1,2,3,4,5-pentamethyl-6-(trifluoromethyl)benzene | 3360-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentamethyl-6-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: Pentamethyl(trifluormethyl)benzol
• CAS: 3360-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃
• 分子量: 216.246
• InChiKey: JYPSDOOVSLJTOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  229.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 在 氢氟酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,2,3,4,5-pentamethyl-6-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aromatic trifluoromethyl compounds

  摘要：

  一种制备芳基三氟甲基化合物的方法，包括将具有以下结构的芳基化合物与四氯化碳和氢氟酸接触，其中R.sup.1表示氢、烷基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基硫基、多卤代烷氧基或多卤代烷硫基，且芳基取代基R.sup.1可以进一步被卤素、烷基、多卤代烷基、多卤代烷氧基、多卤代烷硫基、硝基、氯代羰基或氯代磺酰基取代；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别为氢、卤素或烷基，且R.sup.1至R.sup.5组中相邻的两个基可共同形成三元至五元的烷基基团，反应温度在50°C至140°C范围内。该方法还公开了可由此类方法制备的某些新芳基三氟甲基化合物。

  公开号：

  US04533777A1

文献信息

• COPPER(I) IODIDE ASSISTED REACTION OF NONACTIVATED IODOARENES WITH SODIUM TRIFLUOROACETATE IN HEXAMETHYLPHOSPHORIC TRIAMIDE. NUCLEAR TRIFLUOROMETHYLATION AND DIARYL ETHER FORMATION
  作者：Hitomi Suzuki、Yoshiki Yoshida、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/cl.1982.135

  日期：1982.1.5

  Polymethyliodobenzenes react with sodium trifluoroacetate, in tine presence of copper(I) iodide, in hexamethylphosphoric triamide at 150–180°C, giving a mixture of the corresponding polymethylbenzotrifluoride, parent hydrocarbon, and bis(polymethylphenyl) ether.

  聚甲基碘苯与三氟乙酸钠在碘化铜 (I) 存在下，在六甲基磷三酰胺中于 150–180°C 反应，生成相应的聚甲基三氟苯、母烃和双（聚甲基苯基）醚的混合物。
• Trifluoromethylation of various aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide
  作者：Tatsuhito Kino、Yu Nagase、Yuhki Ohtsuka、Kyoko Yamamoto、Daisuke Uraguchi、Kenji Tokuhisa、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.09.007

  日期：2010.1

  Trifluoromethylation of aromatic and hetero-aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide was investigated. Various trifluoromethylated benzene derivatives, six-membered nitrogen-containing aromatic compounds and five-membered hetero-aromatic compounds were obtained under mild conditions. General orientation of electrophilic substitution of aromatic compounds was observed

  研究了在Fe（II）化合物，H 2 O 2和二甲基亚砜的存在下，CF 3 I对芳族和杂芳族化合物的三氟甲基化作用。在温和条件下获得了各种三氟甲基化苯衍生物，六元含氮芳族化合物和五元杂芳族化合物。与先前在其他自由基三氟甲基化中报道的类似，观察到芳族化合物的亲电子取代的一般取向。
• Trifluormethylierungsreaktionen von Te(CF3)2 mit halogenbenzolen und methylbenzolen [1]
  作者：Dieter Naumann、Jurgen Kischkewitz

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82380-5

  日期：1990.5

  thermal trifluoromethylation reactions of Te(CF3)2 with halogen benzenes and methyl benzenes are investigated under comparable conditions. All reactions lead to trifluoromethylated products. The yields of the thermal are always higher than those of the corresponding photochemical reactions. The reactivity of the halobenzenes increases in the series C6H5F < C6H5CF3 < C6H5Cl < C6H5Br < C6H5I. Halogen substitution

  在可比较的条件下，研究了取代基对Te（CF 3）2与卤素苯和甲基苯的光化学和热三氟甲基化反应的收率和区域选择性的影响。所有反应均产生三氟甲基化产物。热的产率总是高于相应的光化学反应的产率。在该系列中的卤代苯的反应性增加Ç 6 ħ 5 F
• Palladium-Catalyzed Trifluoromethylation of (Hetero)Arenes with CF₃ Br
  作者：Kishore Natte、Rajenahally V. Jagadeesh、Lin He、Jabor Rabeah、Jianbin Chen、Christoph Taeschler、Stefan Ellinger、Florencio Zaragoza、Helfried Neumann、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201511131

  日期：2016.2.18

  straightforward and selective introduction of such groups into (hetero)arenes using available and less expensive sources is still a major challenge. In this regard, the selective synthesis of various trifluoromethyl‐substituted (hetero)arenes by palladium‐catalyzed C−H functionalization is herein reported. This novel methodology proceeds under comparably mild reaction conditions with good regio‐ and chemoselectivity

  CF 3基团是在许多药物，农用化学品，催化剂，材料和工业化学品中普遍存在的基序。尽管已经建立了完善的三氟甲基化方法，但是使用可用的和较便宜的来源将此类基团直接选择性地引入（杂）芳烃仍然是一个重大挑战。在这方面，本文报道了通过钯催化的CH官能团选择性合成各种三氟甲基取代的（杂）芳烃。这种新颖的方法是在相对温和的反应条件下进行的，具有良好的区域选择性和化学选择性。例如，展示了重要的生物分子（例如褪黑素，茶碱，咖啡因和己酮可可碱）的三氟甲基化。
• The first nucleophilic C–H perfluoroalkylation of aromatic compounds via (arene)tricarbonylchromium complexes
  作者：Natalia V. Kirij、Andrey A. Filatov、Gleb Yu. Khrapach、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1039/c6cc09905j

  日期：——

  Complexed and reversibly activated arenes selectively react with a perfluoroalkyl anion under mild conditions, forming cyclohexadienyl adducts that readily undergo oxidation to perfluoroalkyl arenes.

  络合且可逆活化的芳烃在温和条件下与全氟烷基阴离子选择性反应，形成易于氧化为全氟烷基芳烃的环己二烯基加合物。