‑羟基‑3‑甲氧基苯甲醛；S2、以氧化剂氧化S1中所得产物醛基为羟基得5‑溴‑3‑甲氧基苯‑1，2‑二酚；S3、甲基化S2中所得产物的双羟基即得3,4,5‑三甲氧基溴苯。本发明通过采用廉价易得的2‑羟基‑3‑甲氧基苯甲醛为起始原料，用NBS或溴素为溴化剂，采用市售易得安全性高的过碳酸钠或过碳酸钙为氧化剂，使用廉价低毒的碳酸二甲酯为甲基化试剂，避免了易制爆管制品双氧水、剧毒管制品硫酸二甲酯等的使用，整条工艺路线原料廉价易得、操作简便、安全性好、收率高，与现有技术相比本发明工艺技术具有新颖、经济、安全、高效的特点或优势。